2-methyl-3-phenyl-5,6-dihydrobenzofuran-7(4H)-one | 1441127-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-methyl-3-phenyl-5,6-dihydrobenzofuran-7(4H)-one
• 英文别名: 2-methyl-3-phenyl-5,6-dihydro-4H-1-benzofuran-7-one
• CAS: 1441127-78-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: PRTZIGRJVKOERO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-硝基丙烯 、 1,2-环己二酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以63.2%的产率得到2-methyl-3-phenyl-5,6-dihydrobenzofuran-7(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,2-环己二酮在β-硝基苯乙烯上的迈克尔加成反应（I）：3-芳基-5,6-二氢苯并呋喃-7（4 H）-ones的合成

  摘要：

  使用K 2 CO 3作为碱，β-硝基苯乙烯与1,2-环己二酮的反应可形成高产率的3-芳基-5,6-二氢苯并呋喃-7（4 H）-。推定的反应机理包括将二酮C-烯酸酯最初迈克尔加成到β-硝基苯乙烯中，然后将所得的O-烯酸酯阴离子进行分子内环化，消除亚硝酸根离子和空气氧化。产物的形成高度依赖于基本化学计量。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.053

文献信息

• The Michael addition of 1,2-cyclohexanedione to β-nitrostyrenes (I): the synthesis of 3-aryl-5,6-dihydrobenzofuran-7(4H)-ones
  作者：Chad M. Simpkins、David A. Hunt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.053

  日期：2013.6

  the formation of 3-aryl-5,6-dihydrobenzofuran-7(4H)-ones in good yields. A putative reaction mechanism involves an initial Michael addition of the dione C-enolate to the β-nitro-styrene, followed by intramolecular cyclization of the resulting O-enolate anion, elimination of nitrite ion, and air oxidation. Product formation is highly dependent on base stoichiometry.

  使用K 2 CO 3作为碱，β-硝基苯乙烯与1,2-环己二酮的反应可形成高产率的3-芳基-5,6-二氢苯并呋喃-7（4 H）-。推定的反应机理包括将二酮C-烯酸酯最初迈克尔加成到β-硝基苯乙烯中，然后将所得的O-烯酸酯阴离子进行分子内环化，消除亚硝酸根离子和空气氧化。产物的形成高度依赖于基本化学计量。