2-trifluoromethyltetradecanoyl-CoA | 943135-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-trifluoromethyltetradecanoyl-CoA
• 英文别名: 2-Trifluoromethyltetradecanoyl-CoA, 3; (Acyl-CoA); [M+H]+；S-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] 2-(trifluoromethyl)tetradecanethioate
• CAS: 943135-75-9
• 化学式: C₃₆H₆₁F₃N₇O₁₇P₃S
• 分子量: 1045.9
• InChiKey: PSCJJVLRGFVKPY-UCXPIXOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  389
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Trifluoromethyltetradecanoic acid 在 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-trifluoromethyltetradecanoyl-CoA
  参考文献：
  名称：

  前列腺肿瘤成像的新分子标记：2-亚甲基取代脂肪酸作为新型AMACR抑制剂的研究

  摘要：

  前列腺癌的发展与脂肪酸代谢的改变有关。α-甲基酰基辅酶A外消旋酶（AMACR）是一种过氧化物酶体和线粒体酶，催化一系列α-甲基酰基辅酶A硫酯的（S）/（R）异构体之间的相互转化。AMACR参与膳食支链脂肪酸和胆汁酸中间体的β-氧化。它在前列腺（95％以上），结肠（92％）和乳腺癌（44％）中高表达，但在相应的正常或增生组织中却没有高表达。因此，针对AMACR的靶向可能是前列腺癌和其他一些癌症的分子成像和治疗的新策略。未标记的2-亚甲基酰基-CoA硫酯（12 a – c）被设计为AMACR结合配体。测试了硫酯抑制（25 R）-THC-CoA的AMACR介导的差向异构化的能力，发现它们是强AMACR抑制剂。放射性碘（E）131 I-13碘-2-甲基对苯二甲酸12烯酸（131 I- 7 c）与AMACR阳性前列腺肿瘤细胞（LNCaP，LNCaP C4-2wt和DU145）相比均具有优先保留AMACR基因敲除LNCaP

  DOI：

  10.1002/chem.201003176