5,5-bis{(3aR,8aS)-8,8a-dihydro-3aH-Indeno[1,2-d]oxazol-2-yl}hexyl 2,5,7-trinitro-9-oxo-9H-fluorene-4-carboxylate | 1388179-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 5,5-bis{(3aR,8aS)-8,8a-dihydro-3aH-Indeno[1,2-d]oxazol-2-yl}hexyl 2,5,7-trinitro-9-oxo-9H-fluorene-4-carboxylate
• 英文别名: 5,5-bis[(3aS,8bR)-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-yl]hexyl 2,5,7-trinitro-9-oxofluorene-4-carboxylate
• CAS: 1388179-50-7
• 化学式: C₄₀H₃₁N₅O₁₁
• 分子量: 757.713
• InChiKey: LVPXRXRZOIRKDG-DTUNNODKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5,7-trinitrofluorenone-4-carboxylic acid chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 5,5-bis{(3aR,8aS)-8,8a-dihydro-3aH-Indeno[1,2-d]oxazol-2-yl}hexyl 2,5,7-trinitro-9-oxo-9H-fluorene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于 Diels-Alder 转化的可重复使用 TNF 标记的手性双（恶唑啉）-铜催化剂

  摘要：

  手性双（恶唑啉）配体，通过与缺电子部分（2,4,7-trinitrofluoren-9-one，TNF）的共价连接在亚甲基桥上取代，是与铜（II）盐相关的有用配体促进 N-酰基恶唑烷酮和环戊二烯之间的对映选择性 Diels-Alder 反应。由于溶解性不同，反应结束后加入戊烷沉淀出相应的催化剂，过滤回收很容易。它成功地在多达 20 个连续催化循环中重复使用，用于形成目标产物，并且在循环过程中不会损失活性或对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290918
• 作为试剂：
  描述：

  环戊二烯 、 3-crotonoyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 5,5-bis{(3aR,8aS)-8,8a-dihydro-3aH-Indeno[1,2-d]oxazol-2-yl}hexyl 2,5,7-trinitro-9-oxo-9H-fluorene-4-carboxylate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 3-{(1R,2R,3S,4S)-3-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl}oxazolidin-2-one 、
  参考文献：
  名称：

  用于 Diels-Alder 转化的可重复使用 TNF 标记的手性双（恶唑啉）-铜催化剂

  摘要：

  手性双（恶唑啉）配体，通过与缺电子部分（2,4,7-trinitrofluoren-9-one，TNF）的共价连接在亚甲基桥上取代，是与铜（II）盐相关的有用配体促进 N-酰基恶唑烷酮和环戊二烯之间的对映选择性 Diels-Alder 反应。由于溶解性不同，反应结束后加入戊烷沉淀出相应的催化剂，过滤回收很容易。它成功地在多达 20 个连续催化循环中重复使用，用于形成目标产物，并且在循环过程中不会损失活性或对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290918