2,4-二氯-1,5-萘啶 | 28252-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2,4-二氯-1,5-萘啶
• 英文名称: 2,4-dichloro-1,5-naphthyridine
• 英文别名: 2,4-dichloro-[1,5]naphthyridine；2,4-Dichlor-[1,5]naphthyridin；2,4-Dichlor-1,5-naphthyridin
• CAS: 28252-82-6
• 化学式: C₈H₄Cl₂N₂
• 分子量: 199.039
• InChiKey: BXXUGCOGJVNBKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C
• 沸点：
  299.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯-1,5-萘啶 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-氯-1,5-二氮杂萘-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Potential antimalarials. II. N4-Substituted 2-Methoxy(and 2-hydroxy)-1,5-naphthyridin-4-amines

  摘要：

  从 2-甲氧基（和 2-羟基）-1,5-萘啶-4-胺 2-甲氧基（和 2-羟基）-1,5-萘啶-4-胺由 3-氨基吡啶-2-甲酸乙酯制备而成。 3-氨基吡啶-2-甲酸乙酯。2,4-二氯-1,5-萘啶与甲醇甲醇钠反应后得到 4-氯-2-甲氧基-1,5-萘啶，但用甲醇氯化氢则可得到 4-氯-2-甲氧基-1,5-萘啶。 氯化氢则得到 4-氯-1,5-萘啶-2-醇。N4 取代的 1,5-萘啶-4-胺的抗疟活性并不显著。 与氯喹或伯氨喹相比，N4-取代的 1,5-萘啶-4-胺在小鼠体内对 vinckei vinckei 疟原虫的初步体内筛选中未显示出明显的抗疟活性。 小鼠的初步体内筛选结果显示，与氯喹或伯氨喹相比，1,5-萘啶-4

  DOI：

  10.1071/ch9842469
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶-2-羧酸甲酯 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium ethanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,4-二氯-1,5-萘啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF LOW MOLECULAR WEIGHT PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE (LMPTP) AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉINE TYROSINE PHOSPHATASE DE FAIBLE POIDS MOLÉCULAIRE (LMPTP) ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPs）是代谢和胰岛素信号传导的关键调节因子。作为胰岛素信号传导的负调节因子，低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶（LMPTP）是胰岛素抵抗及相关疾病的靶点。本文描述了能够调节低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶（LMPTP）活性水平的化合物，以及这些化合物和组合物的使用方法。

  公开号：

  WO2018204176A1

文献信息

• 4-thio substituted quinoline and naphthyridine compounds
  申请人：Yang Zhen

  公开号：US20090054477A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention relates to 4-thio substituted quinoline and naphthyridine derivatives and processes for their preparation. The invention also related to methods for treating infection of Hepatitis C virus by administering a 4-thio substituted quinoline or naphthyridine derivative.

  本发明涉及4-硫代喹啉和萘啶衍生物以及它们的制备方法。该发明还涉及通过给予4-硫代喹啉或萘啶衍生物来治疗丙型肝炎病毒感染的方法。
• Discovery of MK-8189, a Highly Potent and Selective PDE10A Inhibitor for the Treatment of Schizophrenia
  作者：Mark E. Layton、Jeffrey C. Kern、Timothy J. Hartingh、William D. Shipe、Izzat Raheem、Monika Kandebo、Robert P. Hayes、Sarah Huszar、Donnie Eddins、Bennett Ma、Joy Fuerst、Gordon K. Wollenberg、Jing Li、Jeff Fritzen、Georgia B. McGaughey、Jason M. Uslaner、Sean M. Smith、Paul J. Coleman、Christopher D. Cox

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01521

  日期：2023.1.26

  novel means for its treatment. With the goal of developing PDE10A inhibitors, early optimization of a fragment hit through rational design led to a series of potent pyrimidine PDE10A inhibitors that required further improvements in physicochemical properties, off-target activities, and pharmacokinetics. Herein we describe the discovery of an isomeric pyrimidine series that addresses the liabilities seen

  PDE10A 是纹状体信号传导的重要调节因子，当受到抑制时，可以使功能失调的活动正常化。鉴于精神分裂症涉及纹状体活动功能障碍，PDE10A 抑制代表了一种潜在的新治疗方法。以开发 PDE10A 抑制剂为目标，通过合理设计对片段进行早期优化，产生了一系列有效的嘧啶 PDE10A 抑制剂，需要在理化性质、脱靶活性和药代动力学方面进一步改进。在此，我们描述了异构嘧啶系列的发现，该系列解决了早期化合物的缺陷，并导致了化合物18 (MK-8189) 的发明，该化合物目前处于治疗精神分裂症的 2b 期临床开发阶段。
• Inhibitors of low molecular weight protein tyrosine phosphatase (LMPTP) and uses thereof
  申请人：Sanford Burnham Prebys Medical Discovery Institute

  公开号：US11066420B2

  公开（公告）日：2021-07-20

  Protein tyrosine phosphatases (PTPs) are key regulators of metabolism and insulin signaling. As a negative regulator of insulin signaling, the low molecular weight protein tyrosine phosphatase (LMPTP) is a target for insulin resistance and related conditions. Described herein are compounds capable of modulating the level of activity of low molecular weight protein tyrosine phosphatase (LMPTP) and compositions, and methods of using these compounds and compositions.

  蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPs）是新陈代谢和胰岛素信号传导的关键调节因子。作为胰岛素信号转导的负调控因子，低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶（LMPTP）是胰岛素抵抗及相关疾病的靶标。本文描述了能够调节低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶（LMPTP）活性水平的化合物和组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。
• 44. Polyazanaphthalenes. Part VI. Some derivatives of 4 : 10-dihydro-4-oxo-1 : 10-diazanaphthalene
  作者：V. Oakes、H. N. Rydon

  DOI：10.1039/jr9580000209

  日期：——
• BARLIN, G. B.;TAN, WENG-LAI, AUSTRAL. J. CHEM., 1984, 37, N 12, 2469-2477
  作者：BARLIN, G. B.、TAN, WENG-LAI

  DOI：——

  日期：——