5-(4-chlorophenyl)-3-(prop-2-yn-1-yl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-3-(prop-2-yn-1-yl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
• 英文别名: 5-(4-Chlorophenyl)-3-prop-2-ynyl-1,3,4-oxadiazol-2-one
• 化学式: C₁₁H₇ClN₂O₂
• 分子量: 234.642
• InChiKey: AQAPDADSURWWBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylbenzaldehyde oxime 、 5-(4-chlorophenyl)-3-(prop-2-yn-1-yl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one 在 sodium hypochlorite 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-3-((3-(p-tolyl)isoxazol-5-yl)methyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型1,3,4-恶二唑连接的1,2,3-三唑/异恶唑杂化物的合成及体外抗癌活性

  摘要：

  设计并合成了一系列新的1,3,4-恶二唑连接的1,2,3-三唑/异恶唑衍生物。筛选所有合成的化合物对四种人类癌细胞的体外抗癌活性：HeLa（宫颈），MDA-MB-231（乳腺癌），DU-145（前列腺）和HEPG2（肝脏）。在测试的17种化合物中，7a，7c和7d对四个细胞系显示出有效的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3110
• 作为产物：
  描述：

  N'-(4-chloro-benzoyl)-hydrazinecarboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-3-(prop-2-yn-1-yl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型1,3,4-恶二唑连接的1,2,3-三唑/异恶唑杂化物的合成及体外抗癌活性

  摘要：

  设计并合成了一系列新的1,3,4-恶二唑连接的1,2,3-三唑/异恶唑衍生物。筛选所有合成的化合物对四种人类癌细胞的体外抗癌活性：HeLa（宫颈），MDA-MB-231（乳腺癌），DU-145（前列腺）和HEPG2（肝脏）。在测试的17种化合物中，7a，7c和7d对四个细胞系显示出有效的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3110

文献信息

• Novel halo propargyl compounds, and uses and processes of preparation thereof
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP0404498A2

  公开（公告）日：1990-12-27

  Compounds of the formula wherein Y and Z are each independently O, S, or N-R; X is H, Br or I; A and R is H, Br or I; are each independently one of; (C₁ to C₁₈) straight or branched alkyl; (C₃ to C₈) cycloalkyl; (C₃ to C₆) alkenyl; (C₃ to C₆) alkynyl except propargyl; (C₇ to C₁₂) aralkyl; (C₆ to C₁₂) aryl optionally substituted with one or more halogen, (C₁ to C₄) alkyl or haloalkyl, (C₁ to C₄) alkoxy, nitro, cyano, carboxyl (C₁ to C₄) alkoxycarbonyl, (C₁ to C₄) alkyl thio, -S(O)nR² where n is 1 or 2 and R₂ is (C₁-­C₄) alkyl; a 2-thienyl, 3-thienyl, 2-furyl, 3-furyl, 2-pyridyl, 3-­pyridyl, or 4-pyridyl moiety each optionally substituted with halo or nitro; or H, with the proviso that R is H only when X is I or Br. are diclosed as useful microbicides and herbicides.

  式中的化合物 其中 Y 和 Z 各自独立地为 O、S 或 N-R； X 是 H、Br 或 I A 和 R 是 H、Br 或 I；各自独立地为以下其中之一：(C₁至 C₁₈)直链或支链烷基；(C₃ 至 C₈)环烷基；(C₃ 至 C₆)烯基；(C₃ 至 C₆)炔基，丙炔基除外；(C₇至 C₁₂)芳烷基；(C₆至 C₁₂)芳基，可任选被一个或多个卤素、(C₁至 C₄)烷基或卤代烷基、(C₁至 C₄)烷氧基、硝基、氰基、羧基 (C₁ 至 C₄)氰基、(C₁-C₄)烷氧基羰基、(C₁-C₄)硫代烷基、-S(O)nR²，其中 n 为 1 或 2，R₂ 为 (C₁-C₄) 烷基；2-噻吩基、3-噻吩基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-吡啶基、3-吡啶基或 4-吡啶基，每个基团可选被卤代或硝基取代；或 H，但只有当 X 为 I 或 Br 时 R 才是 H。 二氯甲烷是有用的杀微生物剂和除草剂。
• US5064845A
  申请人：——

  公开号：US5064845A

  公开（公告）日：1991-11-12
• US5292762A
  申请人：——

  公开号：US5292762A

  公开（公告）日：1994-03-08
• US5391561A
  申请人：——

  公开号：US5391561A

  公开（公告）日：1995-02-21
• Synthesis and<i>In Vitro</i>Anticancer Activity of Novel 1,3,4-Oxadiazole-Linked 1,2,3-Triazole/Isoxazole Hybrids
  作者：B. Madhavilatha、Debanjan Bhattacharjee、Gowravaram Sabitha、B. V. Subba Reddy、J. S. Yadav、Nishant Jain、B. Jagan Mohan Reddy

  DOI：10.1002/jhet.3110

  日期：2018.4

  A series of new 1,3,4‐oxadiazole‐linked 1,2,3‐triazole/isoxazole derivatives were designed and synthesized. All the synthesized compounds were screened for in vitro anticancer activity against four human cancer cells: HeLa (cervical), MDA‐MB‐231 (breast), DU‐145 (prostate), and HEPG2 (liver). Among 17 compounds tested, 7a, 7c, and 7d showed potent activity toward four cell lines.

  设计并合成了一系列新的1,3,4-恶二唑连接的1,2,3-三唑/异恶唑衍生物。筛选所有合成的化合物对四种人类癌细胞的体外抗癌活性：HeLa（宫颈），MDA-MB-231（乳腺癌），DU-145（前列腺）和HEPG2（肝脏）。在测试的17种化合物中，7a，7c和7d对四个细胞系显示出有效的活性。