(Z)-methyl 3-((4-chlorophenyl)amino)acrylate | 21880-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 3-((4-chlorophenyl)amino)acrylate
• 英文别名: cis-3-(p-chlor-anilino)-acrylsaeure-methylester；methyl (Z)-3-(4-chloroanilino)prop-2-enoate
• CAS: 21880-94-4
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₂
• 分子量: 211.648
• InChiKey: DDXNGSVBEMDGRM-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 3-((4-chlorophenyl)amino)acrylate 在 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以71%的产率得到5-氯-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  分子氧作用下芳族伯胺和烯烃的钯催化氧化偶联：（Z）-烯胺的立体选择性组装

  摘要：

  公开了在分子氧下芳族伯胺和烯烃的有效Pd催化的氧化偶联。在温和的反应条件下，它可以快速进入具有出色官能团耐受性和出色的区域和立体选择性的（Z）-烯胺化合物。由于其适用于广泛的芳族伯胺，因此大多数人以前无法有效地转化为烯胺，因此这种有吸引力的途径具有重要意义。此外，该协议是可扩展的，并且所得到的烯胺可以方便地转化为一系列含N的杂环，从而说明了其在合成和药物化学中的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/jo402117r
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 氧气 、 palladium diacetate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到(Z)-methyl 3-((4-chlorophenyl)amino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  分子氧作用下芳族伯胺和烯烃的钯催化氧化偶联：（Z）-烯胺的立体选择性组装

  摘要：

  公开了在分子氧下芳族伯胺和烯烃的有效Pd催化的氧化偶联。在温和的反应条件下，它可以快速进入具有出色官能团耐受性和出色的区域和立体选择性的（Z）-烯胺化合物。由于其适用于广泛的芳族伯胺，因此大多数人以前无法有效地转化为烯胺，因此这种有吸引力的途径具有重要意义。此外，该协议是可扩展的，并且所得到的烯胺可以方便地转化为一系列含N的杂环，从而说明了其在合成和药物化学中的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/jo402117r

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Oxidative Coupling Reactions of (<i>Z</i>)-Enamines with Isocyanides through Selective β-C(sp²)-H and/or C=C Bond Cleavage
  作者：Weigao Hu、Jia Zheng、Meng Li、Wanqing Wu、Haiyang Liu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/cjoc.201800127

  日期：2018.8

  two efficient palladium‐catalyzed intermolecular oxidative coupling reactions of (Z)‐enamines with isocyanides via selective β‐C(sp2)‐H and/or C=C bond cleavage have been developed, leading to controllable chemodivergent and stereoselective construction of a wide range of (E)‐β‐carbamoylenamine derivatives containing strong intramolecular hydrogen bonds. Furthermore, possible reaction pathways for these

  本文中，已开发出两种有效的钯催化（Z）-烯胺与异氰酸酯通过选择性β-C（sp 2）-H和/或C = C键裂解的分子间氧化偶联反应，从而导致可控的化学扩散和立体选择性结构多种包含强分子内氢键的（E）-β-氨基甲酰亚胺衍生物。此外，在初步机理研究的基础上，提出了这些转化的可能反应途径。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Coupling of Aromatic Primary Amines and Alkenes under Molecular Oxygen: Stereoselective Assembly of (<i>Z</i>)-Enamines
  作者：Xiaochen Ji、Huawen Huang、Wanqing Wu、Xianwei Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/jo402117r

  日期：2013.11.15

  An efficient Pd-catalyzed oxidative coupling of aromatic primary amines and alkenes under molecular oxygen is disclosed. Under mild reaction conditions, it provides a rapid access to (Z)-enamine compounds with exceptional functional group tolerance and excellent regio- and stereoselectivity. This attractive route is of great significance due to its applicability to a wide range of aromatic primary

  公开了在分子氧下芳族伯胺和烯烃的有效Pd催化的氧化偶联。在温和的反应条件下，它可以快速进入具有出色官能团耐受性和出色的区域和立体选择性的（Z）-烯胺化合物。由于其适用于广泛的芳族伯胺，因此大多数人以前无法有效地转化为烯胺，因此这种有吸引力的途径具有重要意义。此外，该协议是可扩展的，并且所得到的烯胺可以方便地转化为一系列含N的杂环，从而说明了其在合成和药物化学中的潜在应用。