(2S)-2-amino-N-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropanamide | 52084-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-N-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropanamide
• 英文别名: (S)-2-amino-N-(4-methoxy-phenyl)phenylpropanamide；(S)-2-amino-N-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropanamide；(S)-2-amino-3-phenyl-N-(4-methoxyphenyl)propanamide；N,N'-(L)-phenylalanine-p-anisidineamide；L-phenylalanine-p-methoxyanilide
• CAS: 52084-10-3
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: MXCBPOKJVXTISP-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-amino-N-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropanamide 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  末端官能化的含硫脲二肽作为抗肿瘤剂的合成和生物学评估†

  摘要：

  合成了一系列基于末端含有硫脲部分的功能化二肽衍生物的抗肿瘤药，并使用一组癌细胞系评估了其抗增殖活性，并确定了其诱导细胞凋亡的作用和机制。这些化合物对不同的癌细胞系表现出显着的选择性，在微摩尔浓度下的IC 50值为。特别地，化合物I-11似乎是最有效的化合物，至少部分地通过诱导细胞凋亡，对NCI-H460细胞系的IC 50 = 4.85±1.44μM。从机理上讲，化合物I-11诱导caspase-12和CHOP活化，从而通过以下途径触发凋亡信号ROS依赖的内质网途径，使细胞周期停滞在S期。因此，我们得出结论，含有被吸电子取代基末端官能化的硫脲部分的二肽衍生物可能是潜在的抗肿瘤药物，需要进一步研究。

  DOI：

  10.1039/c6ra25590f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl (1-((4-methoxyphenyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S)-2-amino-N-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  末端官能化的含硫脲二肽作为抗肿瘤剂的合成和生物学评估†

  摘要：

  合成了一系列基于末端含有硫脲部分的功能化二肽衍生物的抗肿瘤药，并使用一组癌细胞系评估了其抗增殖活性，并确定了其诱导细胞凋亡的作用和机制。这些化合物对不同的癌细胞系表现出显着的选择性，在微摩尔浓度下的IC 50值为。特别地，化合物I-11似乎是最有效的化合物，至少部分地通过诱导细胞凋亡，对NCI-H460细胞系的IC 50 = 4.85±1.44μM。从机理上讲，化合物I-11诱导caspase-12和CHOP活化，从而通过以下途径触发凋亡信号ROS依赖的内质网途径，使细胞周期停滞在S期。因此，我们得出结论，含有被吸电子取代基末端官能化的硫脲部分的二肽衍生物可能是潜在的抗肿瘤药物，需要进一步研究。

  DOI：

  10.1039/c6ra25590f

文献信息

• Pd-Catalysed oxidative carbonylation of α-amino amides to hydantoins under mild conditions
  作者：Aleksandr Voronov、Vinayak Botla、Luca Montanari、Carla Carfagna、Raffaella Mancuso、Bartolo Gabriele、Giovanni Maestri、Elena Motti、Nicola Della Ca

  DOI：10.1039/d1cc04154a

  日期：——

  The first example of palladium-catalysed oxidative carbonylation of unprotected α-amino amides to hydantoins is described here. The selective synthesis of the target compounds was achieved under mild conditions (1 atm of CO), without ligands and bases. The catalytic system overrode the common reaction pathway that usually leads instead to the formation of symmetrical ureas.

  这里描述了钯催化氧化羰基化未保护的 α-氨基酰胺为乙内酰脲的第一个例子。目标化合物的选择性合成是在温和条件下（1 atm CO）实现的，无需配体和碱。催化系统超越了通常导致形成对称尿素的常见反应途径。
• Discovery of dehydroabietic acid sulfonamide based derivatives as selective matrix metalloproteinases inactivators that inhibit cell migration and proliferation
  作者：Ri-Zhen Huang、Gui-Bin Liang、Xiao-Chao Huang、Bin Zhang、Mei-Mei Zhou、Zhi-Xin Liao、Heng-Shan Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.020

  日期：2017.9

  commercial anticancer drug 5-FU. In particular, compound 8k appeared to be the most potent compound against the HepG2 cell line, at least partly, by inhibition of the activity of MMP-3 and apoptosis induction. The treatment of HepG2 cells with compound 8k resulted in inhibition of in vitro cell migration through wound healing assay and G1 phase of cell cycle arrested. In addition, 8k-induced apoptosis was

  设计，合成和评估了一系列含有磺酰胺部分的脱氢松香酸（DHAA）二肽衍生物，以抑制MMP以及体外细胞迁移的作用。这些化合物对MMP表现出相对良好的抑制活性，IC 50值在低微摩尔范围内。对活性最高的化合物8k的对接研究表明，8k与MMP-3之间存在关键的相互作用，其中磺酰胺部分和二肽基团对于提高活性非常重要。值得注意的是，进一步的抗肿瘤活性筛选显示，某些化合物比商用抗癌药物5-FU表现出更好的抑制活性。特别是化合物8k似乎至少部分地通过抑制MMP-3的活性和诱导细胞凋亡而成为对抗HepG2细胞系最有效的化合物。用化合物8k处理HepG2细胞可通过伤口愈合试验抑制体外细胞迁移，并阻止细胞周期的G1期。另外，在HepG2细胞中明显促进了8k诱导的凋亡。因此，我们得出结论，含有磺酰胺部分的DHAA二肽衍生物可能是具有抑制细胞迁移能力的潜在MMPs抑制剂。
• Visible Light-Induced Amide Bond Formation
  作者：Wangze Song、Kun Dong、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03905

  日期：2020.1.17

  A metal-, base-, and additive-free amide bond formation reaction was developed under an organic photoredox catalyst. This green approach showed excellent functional selectivity without affecting other functional groups such as alcohols, phenols, ethers, esters, halogens, or heterocycles. This method featured a broad substrate scope, good compatibility with water and air, and high yields (≤95%). The

  在有机光氧化还原催化剂下开发了无金属，无碱和无添加剂的酰胺键形成反应。这种绿色方法显示出优异的功能选择性，而不会影响其他功能基团，例如醇，酚，醚，酯，卤素或杂环。该方法具有广泛的底物范围，与水和空气的良好相容性以及高产率（≤95％）。通过合成重要的药物分子（例如对乙酰氨基酚，褪黑激素，吗氯贝胺和乙酰唑胺）证明了其潜在的实用性。
• Design and synthesis of thiol containing inhibitors of matrix metalloproteinases
  作者：Cynthia A. Fink、J.Eric Carlson、Charles Boehm、Patricia McTaggart、Ying Qiao、John Doughty、Vishwas Ganu、Richard Melton、Ronald Goldberg

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00716-1

  日期：1999.1

  A series of thiol containing derivatives was prepared. Several of these compounds were found to inhibit matrix metalloproteinases 1, 3, and 9 with selectivity towards 3 and 9. Compounds 15, 20, and 22 were administered to rats orally at 75 mumol/kg. Drug levels of compounds 20 and 22 in the plasma were found to exceed the IC50 values for MMP 3 and 9 four hours after administration.

  制备了一系列含硫醇的衍生物。发现这些化合物中的几种抑制基质金属蛋白酶1、3和9，对3和9具有选择性。将化合物15、20和22以75μmol/ kg口服给予大鼠。发现给药后四小时血浆中化合物20和22的药物水平超过MMP 3和9的IC50值。
• Synthesis and antitumor activities of novel dipeptide derivatives derived from dehydroabietic acid
  作者：Xiao-Chao Huang、Meng Wang、Heng-Shan Wang、Zhen-Feng Chen、Ye Zhang、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.02.001

  日期：2014.3

  series of dipeptide derivatives from dehydroabietic acid were designed and synthesized as novel antitumor agents. The antitumor activities screening indicated that many compounds showed moderate to high levels of inhibition activities against NCI-H460, HepG2, SK-OV-3, BEL-7404, HeLa and HCT-116 cancer cell lines and that some displayed more potent inhibitory activities than commercial anticancer drug

  设计并合成了一系列来自脱氢松香酸的二肽衍生物，作为新型抗肿瘤剂。抗肿瘤活性筛选表明，许多化合物显示出对NCI-H460，HepG2，SK-OV-3，BEL-7404，HeLa和HCT-116癌细胞的中等至高水平的抑制活性，并且某些化合物比商业抗癌药物5-氟尿嘧啶。通过AO / EB染色，Hoechst 33258染色，JC-1线粒体膜电位染色，TUNEL法，DNA阶梯法和流式细胞术研究了代表性化合物7b的机制，表明该化合物可诱导HeLa细胞凋亡。进一步研究表明，化合物7b 通过线粒体途径诱导HeLa细胞凋亡。