benzyl (2S)-2-(benzhydrylideneamino)-3-phenylpropanoate | 138892-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-(benzhydrylideneamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 138892-10-1
• 化学式: C₂₉H₂₅NO₂
• 分子量: 419.523
• InChiKey: GVIFEJUZCWNLQP-MHZLTWQESA-N

物化性质

• 沸点：
  547.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-(benzhydrylideneamino)-3-phenylpropanoate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Oxygen Alkylation of Schiff Base Derivatives of Amino Acids

  摘要：

  氨基酸和二肽的高亚胺酯1a-h和7a-b通过皂化苯甲酮席夫碱甲酯3a-d和6，采用相转移技术，随后与烷基卤进行O-烷基化，产率在68-91%之间。该过程在α-碳上保留构型，除了苯基甘氨酸衍生物外。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26625
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 反应 5.0h， 生成 benzyl (2S)-2-(benzhydrylideneamino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Oxygen Alkylation of Schiff Base Derivatives of Amino Acids

  摘要：

  氨基酸和二肽的高亚胺酯1a-h和7a-b通过皂化苯甲酮席夫碱甲酯3a-d和6，采用相转移技术，随后与烷基卤进行O-烷基化，产率在68-91%之间。该过程在α-碳上保留构型，除了苯基甘氨酸衍生物外。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26625

文献信息

• Investigations Concerning the Syntheses of TADDOL-Derived Secondary Amines and Their Use To Access Novel Chiral Organocatalysts
  作者：Mario Waser、Katharina Gratzer

  DOI：10.1055/s-0032-1316804

  日期：——

  of the catalysts prepared was found to be highly useful for the phase-transfer catalyzed α-alkylation of glycine Schiff base (high yields and up to 93% ee). A structurally carefully diversified library of novel TADDOL-derived chiral secondary amines was synthesized and investigated for their applicability to obtain new organocatalysts like chiral Lewis bases and chiral phase-transfer catalysts. The scope

  摘要 合成了一个结构仔细多样化的新型 TADDOL 衍生的手性仲胺库，并研究了它们在获得新的有机催化剂（如手性路易斯碱和手性相转移催化剂）方面的适用性。系统地研究了获得这些催化剂的已开发合成路线的范围和局限性，以及它们在不同基准反应中的催化性能。发现制备的最强大的催化剂对于甘氨酸席夫碱的相转移催化α-烷基化非常有用（高产率和高达 93% ee）。 合成了一个结构仔细多样化的新型 TADDOL 衍生的手性仲胺库，并研究了它们在获得新的有机催化剂（如手性路易斯碱和手性相转移催化剂）方面的适用性。系统地研究了获得这些催化剂的已开发合成路线的范围和局限性，以及它们在不同基准反应中的催化性能。发现制备的最强大的催化剂对于甘氨酸席夫碱的相转移催化α-烷基化非常有用（高产率和高达 93% ee）。
• Asymmetric PTC Alkylation of Glycine Imines: Variation of the Imine Ester Moiety
  作者：Barry Lygo、Bryan Allbutt

  DOI：10.1055/s-2003-43368

  日期：——

  Studies into the enantioselective phase-transfer alkylation of a series of glycine imine esters are presented. Using a quaternary ammonium salt catalyst derived from α-methylnaphthylamine, high enantioselectivities were obtained in reactions involving imines containing tert-butyl, benzhydryl, and benzyl esters. In contrast, a quaternary ammonium salt catalyst derived from dihydrocinchonidine gave highest

  介绍了一系列甘氨酸亚胺酯的对映选择性相转移烷基化的研究。使用衍生自 α-甲基萘胺的季铵盐催化剂，在涉及含有叔丁基、二苯甲基和苄基酯的亚胺的反应中获得了高对映选择性。相比之下，衍生自二氢辛可尼丁的季铵盐催化剂对叔丁基酯和乙酯具有最高的对映选择性。还介绍了二苯甲基酯烷基化在制备差异保护的天冬氨酸衍生物中的应用。