Benzyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)amino)oxy)acetate | 293302-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)amino)oxy)acetate
• 英文别名: benzyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oxyacetate
• CAS: 293302-29-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 281.309
• InChiKey: UPJHVLKETFPVPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)amino)oxy)acetate 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型氨基氧乙酸前药在结肠癌模型中的功效：朝向胱硫醚 β-合酶抑制概念的临床转化

  摘要：

  硫化氢（H 2S) 生物合成，至少部分与癌细胞中胱硫醚 β-合成酶 (CBS) 的上调有关，可作为肿瘤促进因子，并已成为抗肿瘤药物开发的可能分子靶点。为了促进未来的临床转化，我们基于原型 CBS 抑制剂氨基氧乙酸 (AOAA) 的结构合成了多种新型 CBS 靶向、酯酶可切割的前药。这些化合物的药理特性在无细胞试验中用重组人 CBS 蛋白、人结肠癌细胞系 HCT116 进行了评估，并在体内使用各种荷瘤小鼠模型进行了评估。选择前药 YD0251（AOAA 的异丙酯衍生物）进行详细表征。与 AOAA 相比，YD0251 在细胞培养模型中表现出更高的抗增殖功效。它在体内抑制 HCT116 肿瘤生长的效力是 AOAA 的 18 倍，并且在通过皮下注射或口服管饲法对荷瘤小鼠给药时有效。具有较高 CBS 蛋白水平的患者衍生异种移植物 (PDTX) 的生长明显大于具有较低水平的肿瘤，并且 YD0251 治疗抑制了

  DOI：

  10.3390/biom11081073
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 叔丁氧羰基氨氧基乙酸 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Benzyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)amino)oxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  一种通用的即用型异三功能交联剂，可轻松合成获得复杂的生物缀合物† ‡

  摘要：

  我们首次描述了带有三个完全相互兼容的生物正交功能基团的原始异三功能交联剂（也称为三脚架）的合成和某些生物缀合应用。与我们最近报道的第一代三脚架相反（Org。生物摩尔。化学 ，2008，6，3065），使用叠氮基取代的亲核试剂敏感的活性氨基甲酸酯分子部分使我们能够达到目标化学正交性，而无需使用临时的氨氧基和硫醇保护基。因此，通过三脚架的连续衍生，通过铜介导的1，3-偶极环加成，肟连接和与水相容的轻度硫醇烷基化反应明显更简单，更方便。化学选择性生物缀合方案是通过基于FRET盒的制备而优化的花青 和/或 an吨荧光染料对以及随后锚定到易碎的生物分子上。该通用交联剂的适用性还通过通过SPIT-FRI方法制备适合检测黄曲霉毒素B1的生物芯片来说明。

  DOI：

  10.1039/c0ob00133c

文献信息

• A universal and ready-to-use heterotrifunctional cross-linking reagent for facile synthetic access to sophisticated bioconjugates
  作者：Guillaume Clavé、Hervé Volland、Mélanie Flaender、Didier Gasparutto、Anthony Romieu、Pierre-Yves Renard

  DOI：10.1039/c0ob00133c

  日期：——

  active carbamate moiety enables us to reach the targeted chemical orthogonality without the use of temporary aminooxy- and thiol protecting groups. Thus, the preparation of sophisticated bioconjugates through the sequential derivatisation of the tripod by means of copper-mediated 1,3-dipolar cycloaddition, oxime ligation and aqueous compatible mild thiol-alkylation reactions, is significantly simpler and

  我们首次描述了带有三个完全相互兼容的生物正交功能基团的原始异三功能交联剂（也称为三脚架）的合成和某些生物缀合应用。与我们最近报道的第一代三脚架相反（Org。生物摩尔。化学 ，2008，6，3065），使用叠氮基取代的亲核试剂敏感的活性氨基甲酸酯分子部分使我们能够达到目标化学正交性，而无需使用临时的氨氧基和硫醇保护基。因此，通过三脚架的连续衍生，通过铜介导的1，3-偶极环加成，肟连接和与水相容的轻度硫醇烷基化反应明显更简单，更方便。化学选择性生物缀合方案是通过基于FRET盒的制备而优化的花青 和/或 an吨荧光染料对以及随后锚定到易碎的生物分子上。该通用交联剂的适用性还通过通过SPIT-FRI方法制备适合检测黄曲霉毒素B1的生物芯片来说明。
• Efficacy of Novel Aminooxyacetic Acid Prodrugs in Colon Cancer Models: Towards Clinical Translation of the Cystathionine β-Synthase Inhibition Concept
  作者：Mark R. Hellmich、Celia Chao、Katalin Módis、Ye Ding、John R. Zatarain、Ketan Thanki、Manjit Maskey、Nadiya Druzhyna、Ashley A. Untereiner、Akbar Ahmad、Yu Xue、Haiying Chen、William K. Russell、Jianmei Wang、Jia Zhou、Csaba Szabo

  DOI：10.3390/biom11081073

  日期：——

  various tumor-bearing mice models. The prodrug YD0251 (the isopropyl ester derivative of AOAA) was selected for detailed characterization. YD0251 exhibits improved antiproliferative efficacy in cell culture models when compared to AOAA. It is up to 18 times more potent than AOAA at suppressing HCT116 tumor growth in vivo and is effective when administered to tumor-bearing mice either via subcutaneous injection

  硫化氢（H 2S) 生物合成，至少部分与癌细胞中胱硫醚 β-合成酶 (CBS) 的上调有关，可作为肿瘤促进因子，并已成为抗肿瘤药物开发的可能分子靶点。为了促进未来的临床转化，我们基于原型 CBS 抑制剂氨基氧乙酸 (AOAA) 的结构合成了多种新型 CBS 靶向、酯酶可切割的前药。这些化合物的药理特性在无细胞试验中用重组人 CBS 蛋白、人结肠癌细胞系 HCT116 进行了评估，并在体内使用各种荷瘤小鼠模型进行了评估。选择前药 YD0251（AOAA 的异丙酯衍生物）进行详细表征。与 AOAA 相比，YD0251 在细胞培养模型中表现出更高的抗增殖功效。它在体内抑制 HCT116 肿瘤生长的效力是 AOAA 的 18 倍，并且在通过皮下注射或口服管饲法对荷瘤小鼠给药时有效。具有较高 CBS 蛋白水平的患者衍生异种移植物 (PDTX) 的生长明显大于具有较低水平的肿瘤，并且 YD0251 治疗抑制了