N'-(4-chloro-benzoyl)-hydrazinecarboxylic acid ethyl ester | 23767-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(4-chloro-benzoyl)-hydrazinecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: N-<4-Chlor-benzoyl>-N'-aethoxycarbonyl-hydrazin；1-(p-Chlorbenzoyl)-2-aethoxyycarbonylhydrazin；Ethyl 2-(4-chlorobenzoyl)hydrazinecarboxylate；ethyl N-[(4-chlorobenzoyl)amino]carbamate
• CAS: 23767-27-3
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂O₃
• mdl: MFCD01647709
• 分子量: 242.662
• InChiKey: KJMREANUJBXMIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(4-chloro-benzoyl)-hydrazinecarboxylic acid ethyl ester 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5-(4-氯苯基)-N-苯基-1,3,4-恶二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Madhavan,R.; Srinivasan,V.R., Indian Journal of Chemistry, 1969, vol. 7, p. 760 - 765

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N'-(4-chloro-benzoyl)-hydrazinecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型1,3,4-恶二唑连接的1,2,3-三唑/异恶唑杂化物的合成及体外抗癌活性

  摘要：

  设计并合成了一系列新的1,3,4-恶二唑连接的1,2,3-三唑/异恶唑衍生物。筛选所有合成的化合物对四种人类癌细胞的体外抗癌活性：HeLa（宫颈），MDA-MB-231（乳腺癌），DU-145（前列腺）和HEPG2（肝脏）。在测试的17种化合物中，7a，7c和7d对四个细胞系显示出有效的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3110

文献信息

• Application of <i>N</i>-Acylbenzotriazoles in the Synthesis of 5-Substituted 2-Ethoxy-1,3,4-oxadiazoles as Building Blocks toward 3,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazol-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Sirawit Wet-osot、Wong Phakhodee、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01863

  日期：2017.9.15

  N-acylation/dehydrative cyclization between ethyl carbazate and N-acylbenzotriazoles in the presence of Ph3P–I2 as a dehydrating agent. Subsequent treatment with a stoichiometric amount of alkyl halides (X = Cl, Br, I) enables a rapid access to a variety of 3,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones in good to excellent yields.

  5-取代的2-乙氧基-1,3,4-恶二唑被方便地通过一釜连续制备Ñ酰化/脱水闭环之间肼基甲酸乙酯和Ñ -acylbenzotriazoles pH值的存在3 P-I 2作为脱水代理人。随后用化学计量的烷基卤化物（X = Cl，Br，I）处理，可以快速获得各种3,5-二取代的1,3,4-恶二唑-2（3 H）-良好至优异产量。
• Madhavan,R.; Srinivasan,V.R., Indian Journal of Chemistry, 1969, vol. 7, p. 760 - 765
  作者：Madhavan,R.、Srinivasan,V.R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and<i>In Vitro</i>Anticancer Activity of Novel 1,3,4-Oxadiazole-Linked 1,2,3-Triazole/Isoxazole Hybrids
  作者：B. Madhavilatha、Debanjan Bhattacharjee、Gowravaram Sabitha、B. V. Subba Reddy、J. S. Yadav、Nishant Jain、B. Jagan Mohan Reddy

  DOI：10.1002/jhet.3110

  日期：2018.4

  A series of new 1,3,4‐oxadiazole‐linked 1,2,3‐triazole/isoxazole derivatives were designed and synthesized. All the synthesized compounds were screened for in vitro anticancer activity against four human cancer cells: HeLa (cervical), MDA‐MB‐231 (breast), DU‐145 (prostate), and HEPG2 (liver). Among 17 compounds tested, 7a, 7c, and 7d showed potent activity toward four cell lines.

  设计并合成了一系列新的1,3,4-恶二唑连接的1,2,3-三唑/异恶唑衍生物。筛选所有合成的化合物对四种人类癌细胞的体外抗癌活性：HeLa（宫颈），MDA-MB-231（乳腺癌），DU-145（前列腺）和HEPG2（肝脏）。在测试的17种化合物中，7a，7c和7d对四个细胞系显示出有效的活性。