2-(2-(4-bromophenyl)hydrazono)cyclohexanone | 108606-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(4-bromophenyl)hydrazono)cyclohexanone
• 英文别名: 2-[2-(4-bromophenyl)hydrazinylidene]cyclohexan-1-one；cyclohexane-1,2-dione(p-bromophenyl)hydrazone；2-[(4-Bromophenyl)hydrazinylidene]cyclohexan-1-one；2-[(4-bromophenyl)hydrazinylidene]cyclohexan-1-one
• CAS: 108606-59-3
• 化学式: C₁₂H₁₃BrN₂O
• 分子量: 281.152
• InChiKey: CPLCIEZDAVOSLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(4-bromophenyl)hydrazono)cyclohexanone 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以88%的产率得到6-溴-2,3,4,9-四氢咔唑-1-酮
  参考文献：
  名称：

  恶嗪咔唑的合成和氧化裂解：对中型环的Atropselective访问。

  摘要：

  献给菲利普·马格努斯教授在他的70之际个生日 抽象 通过控制内部双键的氧化裂解，多环体系可以转化为中等大小的含环化合物。这种方法在含有适当取代的吲哚环的系统中特别容易获得。在此，报告了一种可靠的合成未充分研究的恶嗪基咔唑系统的方法。在区域选择性地引入羰基官能团之后，m-氯过氧苯甲酸（MCPBA）用于裂解该系统所含的吲哚2，3-双键。这导致了两个过程之间的竞争，即双键的氧化裂解和频哪醇型重排，两者均以非常高的非对映选择性发生。研究了两种工艺之间的平衡，取决于基板结构。广泛使用产品的X射线晶体学分析可以得出详细的机械结论。 通过控制内部双键的氧化裂解，多环体系可以转化为中等大小的含环化合物。这种方法在含有适当取代的吲哚环的系统中特别容易获得。在此，报告了一种可靠的合成未充分研究的恶嗪基咔唑系统的方法。在区域选择性地引入羰基官能团之后，m-氯过氧苯甲酸（MCPBA）用于裂解该系统所含的吲哚2，3

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378530
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 盐酸 、 乙醇 、 sodium hydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 2-(2-(4-bromophenyl)hydrazono)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  恶嗪咔唑的合成和氧化裂解：对中型环的Atropselective访问。

  摘要：

  献给菲利普·马格努斯教授在他的70之际个生日 抽象 通过控制内部双键的氧化裂解，多环体系可以转化为中等大小的含环化合物。这种方法在含有适当取代的吲哚环的系统中特别容易获得。在此，报告了一种可靠的合成未充分研究的恶嗪基咔唑系统的方法。在区域选择性地引入羰基官能团之后，m-氯过氧苯甲酸（MCPBA）用于裂解该系统所含的吲哚2，3-双键。这导致了两个过程之间的竞争，即双键的氧化裂解和频哪醇型重排，两者均以非常高的非对映选择性发生。研究了两种工艺之间的平衡，取决于基板结构。广泛使用产品的X射线晶体学分析可以得出详细的机械结论。 通过控制内部双键的氧化裂解，多环体系可以转化为中等大小的含环化合物。这种方法在含有适当取代的吲哚环的系统中特别容易获得。在此，报告了一种可靠的合成未充分研究的恶嗪基咔唑系统的方法。在区域选择性地引入羰基官能团之后，m-氯过氧苯甲酸（MCPBA）用于裂解该系统所含的吲哚2，3

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378530

文献信息

• A novel CAN-SiO2-mediated one-pot oxidation of 1-keto-1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles to carbazoloquinones: Efficient syntheses of murrayaquinone A and koeniginequinone A
  作者：Suchandra Chakraborty、Gautam Chattopadhyay、Chandan Saha

  DOI：10.1002/jhet.561

  日期：2011.3

  1‐keto‐1,2,3,4‐tetrahydrocarbazoles (1) to carbazole‐1,4‐quinones (2) are efficiently carried out by CAN‐SiO2‐mediated reaction. This generalized protocol was successfully extended to the synthesis of two naturally occurring carbazoloquinones: murrayaquinone A (2b) and koeniginequinone A (2g). A plausible mechanism for this novel reaction involves formation of a 9‐hydroxy‐2,3,4,9‐tetrahydro‐1H‐carbazole‐1‐one

  通过CAN-SiO 2介导的反应可以有效地将取代的1-酮-1,2,3,4-四氢咔唑（1）一锅法氧化为咔唑-1,4-醌（2）。该通用方案已成功扩展到两种天然存在的咔唑醌的合成：murrayaquinone A（2b）和koeniginequinone A（2g）。这种新反应的可能机制涉及形成9-羟基-2,3,4,9-四氢-1 H-咔唑-1-酮，然后重排为1-羟基咔唑衍生物，这些衍生物会被铈进一步氧化（IV ）到咔唑醌。J.杂环化​​学。（2011）。
• Enantiomeric compound for the reduction of the deleterious activity of extended nucleotide repeat containing genes
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE LELAND STANFORD JUNIOR UNIVERSITY

  公开号：US10882821B1

  公开（公告）日：2021-01-05

  Aspects of the present disclosure include methods of reducing the deleterious impact of a target gene in a cell, such as the deleterious activity of a mutant extended nucleotide repeat (NR) containing target gene in a cell, by contacting the cell with an effective amount of an enantiomeric tetrahydrocarbazolamine compound. The deleterious activity (e.g., toxicity and/or dis-functionality of products encoded thereby) of a mutant extended NR containing target gene may be reduced, e.g., by reducing (and in some instances differentially, including selectively, reducing) the production or activity of toxic expression products (e.g., RNA or protein) encoded by the target gene. Kits and compositions for practicing the subject methods are also provided.

  本公开的方面包括减少细胞中目标基因的有害影响的方法，例如通过与具有有效量的对映体四氢吲哚胺化合物接触细胞来减少细胞中包含目标基因的突变扩展核苷酸重复（NR）的有害活性。突变扩展NR包含目标基因的有害活性（例如，由其编码的产物的毒性和/或功能障碍）可能通过减少（在某些情况下是差异地，包括选择性地减少）由目标基因编码的有毒表达产物（例如，RNA或蛋白质）的产生或活性来减少。还提供了用于实施该主题方法的试剂盒和组合物。
• Use of a DHODH inhibitor in combination with an inhibitor of pyrimidine salvage
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US10736911B2

  公开（公告）日：2020-08-11

  Compounds and methods are provided for the treatment of pathogenic virus infections or cancer. The formulations combine an inhibitor of de novo pyrimidine synthesis, and an inhibitor of a pyrimidine salvage pathway enzyme.

  本研究提供了用于治疗致病病毒感染或癌症的化合物和方法。这些制剂结合了一种嘧啶从头合成抑制剂和一种嘧啶挽救途径酶抑制剂。
• Tetrahydrocarbazole amides with potent activity against human papillomaviruses
  作者：Kristjan S. Gudmundsson、Sharon D. Boggs、Paul R. Sebahar、Leah D’Aurora Richardson、Andrew Spaltenstein、Pamela Golden、Phiroze B. Sethna、Kevin W. Brown、Kelly Moniri、Robert Harvey、Karen R. Romines

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.06.001

  日期：2009.8

  Synthesis of a series of tetrahydrocarbazole amides with potent activity against human papillomaviruses is described. Synthetic approaches allowing for variation of the substitution pattern of the tetrahydrocarbazole and the amide are outlined and resulting changes in antiviral activity and certain developability parameters are highlighted. Several compounds with in vitro antiviral activity (W12 antiviral assay) in the single digit nanomolar range were identified and N-[(1R)-6-chloro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-yl]-2-pyridinecarboxamide was selected for further evaluation. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Substituted tetrahydrocarbazoles with potent activity against human papillomaviruses
  作者：Kristjan S. Gudmundsson、Paul R. Sebahar、Leah D’Aurora Richardson、John G. Catalano、Sharon D. Boggs、Andrew Spaltenstein、Phiroze B. Sethna、Kevin W. Brown、Robert Harvey、Karen R. Romines

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.003

  日期：2009.7

  The synthesis and SAR of a series of substituted 1-aminotetrahydrocarbazoles with potent activity against human papillomaviruses are described. Synthetic approaches allowing for variation of the substitution pattern of the tetrahydrocarbazole are outlined and resulting changes in antiviral activity are highlighted. Several compounds with in vitro antiviral activity (W12 antiviral assay) in the low nanomolar range were identified and (1R)-6-bromo-N-[(1R)-1-phenylethyl]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-1-amine was selected for further evaluation. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.