2-[di(methoxycarbonyl)methyl]-5-benzoyl-3(2H)-isothiazolone | 658687-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[di(methoxycarbonyl)methyl]-5-benzoyl-3(2H)-isothiazolone
• 英文别名: Dimethyl 2-(5-benzoyl-3-oxo-1,2-thiazol-2-yl)propanedioate
• CAS: 658687-82-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₆S
• 分子量: 335.337
• InChiKey: GNXYAWVWRUKKDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[di(methoxycarbonyl)methyl]-5-benzoyl-3(2H)-isothiazolone 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2,2-bis[(methoxy)carbonyl]-3,4-dihydro-2H-1,3-thiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-取代-3-异噻唑酮的亲核环扩大为 1,3-噻嗪-4-酮

  摘要：

  摘要 1,3-Thiazin-4-ones 9 和 10 由相应的异噻唑酮 7 和 8 在室温下通过与叔胺的清洁和平稳反应制备。这种重排归因于从 2 位异噻唑酮取代基中提取了次甲基质子，然后通过 SN 键的断裂环扩大。

  DOI：

  10.1081/scc-120026864
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-3H-呋喃-2-酮 在 氯化亚砜 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[di(methoxycarbonyl)methyl]-5-benzoyl-3(2H)-isothiazolone
  参考文献：
  名称：

  2-取代-3-异噻唑酮的亲核环扩大为 1,3-噻嗪-4-酮

  摘要：

  摘要 1,3-Thiazin-4-ones 9 和 10 由相应的异噻唑酮 7 和 8 在室温下通过与叔胺的清洁和平稳反应制备。这种重排归因于从 2 位异噻唑酮取代基中提取了次甲基质子，然后通过 SN 键的断裂环扩大。

  DOI：

  10.1081/scc-120026864

文献信息

• Nucleophilic Ring Enlargement of 2-Substituted-3-isothiazolones to 1,3-Thiazin-4-ones
  作者：Stylianos Hamilakis、Athanase Tsolomitis

  DOI：10.1081/scc-120026864

  日期：2003.12.31

  and smooth reaction with tertiary amines at room temperature. This rearrangement is attributed to the abstraction of a methine proton from the 2-position isothiazolone substituent, followed by ring enlargement through cleavage of the S-N bond.

  摘要 1,3-Thiazin-4-ones 9 和 10 由相应的异噻唑酮 7 和 8 在室温下通过与叔胺的清洁和平稳反应制备。这种重排归因于从 2 位异噻唑酮取代基中提取了次甲基质子，然后通过 SN 键的断裂环扩大。