di-tert-butyl 4-(2-benzyloxycarbonylethyl)-4-nitroheptanedioate | 479587-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl 4-(2-benzyloxycarbonylethyl)-4-nitroheptanedioate
• 英文别名: 7-O-benzyl 1-O-tert-butyl 4-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]-4-nitroheptanedioate
• CAS: 479587-06-9
• 化学式: C₂₅H₃₇NO₈
• 分子量: 479.571
• InChiKey: FVKMCOLKYHKZLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl 4-(2-benzyloxycarbonylethyl)-4-nitroheptanedioate 在 甲酸 、 palladium on carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 tetra-tert-butyl 4,4'-((4-(3-((6-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexyl)amino)-3-oxopropyl)-4-nitroheptanedioyl)bis(azanediyl))bis(4-(3-(tert-butoxy)-3-oxopropyl)heptanedioate)
  参考文献：
  名称：

  Construction of a Well-Defined Multifunctional Dendrimer for Theranostics

  摘要：

  A dendrimer-based building block for theranostics was designed. The multifunctional dendrimer is polyamide-based and contains nine azide termini, nine amine termini, and fifty-four terminal acid groups. Orthogonal functionalization of the multifunctional dendrimer with a near-infrared (NIR) cyanine dye afforded the final dendrimer that shows fluorescence in the NIR region and no toxicity toward T98G human cells. The synthetic strategy described here might be promising for fabricating the next generation of materials for theranostics.

  DOI：

  10.1021/ol103019z
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸苄酯 在 苄基三甲基氢氧化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 di-tert-butyl 4-(2-benzyloxycarbonylethyl)-4-nitroheptanedioate
  参考文献：
  名称：

  新型1→（2 + 1）C支化单体的合成，用于多功能树状聚合物的构建

  摘要：

  为了提供通往多官能化树枝状聚合物的途径，设计并合成了具有酯和被保护的羟基或混合酯的新型1→（2 + 1）C-支链单体。因此，二-叔丁基4-（3- [X]氧丙基）-4- aminoheptanedioate（X =梅科，4 ; X = CH 2 CH 2 CN，6 ; X = CH 2 C ^ 6 ħ 5，7）是通过保护硝基前体2（X = H）制备高收率的化合物，这很容易从4-硝基丁醇与叔胺的迈克尔加成反应中获得丙烯酸丁酯，然后催化还原。这些单体容易附加到合适的四方向核心以产生第一代树枝状聚合物（例如，9 - 11）。从单体3聚合合成了相关的第二代树枝状聚合物（15），在表面和内部均具有两个不同的官能团。或者，以4-硝基丁酸苄酯（16）为起始原料制备混合酯17；和 选择性脱保护提供了对代表性的1→（2 +1）C支链单体20的访问，该单体已转化为树状聚合物29和30每个树突具有一个新的末端。这些1→（2

  DOI：

  10.1021/ma034319q

文献信息

• Multifunctionalization of Dendrimers through Orthogonal Transformations
  作者：Poorva Goyal、Kunsang Yoon、Marcus Weck

  DOI：10.1002/chem.200700129

  日期：2007.10.26

  A straightforward methodology for the synthesis of multifunctionalized dendrimers that is based on an orthogonal functionalization strategy has been developed. Polyamide-based dendrimers that possess both a single aldehyde and a single azide moiety on their periphery have been synthesized by using a convergent synthetic strategy. These dendrimers can be functionalized quantitatively with small organic

  已经开发了一种基于正交功能化策略的合成多功能树状聚合物的简单方法。通过使用会聚合成策略合成了在其外围同时具有单个醛和单个叠氮化物部分的基于聚酰胺的树状聚合物。这些树状大分子可以用含有酰肼和/或炔基的有机和生物小分子定量功能化，其中每个功能部分对其互补基序都是完全特异的。这种正交功能化策略具有潜力，可以用于各种用途的多功能树状聚合物的合成，从目标生物传递载体到光学材料，应有尽有。
• Combining Aminocyanine Dyes with Polyamide Dendrons: A Promising Strategy for Imaging in the Near‐Infrared Region
  作者：Cátia Ornelas、Rachelle Lodescar、Alexander Durandin、James W. Canary、Ryan Pennell、Leonard F. Liebes、Marcus Weck

  DOI：10.1002/chem.201002268

  日期：2011.3.21

  Cyanine dyes are known for their fluorescence in the near‐IR (NIR) region, which is desirable for biological applications. We report the synthesis of a series of aminocyanine dyes containing terminal functional groups such as acid, azide, and cyclooctyne groups for further functionalization through, for example, click chemistry. These aminocyanine dyes can be attached to polyfunctional dendrons by copper‐catalyzed

  花青染料以其在近红外（NIR）区域的荧光而闻名，这对于生物学应用而言是理想的。我们报告了一系列包含末端官能团（例如酸，叠氮化物和环辛炔基团）的氨基花青染料的合成，这些染料可通过例如单击化学进一步官能化。这些氨基花青染料可通过铜催化的叠氮炔炔环加成（SPAAC），应变促进的叠氮炔炔环加成（SPAAC），肽偶联或直接S NR连接到多官能树突上1反应。得到的树突-染料共轭物以高收率获得，并显示出高化学稳定性和光稳定性。通过UV / Vis和荧光光谱研究了新化合物的光学性质。所有化合物在NIR区域均显示出大的斯托克斯位移和强荧光，并具有高量子产率，这是体内光学成像的最佳性能。
• Spirometallodendrimers: terpyridine-based intramacromolecular cyclization upon complexation
  作者：George R. Newkome、Kyung Soo Yoo、Charles N. Moorefield

  DOI：10.1039/b204512e

  日期：2002.9.11

  The first examples of metallodendritic spiranes have been obtained via incorporation of single terpyridine units within each dendritic quadrant.

  通过在每个树枝状四象限中加入单个三联吡啶单元，我们首次获得了金属树枝状螺旋烷。
• Monofunctionalization of Dendrimers with Use of Microwave−Assisted 1,3-Dipolar Cycloadditions
  作者：Kunsang Yoon、Poorva Goyal、Marcus Weck

  DOI：10.1021/ol062949h

  日期：2007.5.1

  Monofunctionalized polyamide-based dendrimers containing either a terminal azide or alkyne moiety have been designed and synthesized via a convergent synthetic approach. The monofunctionalization allows for the single attachment of a functional moiety in quantitative yields by using 1,3-dipolar cycloadditions, thereby opening the possibility for targeted dendrimer functionalization.
• Syntheses of New 1 → (2 + 1) <i>C</i>-Branched Monomers for the Construction of Multifunctional Dendrimers
  作者：George R. Newkome、Hyung J. Kim、Charles N. Moorefield、Hima Maddi、Kyung-Soo Yoo

  DOI：10.1021/ma034319q

  日期：2003.6.1

  four-directional core to produce the first-generation dendrimers (e.g., 9−11). The related second-generation dendrimer (15), possessing two different functional groups on both the surface and interior, was convergently synthesized from monomer 3. Alternatively, the mixed ester 17 was prepared starting with benzyl 4-nitrobutanoate (16); selective deprotection offered access to the representative 1 → (2 + 1)

  为了提供通往多官能化树枝状聚合物的途径，设计并合成了具有酯和被保护的羟基或混合酯的新型1→（2 + 1）C-支链单体。因此，二-叔丁基4-（3- [X]氧丙基）-4- aminoheptanedioate（X =梅科，4 ; X = CH 2 CH 2 CN，6 ; X = CH 2 C ^ 6 ħ 5，7）是通过保护硝基前体2（X = H）制备高收率的化合物，这很容易从4-硝基丁醇与叔胺的迈克尔加成反应中获得丙烯酸丁酯，然后催化还原。这些单体容易附加到合适的四方向核心以产生第一代树枝状聚合物（例如，9 - 11）。从单体3聚合合成了相关的第二代树枝状聚合物（15），在表面和内部均具有两个不同的官能团。或者，以4-硝基丁酸苄酯（16）为起始原料制备混合酯17；和 选择性脱保护提供了对代表性的1→（2 +1）C支链单体20的访问，该单体已转化为树状聚合物29和30每个树突具有一个新的末端。这些1→（2