methyl 2-hydroxy-3,6-dimethylbenzoate | 3921-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-3,6-dimethylbenzoate
• 英文别名: 2-Hydroxy-3,6-dimethyl-benzoesaeure-methylester；3,6-Dimethyl-salicylsaeure-methylester
• CAS: 3921-13-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: XUDJMACQKHKUKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33 °C
• 沸点：
  249.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-3,6-dimethylbenzoate 生成 3-Hydroxy-4-methyl-2-methoxycarbonyl-benzaldehyd
  参考文献：
  名称：

  Reaktion von Chinolacetaten mit Dimethylsulfoxyd

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00909259
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯酚 在 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 200.0 ℃ 、15.2 MPa 条件下， 生成 methyl 2-hydroxy-3,6-dimethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  某些取代的1,3-苯并二恶英和1,4-苯并二恶英的合成与药理作用。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00325a017

文献信息

• Pd(OAc)2-catalyzed orthogonal synthesis of 2-hydroxybenzoates and substituted cyclohexanones from acyclic unsaturated 1,3-carbonyl compounds
  作者：Toshinori Miyagi、Sho Okada、Naoya Tada、Masahiro Sugihara、Natsuko Kagawa、Tetsuhiko Takabatake、Masahiro Toyota

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.05.041

  日期：2019.6

  A Pd-catalyzed orthogonal synthesis of substituted 2-hydroxybenzoates and substituted cyclohexanones was developed for the first time. The substituted 2-hydroxybenzoates were obtained from acyclic unsaturated 1,3-carbonyl compounds using a combination of catalytic Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2. On the other hand, the substituted cyclohexanones were produced from similar substrates via catalytic Pd(OAc)2 and

  首次开发了钯催化的取代的2-羟基苯甲酸酯和取代的环己酮的正交合成。使用催化的Pd（OAc）2和Cu（OAc）2的组合，从无环不饱和1,3-羰基化合物获得取代的2-羟基苯甲酸酯。另一方面，取代的环己酮是通过催化的Pd（OAc）2和氯化氢由相似的底物制得的。每种转化都是干净的，易于后处理，可提供所需的高纯度化合物，且无需柱色谱法纯化。
• Synthesis of Functionalized Salicylates by Formal [3+3] Cyclocondensation of 1,3-Bis(silyloxy)buta-1,3-dienes with 3-Alkoxy-2-en-1-ones
  作者：Peter Langer、Gerson Mroß、Simone Ladzik、Helmut Reinke、Anke Spannenberg、Christine Fischer

  DOI：10.1055/s-0029-1216814

  日期：2009.7

  The formal [3+3] cyclization of 1,3-bis(silyloxy)buta-1,3-dienes with 1-aryl-3-ethoxyprop-2-en-1-ones, available by Heck reaction of benzoyl chlorides with ethyl vinyl ether, afforded a variety of 6-arylsalicylates. The reaction of the products with concentrated sulfuric acid resulted in the formation of fluorenones. 6-Alkylsalicylates were prepared by cyclization of 1,3-bis(silyl­oxy)buta-1,3-dienes

  1,3-双（甲硅烷氧基）丁1,3-二烯与1-芳基-3-乙氧基丙-2-烯-1-酮的正式[3 + 3]环化，可通过苯甲酰氯与乙基的Heck反应获得乙烯基醚，得到各种6-芳基水杨酸酯。产物与浓硫酸的反应导致芴酮的形成。通过将1，3-双（甲硅烷氧基）丁1，3-二烯与脂族烯酮环合制备6-烷基水杨酸酯。 芳烃-环化-钯-区域选择性-甲硅烷基烯醇醚
• Computational and Experimental Studies of Phthaloyl Peroxide-Mediated Hydroxylation of Arenes Yield a More Reactive Derivative, 4,5-Dichlorophthaloyl Peroxide
  作者：Andrew M. Camelio、Yong Liang、Anders M. Eliasen、Trevor C. Johnson、Changxia Yuan、Alex W. Schuppe、K. N. Houk、Dionicio Siegel

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01079

  日期：2015.8.21

  experimentally determined to possess enhanced reactivity, has expanded the scope of the reaction while maintaining a high level of tolerance for diverse functional groups. The reaction proceeds through a novel “reverse-rebound” mechanism with diradical intermediates. Mechanistic insight was achieved through isolation and characterization of minor byproducts, determination of linear free energy correlations, and

  用邻苯二甲酰过氧化试剂氧化芳烃提供了一种合成苯酚的新方法。通过计算预测并实验确定具有增强的反应性的新的，更具反应性的芳烃氧化剂4,5-二氯邻苯二甲酰过氧化物扩大了反应范围，同时保持了对各种官能团的高度耐受性。该反应通过具有双自由基中间体的新型“逆向反弹”机理进行。通过分离和表征次要副产物，确定线性自由能的相关性以及对芳烃的取代基效应进行计算分析，从而获得了机理上的见解，每一项都为通过双自由基途径进行的反应提供了额外的支持。
• DE896453
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Process for Providing Dihalogen Substituted Salicylic Acid Derivatives
  申请人：BASF SE

  公开号：US20160311747A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  The present invention relates to a process for providing dihalogen substituted salicylic acid derivatives of formula (II):