Fmoc-Ser-Phe-OtBu | 704910-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Ser-Phe-OtBu
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 704910-26-9
• 化学式: C₃₁H₃₄N₂O₆
• 分子量: 530.621
• InChiKey: ISMBZOOPVYBBQX-SVBPBHIXSA-N

物化性质

• 沸点：
  749.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙醇 、 Fmoc-Ser-Phe-OtBu 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 喹哪啶酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到Fmoc-Ser(allyl)-Phe-OtBu
  参考文献：
  名称：

  醇的催化脱水烯丙基化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462513
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸叔丁酯盐酸盐 在 喹哪啶酸 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Fmoc-Ser-Phe-OtBu
  参考文献：
  名称：

  CpRuIIPF6 /喹啉酸催化的化学选择性烯丙基醚裂解。一种简单实用的羟基脱保护方法。

  摘要：

  阳离子CpRu（II）配合物与奎宁酸组合显示出高反应活性和化学选择性，可催化脱保护作为烯丙基醚的羟基。该催化剂在醇溶剂中操作，不需要任何其他亲核试剂，满足了操作简便，安全和环境友好的实际要求。该脱保护策略对包括肽和核苷在内的多种多功能分子的广泛应用，可能在保护基化学中提供新的机会。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0493397

文献信息

• Catalytic Dehydrative Allylation of Alcohols
  作者：Hajime Saburi、Shinji Tanaka、Masato Kitamura

  DOI：10.1002/anie.200462513

  日期：2005.3.4
• CpRu^IIPF₆/Quinaldic Acid-Catalyzed Chemoselective Allyl Ether Cleavage. A Simple and Practical Method for Hydroxyl Deprotection
  作者：Shinji Tanaka、Hajime Saburi、Yoshitaka Ishibashi、Masato Kitamura

  DOI：10.1021/ol0493397

  日期：2004.5.1

  complex in combination with quinaldic acid shows high reactivity and chemoselectivity for the catalytic deprotection of hydroxyl groups protected as allyl ethers. The catalyst operates in alcoholic solvents without the need for any additional nucleophiles, satisfying the practical requirements of operational simplicity, safety, and environmental friendliness. The wide applicability of this deprotection

  阳离子CpRu（II）配合物与奎宁酸组合显示出高反应活性和化学选择性，可催化脱保护作为烯丙基醚的羟基。该催化剂在醇溶剂中操作，不需要任何其他亲核试剂，满足了操作简便，安全和环境友好的实际要求。该脱保护策略对包括肽和核苷在内的多种多功能分子的广泛应用，可能在保护基化学中提供新的机会。[结构：见文字]