methyl 2-(5-chloro-2-nitrophenyl)acrylate | 1308803-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(5-chloro-2-nitrophenyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-(5-chloro-2-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1308803-45-3
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₄
• 分子量: 241.631
• InChiKey: YMACQULYOWNXRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(5-chloro-2-nitrophenyl)acrylate 在 一氧化碳 、 [Rh(CO)2(Me₂NCH₂CH₂NMe₂)][RhCl₂(CO)2] 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 100.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以83%的产率得到5-氯-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  离子二胺铑配合物催化2-硝基乙烯基芳烃的还原性N-杂环化

  摘要：

  离子二胺铑配合物（1）使用一氧化碳作为还原剂催化2-乙烯基硝基芳烃的还原性N-环化，以提供官能化的吲哚。该催化体系允许以高收率直接进入在2-或3-位具有酯和酮基的吲哚。

  DOI：

  10.1021/jo200320k

文献信息

• Ionic Diamine Rhodium Complex Catalyzed Reductive N-Heterocyclization of 2-Nitrovinylarenes
  作者：Kazumi Okuro、Joanna Gurnham、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo200320k

  日期：2011.6.3

  Ionic diamine rhodium complex (1) catalyzes the reductive N-cyclization of 2-vinylnitroarenes using carbon monoxide as a reducing agent to afford functionalized indoles. The catalytic system allows direct access to indoles with ester and ketone groups at the 2- or 3-position, in good yields.

  离子二胺铑配合物（1）使用一氧化碳作为还原剂催化2-乙烯基硝基芳烃的还原性N-环化，以提供官能化的吲哚。该催化体系允许以高收率直接进入在2-或3-位具有酯和酮基的吲哚。