Boc-L-Ala-L-Hmb-OH | 60008-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Ala-L-Hmb-OH
• 英文别名: (2S)-3-methyl-2-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]oxybutanoic acid
• CAS: 60008-24-4
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₆
• 分子量: 289.329
• InChiKey: UUEWLGFZCYGDTK-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Ala-L-Hmb-OH 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-Phenylselenoalanine as a dehydroalanine precursor–efficient synthesis of alternariolide (AM-toxin I)

  摘要：

  Alternariolide (AM-toxin) is synthesized in 44% overall yield from L-2-amino-5-(4-methoxyphenyl)pentanoic acid; D-beta-phenylselenoalanine is used as the dehydroalanine precursor.

  DOI：

  10.1039/cc9960001139
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionyloxy)-3-methyl-butyric acid allyl ester 在 哌啶 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到Boc-L-Ala-L-Hmb-OH
  参考文献：
  名称：

  通过侧链束缚策略使用新型硒烯连接基固相合成脱氢肽AM毒素II

  摘要：

  环状脱氢二肽，AM-毒素II，是使用新型硒烯连接基通过固相方法有效合成的。使用TBHP在温和的氧化条件下成功地完成了从树脂上裂解并形成双键的操作。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01790-7

文献信息

• Synthesis of cyclotetrapeptides, am-toxin analogs, containing α-hydroxyalanine
  作者：Kosaku Noda、Yukie Shibata、Yasuyuki Shimohigashi、Nobuo Izumiya、Erhard Gross

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71467-5

  日期：1980.1

  Condensation of amide with α-keto acid to yield a α-hydroxyalanine (α-Hyala) or dehydroalanine residue was applied to syntheses of analogs of AM-toxins, cyclotetradepsipeptides. Cyclo(-α-Hyala-L-Ala-L-Val-L-Phe-), cyclo(-α-Hyala-L-Ala-L-Hmb-L-Phe-) and cyclo(-α-Hyala-L-Ala-L-Hmb-L-Tyr-) (Hmb, 2-hydroxy-3-methylbutanoic acid) were obtained from the corresponding pyruvyl-tripeptide amides in good yields by the

  将酰胺与α-酮酸缩合以产生α-羟基丙氨酸（α-Hyala）或脱氢丙氨酸残基用于合成AM毒素类似物环四肽肽。环（-α-Hyala-L-Ala-L-Val-L-Phe-），环（-α-Hyala-L-Ala-L-Hmb-L-Phe-）和环（-α-Hyala-L -Ala-L-Hmb-L-Tyr-）（Hmb，2-hydroxy-3-methylbutanoic acid）是由相应的丙酮基三肽酰胺经无水氟化氢处理而制得的。
• Synthesis of a Photoaffinity-labeling Analog of Alternariolide (AM-toxin I), a Host-specific Phytotoxin
  作者：Kimiko Hashimoto、Takuya Yoshioka、Chikanori Morita、Mitsuru Sakai、Toshikatsu Okuno、Haruhisa Shirahama

  DOI：10.1246/cl.1998.203

  日期：1998.3

  A photoaffinity-labeling analog of alternariolide (AM-toxin I) which contains L-2-amino-5-[4-(1-azi-2,2,2-trifluoro)ethylphenyl]pentanoic acid (10) was synthesized.

  合成了含有 L-2-AMino-5-[4-(1-azi-2,2,2-trifluoro)ethylphenyl]pentanoic 酸 (10) 的交链孢内酯（AM-毒素 I）的光亲和标记类似物。
• Synthesis of a Fluorescent Analog of Alternariolide (AM-toxin I), A Host-specific Phytotoxin for Apple Leaves
  作者：Kimiko Hashimoto、Hisatoshi Kawaguchi、Mitsuru Sakai、Toshikatsu Okuno、Haruhisa Shirahama

  DOI：10.1055/s-1997-5792

  日期：1997.10

  A new fluorescent amino acid, L-2-amino-5-(10-methoxy-9-anthryl)pentanoic acid (L-Amap, 3) was synthesized and incorporated into alternariolide instead of L-Amp (L-2-amino-5-(4-methoxyphenyl)-pentanoic acid.

  合成了一种新的荧光氨基酸L-2-氨基-5-(10-美氧基-9-蒽基)戊酸（L-Amap，3），并将其替代L-Amp（L-2-氨基-5-(4-美氧基苯基)戊酸）嵌入到Alternariolide中。
• Cyclic Peptides. XV. Synthesis of [4-α-Hydroxyalanine]AM-toxin II
  作者：Kosaku Noda、Junko Nakashima、Sannamu Lee、Nobuo Izumiya

  DOI：10.1246/bcsj.56.1245

  日期：1983.4

  An AM-toxin II analog, cyclo(–L-Ala1–L-Hmb2–L-App3–Hyala4–), with an α-hydroxyalanine (Hyala) residue in place of dehydroalanine in position 4 was synthesized from pyruvoyl–L-Ala–L-Hmb–L-App–amide (Hmb, 2-hydroxy-3-methylbutanoic acid; App, 2-amino-5-phenylpentanoic acid) by intramolecular condensation between the pyruvoyl and carbamoyl groups. The synthetic peptide did not show the toxic activity

  AM-毒素 II 类似物，环（–L-Ala1–L-Hmb2–L-App3–Hyala4–），用 α-羟基丙氨酸（Hyala）残基代替第 4 位的脱氢丙氨酸是从丙酮酰-L-Ala –L-Hmb–L-App–酰胺（Hmb，2-羟基-3-甲基丁酸；App，2-氨基-5-苯基戊酸）通过丙酮酰基和氨基甲酰基之间的分子内缩合。合成肽没有表现出 AM-毒素 II 的毒性活性。
• Synthesis of Alternariolide Analogs for Photoaffinity-Labeling
  作者：Haruhisa Shirahama、Chikanori Morita、Toshikatsu Okuno、Kimiko Hashimoto

  DOI：10.3987/com-00-s(i)90

  日期：——