6-(trifluoromethoxy)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one | 893410-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-(trifluoromethoxy)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one
• 英文别名: 6-(Trifluoromethoxy)-2,3,4,9-tetrahydrocarbazol-1-one
• CAS: 893410-19-0
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 269.223
• InChiKey: SWNIILXZKOZGEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(trifluoromethoxy)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到6-(trifluoromethoxy)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-ol
  参考文献：
  名称：

  不对称转移氢化反应选择性合成1-和4-羟基四氢咔唑

  摘要：

  通过使用市售的 Noyori– 不对称转移氢化，从相应的 1- 和 4-氧代四氢咔唑以高产率（高达 99%）和优异的对映体过量（高达 >99% ee）制备了几种 1- 和 4-羟基四氢咔唑。 Ikariya 钌催化剂。立即使用新制备的催化剂和使用 HCO2H-DABCO (11:6) 混合物作为氢源对于实现高活性和对映选择性至关重要。以这种方式，以45%的产率和97%的ee合成了与内酯部分稠合的四氢咔唑杂环。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610351
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)hydrazono)cyclohexan-1-one 在 硫酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到6-(trifluoromethoxy)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one
  参考文献：
  名称：

  不对称转移氢化反应选择性合成1-和4-羟基四氢咔唑

  摘要：

  通过使用市售的 Noyori– 不对称转移氢化，从相应的 1- 和 4-氧代四氢咔唑以高产率（高达 99%）和优异的对映体过量（高达 >99% ee）制备了几种 1- 和 4-羟基四氢咔唑。 Ikariya 钌催化剂。立即使用新制备的催化剂和使用 HCO2H-DABCO (11:6) 混合物作为氢源对于实现高活性和对映选择性至关重要。以这种方式，以45%的产率和97%的ee合成了与内酯部分稠合的四氢咔唑杂环。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610351

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS TO TREAT INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES ET MÉTHODES POUR TRAITER UNE INFECTION
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2019005841A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  Disclosed herein are compounds of formula I: or a salt thereof and compositions comprising a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also disclosed herein are methods for treating or preventing a bacterial infection in an animal comprising administering to the animal a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, alone or in combination with a bacterial efflux pump inhibitor.

  本文披露了以下式I的化合物：或其盐，以及包含式I的化合物或其药用可接受的盐的组合物。本文还披露了一种治疗或预防动物细菌感染的方法，包括向动物投与式I的化合物或其药用可接受的盐，单独或与细菌外流泵抑制剂结合。
• Design, synthesis and evaluation of hybrid of tetrahydrocarbazole with 2,4-diaminopyrimidine scaffold as antibacterial agents
  作者：Liqiang Su、Jiahui Li、Zhen Zhou、Dongxia Huang、Yuanjin Zhang、Haixiang Pei、Weikai Guo、Haigang Wu、Xin Wang、Mingyao Liu、Cai-Guang Yang、Yihua Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.11.016

  日期：2019.1

  Several 6-substituted tetrahydrocarbazole derivatives were designed, synthesized and evaluated for the antibacterial activities against Staphylococcus aureus Newman strain. Subsequently, 2,4-diaminopyrimidine scaffold was merged with the tetrahydrocarbazole unit to generate a series of novel hybrid derivatives and the antibacterial activities were also investigated. Among these novel hybrids, compound

  设计，合成和评价了几种6-取代的四氢咔唑衍生物对金黄色葡萄球菌Newman菌株的抗菌活性。随后，将2，4-二氨基嘧啶支架与四氢咔唑单元合并以生成一系列新型杂化衍生物，并研究了其抗菌活性。在这些新型杂种中，化合物12c对金黄色葡萄球菌Newman和大肠杆菌AB1157菌株的活性最强，MIC为0.39–0.78μg/ mL 。另外，化合物12c对一组金黄色葡萄球菌的多重耐药菌株表现出低MIC值。
• Tetrahydrocarbazoles as Active Agents for Inhibiting VEGF Production by Translational Control
  申请人：Lennox William

  公开号：US20090042866A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The present invention relates to methods, compounds, and compositions for inhibiting angiogenesis. More particularly, the present invention relates to methods, compounds, and compositions for inhibiting VEGF production.

  本发明涉及用于抑制血管生成的方法、化合物和组合物。更具体地说，本发明涉及用于抑制VEGF产生的方法、化合物和组合物。
• TETRAHYDROCARBAZOLES AS ACTIVE AGENTS FOR INHIBITING VEGF PRODUCTION BY TRANSLATIONAL CONTROL
  申请人：PTC Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150141418A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention relates to methods, compounds, and compositions for inhibiting angiogenesis. More particularly, the present invention relates to methods, compounds, and compositions for inhibiting VEGF production.

  本发明涉及用于抑制血管生成的方法、化合物和组合物。更具体地，本发明涉及用于抑制VEGF产生的方法、化合物和组合物。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS TO TREAT INFECTION
  申请人：LAVOIE Edmond

  公开号：US20200155507A1

  公开（公告）日：2020-05-21

  Disclosed herein are compounds of formula I: or a salt thereof and compositions comprising a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also disclosed herein are methods for treating or preventing a bacterial infection in an animal comprising administering to the animal a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, alone or in combination with a bacterial efflux pump inhibitor.