(E)-8-octyloxy-9-phenyl-non-4-en-1-ol | 390361-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-8-octyloxy-9-phenyl-non-4-en-1-ol
• CAS: 390361-91-8
• 化学式: C₂₃H₃₈O₂
• 分子量: 346.554
• InChiKey: AQOSRODFOJKQAH-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-octyloxy-9-phenyl-non-4-en-1-ol 在 sodium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Oxidatively generated electrophiles as initiators of epoxide cascade cyclization processes

  摘要：

  Oxidatively generated oxocarbenium ions are shown to be effective promoters of polyepoxide cascade cyclization reactions to form polyether compounds. The reaction conditions are neutral, ensuring that background acid-mediated processes are not operative and that other acid-sensitive functional groups, such as acetals, can be incorporated into cyclization substrates. While 5-exo pathways are more common that 6-endo pathways, a rational design has been employed to access tetrahydropyranyl ethers. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.055
• 作为产物：
  描述：

  6-octyloxy-7-phenyl-hept-1-en-3-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 丙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-8-octyloxy-9-phenyl-non-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  有氧有机催化光引发的芳烃氧化：应用于电子转移引发的环化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]电子转移引发的氧化环化反应可通过在双氧存在下通过光辐照催化量的N-甲基喹啉六氟磷酸盐来实现。固体硫代硫酸钠可作为有效的还原剂，以去除由催化剂再生和与O（2）进行的自由基偶联反应形成的活性氧，使这些环化反应在制备上有用的规模上有效地进行。

  DOI：

  10.1021/ol016996f

文献信息

• Electron Transfer Initiated Heterogenerative Cascade Cyclizations:  Polyether Synthesis under Nonacidic Conditions
  作者：V. Satish Kumar、Danielle L. Aubele、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/ol0261074

  日期：2002.7.1

  been employed to initiate heterogenerative cascade cyclization reactions that form polyether compounds under essentially neutral conditions. The reactions proceed through mesolytic benzylic carbon-carbon bond cleavages of homobenzylic ether-derived radical cations followed by intramolecular epoxonium ion formation, leading to further cyclizations. Both oligotetrahydrofuran and tetrahydropyran structures

  [反应：见正文]单电子氧化已被用于引发均相级联环化反应，该反应在基本上中性的条件下形成聚醚化合物。该反应通过均苄基醚衍生的自由基阳离子的介观苄基碳-碳键裂解而进行，随后形成分子内环氧化物离子，导致进一步环化。可以通过改变底物的形貌制备低聚四氢呋喃和四氢吡喃结构。