1-Benzyl-5-benzylidene-1,3-diazinane-2,4,6-trione | 28311-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-Benzyl-5-benzylidene-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 28311-14-0
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD00596768
• 分子量: 306.321
• InChiKey: MHDKAEAXOMQUET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-5-benzylidene-1,3-diazinane-2,4,6-trione 在 一水合肼 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 8-benzyl-4-phenylpyrimido[4,5-c]pyridazine-5,7(6H,8H)-dione
  参考文献：
  名称：

  一些亚甲基 1-苄基嘧啶三酮衍生物的共轭加成反应

  摘要：

  1-Benzyl-2,4,6-pyrimidinetrione (1) 在 C-5 处与醛反应，分离的产物很容易通过迈克尔加成进行碱诱导转化。相反，POCl 3 或哌啶/AcOH对标题三酮的作用分别得到嘧啶并[4,5:4,5]呋喃[2,3-d]嘧啶(16)和二聚体(17)，依次在 Ac 2 O 中进行环缩合反应。

  DOI：

  10.3987/com-01-9348
• 作为产物：
  描述：

  苄脲 在 乙醇 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-Benzyl-5-benzylidene-1,3-diazinane-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  Cyplecksin是细胞粘附素的Pleckstrin同源域的共价抑制剂

  摘要：

  共价结合：一类新的5-溴巴比妥酸盐（Cyplecksins;参见结构）通过共价机制起作用，抑制细胞粘附素的pleckstrin同源域的生物学功能，这是Ras样ARF-GTPase的小鸟嘌呤核苷酸交换因子。在细胞中，Cyplecksins会干扰依赖磷酸肌醇的细胞粘附素膜募集。胱抑素可用于验证细胞粘附素作为潜在的药物靶标。

  DOI：

  10.1002/anie.201302207

文献信息

• Conjugate Addition Reactions of Some Methylidene 1-Benzylpyrimidinetrione Derivatives
  作者：Essam Abdelghani

  DOI：10.3987/com-01-9348

  日期：——

  1-Benzyl-2,4,6-pyrimidinetrione (1) reacts at C-5 with aldehydes and the isolated products can easily undergo base-induced transformations by Michael addition. On the contrary,the action of POCl 3 or piperidine/AcOH on the title trione afforded pyrimido[4,5:4,5]furo[2,3-d]pyrimidine (16) and a dimer (17), respectively, which in turn, undergo cyclocondensation in Ac 2 O.

  1-Benzyl-2,4,6-pyrimidinetrione (1) 在 C-5 处与醛反应，分离的产物很容易通过迈克尔加成进行碱诱导转化。相反，POCl 3 或哌啶/AcOH对标题三酮的作用分别得到嘧啶并[4,5:4,5]呋喃[2,3-d]嘧啶(16)和二聚体(17)，依次在 Ac 2 O 中进行环缩合反应。
• Cyplecksins Are Covalent Inhibitors of the Pleckstrin Homology Domain of Cytohesin
  作者：Mohamed Hussein、Martina Bettio、Anton Schmitz、Jeffrey S. Hannam、Julian Theis、Günter Mayer、Stefan Dosa、Michael Gütschow、Michael Famulok

  DOI：10.1002/anie.201302207

  日期：2013.9.2

  The covalent grip: A new class of 5‐bromobarbiturates (Cyplecksins; see structure) act by a covalent mechanism to inhibit the biological function of the pleckstrin homology domain of cytohesins, small guanine nucleotide exchange factors for the Ras‐like ARF‐GTPases. In cells, Cyplecksins interfere with the phosphoinositol‐dependent membrane recruitment of cytohesins. Cyplecksins may be useful in validating

  共价结合：一类新的5-溴巴比妥酸盐（Cyplecksins;参见结构）通过共价机制起作用，抑制细胞粘附素的pleckstrin同源域的生物学功能，这是Ras样ARF-GTPase的小鸟嘌呤核苷酸交换因子。在细胞中，Cyplecksins会干扰依赖磷酸肌醇的细胞粘附素膜募集。胱抑素可用于验证细胞粘附素作为潜在的药物靶标。