2-carbomethoxy-4,9-dimethyl-1,3,4,9-tetrahydrocarbazole | 683800-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-carbomethoxy-4,9-dimethyl-1,3,4,9-tetrahydrocarbazole
• 英文别名: Methyl 4,9-dimethyltetrahydrocarbazole-2-carboxylate；methyl 4,9-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-2-carboxylate
• CAS: 683800-23-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: NWSJYXSYSBKGBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carbomethoxy-4,9-dimethyl-1,3,4,9-tetrahydrocarbazole 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 Methanesulfonic acid (2S,4R)-4,9-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铂催化未活化烯烃与吲哚的分子内不对称氢芳基化反应。

  摘要：

  [反应：参见文字]铂双（膦）配合物[（S）-4] PtCl2 [（S）-4 =（S）-3,5-t-Bu-4-MeO- MeOBIPHEP]以中等至良好的收率（高达90％ee）催化2-（4-戊烯基）吲哚的分子内不对称氢芳基化反应。

  DOI：

  10.1021/ol061441b
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-二羧基甲氧基-4-戊烯基)-1-甲基-1H-吲哚 在 盐酸 、 sodium chloride 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-carbomethoxy-4,9-dimethyl-1,3,4,9-tetrahydrocarbazole
  参考文献：
  名称：

  铂催化吲哚与未活化烯烃的分子内烷基化

  摘要：

  1-甲基-2-（4-戊烯基）吲哚 (1) 与催化量的 PtCl2 (2 mol %) 在含有痕量 HCl (5 mol %) 的二恶烷中在 60 °C 下反应 24 小时，导致4,9-二甲基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑(2)的分离，产率为92%。铂催化的 2-(4-戊烯基) 吲哚环化耐受 4-戊烯基链每个位置的取代。此外, 该协议适用于四氢-β-咔啉酮的合成, 对未受保护的吲哚环化有效。2-（3-丁烯基）吲哚经历了铂催化的环化反应，具有独特的 6-endo-trig 区域选择性。机理研究建立了铂催化 2-烯基吲哚环化的机制，涉及吲哚对铂络合烯烃的亲核攻击。

  DOI：

  10.1021/ja031814t

文献信息

• Platinum-Catalyzed Intramolecular Alkylation of Indoles with Unactivated Olefins
  作者：Cong Liu、Xiaoqing Han、Xiang Wang、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/ja031814t

  日期：2004.3.1

  Reaction of 1-methy-2-(4-pentenyl)indole (1) with a catalytic amount of PtCl2 (2 mol %) in dioxane that contained a trace of HCl (5 mol %) at 60 °C for 24 h led to the isolation of 4,9-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole (2) in 92% yield. Platinum-catalyzed cyclization of 2-(4-pentenyl)indoles tolerated substitution at each position of the 4-pentenyl chain. Furthermore, the protocol was applicable

  1-甲基-2-（4-戊烯基）吲哚 (1) 与催化量的 PtCl2 (2 mol %) 在含有痕量 HCl (5 mol %) 的二恶烷中在 60 °C 下反应 24 小时，导致4,9-二甲基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑(2)的分离，产率为92%。铂催化的 2-(4-戊烯基) 吲哚环化耐受 4-戊烯基链每个位置的取代。此外, 该协议适用于四氢-β-咔啉酮的合成, 对未受保护的吲哚环化有效。2-（3-丁烯基）吲哚经历了铂催化的环化反应，具有独特的 6-endo-trig 区域选择性。机理研究建立了铂催化 2-烯基吲哚环化的机制，涉及吲哚对铂络合烯烃的亲核攻击。
• Platinum-Catalyzed Intramolecular Asymmetric Hydroarylation of Unactivated Alkenes with Indoles
  作者：Xiaoqing Han、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/ol061441b

  日期：2006.8.1

  [reaction: see text] A 1:1 mixture of the platinum bis(phosphine) complex [(S)-4]PtCl2 [(S)-4 = (S)-3,5-t-Bu-4-MeO-MeOBIPHEP] catalyzes the intramolecular asymmetric hydroarylation of 2-(4-pentenyl)indoles in moderate to good yield with up to 90% ee.

  [反应：参见文字]铂双（膦）配合物[（S）-4] PtCl2 [（S）-4 =（S）-3,5-t-Bu-4-MeO- MeOBIPHEP]以中等至良好的收率（高达90％ee）催化2-（4-戊烯基）吲哚的分子内不对称氢芳基化反应。