(-)-methyl 4-[N-(4-methoxyphenyl)amino]-4-phenylbutanoate | 188488-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-methyl 4-[N-(4-methoxyphenyl)amino]-4-phenylbutanoate
• 英文别名: methyl (4S)-4-(4-methoxyanilino)-4-phenylbutanoate
• CAS: 188488-71-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: SSGOWSZRFJESFO-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-methyl 4-[N-(4-methoxyphenyl)amino]-4-phenylbutanoate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性异双金属催化剂催化供体-受体环丙烷与伯芳基胺的不对称开环

  摘要：

  开发了供体-受体环丙烷与伯芳基胺的有效催化不对称开环反应。该反应是通过利用手性杂双金属催化剂实现的，以高达93％的收率和99％的ee提供了各种手性的γ-氨基酸衍生物。立体化学实验表明，在该不对称过程中动力学拆分起着主导作用，这一点得到了对反应坐标的计算研究的支持。在这项工作中介绍了通过配体交换/重金属化过程形成的一类手性双金属路易斯酸催化剂。X射线晶体学证实了双金属催化剂的对称结构，即Yb（OTf）3 -Yb [ P ] 3。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02523
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基环丙烷-1,1-二甲酸二甲酯 在 ytterbium tris<(R)-(-)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl phosphate> 、 水 、 lithium chloride 、 yttrium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (-)-methyl 4-[N-(4-methoxyphenyl)amino]-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  手性异双金属催化剂催化供体-受体环丙烷与伯芳基胺的不对称开环

  摘要：

  开发了供体-受体环丙烷与伯芳基胺的有效催化不对称开环反应。该反应是通过利用手性杂双金属催化剂实现的，以高达93％的收率和99％的ee提供了各种手性的γ-氨基酸衍生物。立体化学实验表明，在该不对称过程中动力学拆分起着主导作用，这一点得到了对反应坐标的计算研究的支持。在这项工作中介绍了通过配体交换/重金属化过程形成的一类手性双金属路易斯酸催化剂。X射线晶体学证实了双金属催化剂的对称结构，即Yb（OTf）3 -Yb [ P ] 3。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02523

文献信息

• Asymmetric Reduction of Imines with Trichlorosilane, Catalyzed by Sigamide, an Amino Acid-Derived Formamide: Scope and Limitations^†
  作者：Andrei V. Malkov、Kvetoslava Vranková、Sigitas Stončius、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo900561h

  日期：2009.8.21

  nonaromatic ketones 1−5, in which the steric difference between the alkyl groups R1 and R2 is sufficient. Simple nitrogen heteroaromatics (8a,b,d) exhibit low enantioselectivities due to the competing coordination of the reagent but increased steric hindrance in the vicinity of the nitrogen (8c,e) results in a considerable improvement. Cyclic imines 32d-d exhibited low to modest enantioselectivities.

  酮亚胺的对映选择性还原6 - 10与三氯硅烷可通过催化Ñ甲基缬氨酸-衍生的路易斯碱性甲酰胺（小号- ）23（Sigamide）高对映选择性（≤97％ee）和低催化剂载量（1-5摩尔％）在室温下在甲苯中。该反应是有效的与芳族胺（苯胺和茴香胺）和芳族，杂芳族，共轭的，并且甚至非芳族酮衍生的酮亚胺1 - 5，其中，所述烷基基团之间的位阻差R 1和R 2是足够的。简单氮杂芳族化合物（8a，b，d）由于试剂的竞争配位而显示出低对映选择性，但在氮（8c，e）附近的空间位阻增加，导致了相当大的改进。环状亚胺32d-d表现出低至中等的对映选择性。
• Highly Enantioselective Lewis Base Organocatalyzed Hydrosilylation of γ-Imino Esters
  作者：Zhou-Yang Xue、Li-Xin Liu、Yan Jiang、Wei-Cheng Yuan、Xiao-Mei Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201101268

  日期：2012.1

  Highly enantioselective hydrosilylation of γ-imino esters with trichlorosilane promoted by a chiral Lewis base proceeded smoothly to provide various optically active γ-amino esters in good yields (up to 96 %) with excellent enantioselectivities (up to 99 % ee) at –10 °C in Cl2CHCHCl2. The side reactions were successfully reduced by rational modification of the substrate. The absolute configuration

  在手性路易斯碱的促进下，γ-亚氨基酯与三氯硅烷的高度对映选择性氢化硅烷化顺利进行，以良好的产率（高达 96 %）提供各种光学活性 γ-氨基酯，在 –10 ° 时具有出色的对映选择性（高达 99 % ee） C 在 Cl2CHCl2 中。通过对底物进行合理修饰，成功减少了副反应。确定了 γ-氨基酯之一的绝对构型。最后，由两种γ-氨基酯合成了两种药学上有趣的对映体富集的γ-内酰胺。
• Asymmetric Ring-Opening of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Primary Arylamines Catalyzed by a Chiral Heterobimetallic Catalyst
  作者：Weiwei Luo、Zhicheng Sun、E. H. Nisala Fernando、Vladimir N. Nesterov、Thomas R. Cundari、Hong Wang

  DOI：10.1021/acscatal.9b02523

  日期：2019.9.6

  asymmetric ring-opening reaction of donor–acceptor cyclopropanes with primary arylamines was developed. The reaction was achieved through the utilization of a chiral heterobimetallic catalyst, delivering a variety of chiral γ-amino acid derivatives in up to 93% yield and 99% ee. Stereochemical experiments suggest a dominant role for kinetic resolution in this asymmetric process, which is supported by

  开发了供体-受体环丙烷与伯芳基胺的有效催化不对称开环反应。该反应是通过利用手性杂双金属催化剂实现的，以高达93％的收率和99％的ee提供了各种手性的γ-氨基酸衍生物。立体化学实验表明，在该不对称过程中动力学拆分起着主导作用，这一点得到了对反应坐标的计算研究的支持。在这项工作中介绍了通过配体交换/重金属化过程形成的一类手性双金属路易斯酸催化剂。X射线晶体学证实了双金属催化剂的对称结构，即Yb（OTf）3 -Yb [ P ] 3。