methyl 6-fluoro-5-methyl-1H-indole-2-carboxylate | 1049685-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-fluoro-5-methyl-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-fluoro-5-methylindole-2-carboxylate；6-fluoro-5-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 1049685-21-3
• 化学式: C₁₁H₁₀FNO₂
• 分子量: 207.204
• InChiKey: CIRGVMVVIOKRIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-fluoro-5-methyl-1H-indole-2-carboxylate 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 以94.1%的产率得到6-fluoro-3-iodo-5-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2, 3-SUBSTITUTED INDOLE DERIVATIVES FOR TREATING VIRAL INFECTIONS
  [FR] DÉRIVÉS D'INDOLE SUBSTITUÉS EN 2 ET 3 POUR TRAITER DES INFECTIONS VIRALES

  摘要：

  本发明涉及2,3-取代吲哚衍生物，包含至少一种2,3-取代吲哚衍生物的组合物，以及使用这些2,3-取代吲哚衍生物治疗或预防患者病毒感染或病毒相关疾病的方法。

  公开号：

  WO2009032116A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-azido-3-(4-fluoro-3-methylphenyl)acrylate 在 tetrakis(trifluoroacetato)rhodium(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以33%的产率得到methyl 6-fluoro-5-methyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于属性的基于结构的小分子抑制剂对Menin和混合谱系白血病（MLL）之间蛋白质-蛋白质相互作用的优化

  摘要：

  开发具有优化的类药物特性的有效的小分子蛋白相互作用抑制剂在铅优化过程中是一项艰巨的任务。在这里，我们报道了新的硫代嘧啶类化合物的合成和基于结构的优化，这些化合物阻断了脑膜素和MLL融合蛋白之间的蛋白-蛋白相互作用，该蛋白在具有MLL易位的急性白血病中起重要作用。通过对引入铅化合物1（MI-136）吲哚环的取代基进行系统研究，我们对活性和类药物性质进行了同时优化，以鉴定适合在小鼠体内进行研究的化合物。这项工作导致了化合物27的鉴定（MI-538），其活性，选择性，极性和药代动力学特征显着超过1，并且在MLL白血病小鼠模型中显示出明显的作用。这项研究报告了Menin-MLL抑制剂的详细结构-活性和结构-性质关系，表明了优化蛋白质-蛋白质相互作用抑制剂以用于潜在治疗应用的挑战。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01305

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED INDOLE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009032124A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention relates to Substituted Indole Derivatives, compositions comprising at least one Substituted Indole Derivative, and methods of using these Substituted Indole Derivatives for treating or preventing a viral infection or a virus-related disorder in a patient.

  本发明涉及取代吲哚衍生物，包括至少一种取代吲哚衍生物的组合物，以及利用这些取代吲哚衍生物治疗或预防患者病毒感染或与病毒相关的疾病的方法。
• Syntheses of 4-(indole-3-yl)quinazolines – A new class of epidermal growth factor receptor tyrosine kinase inhibitors
  作者：Anja Lüth、Werner Löwe

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.09.018

  日期：2008.7

  The epidermal growth factor (EGF) family of membrane receptors has been identified as a key element in the complex signaling network that is utilized by various classes of cell-surface receptors. The synthesis and pharmacological results of 4-(indole-3-yl)quinazolines are described. The synthesized compounds are new high potent EGFR-tyrosine kinase inhibitors with excellent cytotoxic properties at

  膜受体的表皮生长因子（EGF）家族已被确定为复杂信号网络中的关键元素，该信号网络被各种类型的细胞表面受体所利用。描述了4-（吲哚-3-基）喹唑啉的合成和药理结果。合成的化合物是新型高效的EGFR-酪氨酸激酶抑制剂，在不同细胞系中均具有优异的细胞毒性。此外，4-（吲哚-3-基）喹唑啉也显示出一些抑制HER-2 TK的趋势。此外，该物质类别具有显着的强荧光特性。
• SUBSTITUTED INDOLE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Anikumar Gopinadhan N.

  公开号：US20110104110A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention relates to Substituted Indole Derivatives, compositions comprising at least one Substituted Indole Derivative, and methods of using these Substituted Indole Derivatives for treating or preventing a viral infection or a virus-related disorder in a patient.

  本发明涉及取代吲哚衍生物、包含至少一种取代吲哚衍生物的组合物，以及使用这些取代吲哚衍生物治疗或预防患者病毒感染或与病毒相关的疾病的方法。
• TETRACYCLIC INDOLE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR TREATING OR PREVENTING VIRAL INFECTIONS
  申请人：Bennett Frank

  公开号：US20110104109A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention relates to Tetracyclic Indole Derivatives, compositions comprising at least one Tetracyclic Indole Derivative, and methods of using the Tetracyclic Indole Derivatives for treating or preventing a viral infection or a virus-related disorder in a patient.

  本发明涉及四环吲哚衍生物，包括至少一种四环吲哚衍生物的组合物，以及使用四环吲哚衍生物治疗或预防患者病毒感染或与病毒相关的疾病的方法。
• 2,3-substituted indole derivatives for treating viral infections
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US08143305B2

  公开（公告）日：2012-03-27

  The present invention relates to 2,3-Substituted Indole Derivatives, compositions comprising at least one 2,3-Substituted Indole Derivative, and methods of using the 2,3-Substituted Indole Derivatives for treating or preventing a viral infection or a virus-related disorder in a patient.

  本发明涉及2,3-取代吲哚衍生物，包括至少一种2,3-取代吲哚衍生物的组合物，以及使用2,3-取代吲哚衍生物治疗或预防患者的病毒感染或与病毒相关的疾病的方法。