6-chloro-2-(thien-2-yl)-3-(pyridin-4-yl)imidazo[1,2-b]pyridazine | 1227783-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-chloro-2-(thien-2-yl)-3-(pyridin-4-yl)imidazo[1,2-b]pyridazine
• 英文别名: 6-chloro-3-(pyridin-4-yl)-2-(thien-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazine；6-Chloro-3-(pyridin-4-yl)-2-(thien-2-yl)imidazo-[1,2-b]pyridazine；6-chloro-3-pyridin-4-yl-2-thiophen-2-ylimidazo[1,2-b]pyridazine
• CAS: 1227783-33-6
• 化学式: C₁₅H₉ClN₄S
• 分子量: 312.782
• InChiKey: IFNZYMJWRNJXAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基高哌嗪 、 6-chloro-2-(thien-2-yl)-3-(pyridin-4-yl)imidazo[1,2-b]pyridazine 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以51%的产率得到6-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)-3-pyridin-4-yl-2-(2-thienyl)imidazo[1,2-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  The application of flow microreactors to the preparation of a family of casein kinase I inhibitors

  摘要：

  在本文中，我们展示了在全自动软件控制下，如何将流动合成、固体支撑试剂和清除树脂等使能技术结合起来，为典型的药物化学计划提供帮助。特别是自动化连续流方法大大有助于优化反应条件，并促进了涉及危险化学材料的放大操作。通过改变三种主要的结合载体，总共合成了二十种不同的酪蛋白激酶 I 抑制剂类似物。

  DOI：

  10.1039/b925327k
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(2-THIENYL)-1-ETHANONE 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 一氯化碘 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 21.58h， 生成 6-chloro-2-(thien-2-yl)-3-(pyridin-4-yl)imidazo[1,2-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  DERIVATIVES OF 6-CYCLOAMINO-2-THIENYL-3-(PYRIDIN-4-YL)IMIDAZO[1,2-b]-PYRIDAZINE AND 6-CYCLOAMINO-2-FURANYL-3-(PYRIDIN-4-YL)IMIDAZO[1,2-b]-PYRIDAZINE, PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF

  摘要：

  这项发明涉及具有通式(I)的6-环氨基-2-噻吩基-3-(吡啶-4-基)咪唑并[1,2-b]-吡啉嗪和6-环氨基-2-呋喃基-3-(吡啶-4-基)咪唑并[1,2-b]-吡啉嗪的衍生物。该发明还涉及一种制备和治疗应用这些衍生物的方法，用于治疗或预防涉及酪蛋白激酶1ε和/或酪蛋白激酶1δ的疾病。

  公开号：

  US20130190314A1

文献信息

• DÉRIVÉS DE 6-CYCLOAMINO-2-THIENYL-3-(PYRIDIN-4-YL)IMIDAZO[1,2-b]-PYRIDAZINE ET 6-CYCLOAMINO-2-FURANYL-3-(PYRIDIN-4-YL)IMIDAZO[1,2-b]-PYRIDAZINE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR APPLICATION EN THÉRAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2398802A1

  公开（公告）日：2011-12-28
• [EN] DERIVATIVES OF 6-CYCLOAMINO-2-THIENYL-3-(PYRIDIN-4-YL)IMIDAZO[1,2-B]-PYRIDAZINE AND 6-CYCLOAMINO-2-FURANYL-3-(PYRIDIN-4-YL)IMIDAZO[1,2-B]-PYRIDAZINE, PREPARATION AND THERAPEUTIC APPLICATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6-CYCLOAMINO-2-THIENYL-3-(PYRIDIN-4-YL)IMIDAZO[1,2-b]-PYRIDAZINE ET 6-CYCLOAMINO-2-FURANYL-3-(PYRIDIN-4-YL)IMIDAZO[1,2-b]-PYRIDAZINE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR APPLICATION EN THÉRAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2010070237A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  L'invention concerne des dérivés de 6-cycloamino-2-thiènyl-3-(pyridin-4-yl)imidazo[1,2-b]pyridazine et de 6-cycloamino-2-furanyl-3-(pyridin-4-yl)imidazo[1.2-b]pyridazine de formule générale (I). Procédé de préparation et application en thérapeutique, dans le traitement ou la prévention de maladies impliquant la caséine 1 epsilon et/ou, la caséine kinase 1 delta.
• DERIVATIVES OF 6-CYCLOAMINO-2-THIENYL-3-(PYRIDIN-4-YL)IMIDAZO[1,2-b]-PYRIDAZINE AND 6-CYCLOAMINO-2-FURANYL-3-(PYRIDIN-4-YL)IMIDAZO[1,2-b]-PYRIDAZINE, PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：Chiang Yulin

  公开号：US20130190314A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  The invention relates to derivatives of 6-cycloamino-2-thienyl-3-(pyridin-4-yl)imidazo[1,2-b]-pyridazine and 6-cycloamino-2-furanyl-3-(pyridin-4-yl)imidazo[1,2-b]-pyridazine with general formula (I). The invention also relates to a method for the preparation and therapeutic application thereof, in the treatment or prevention of illnesses involving casein kinase 1 epsilon and/or casein kinase 1 delta.

  这项发明涉及具有通式(I)的6-环氨基-2-噻吩基-3-(吡啶-4-基)咪唑并[1,2-b]-吡啉嗪和6-环氨基-2-呋喃基-3-(吡啶-4-基)咪唑并[1,2-b]-吡啉嗪的衍生物。该发明还涉及一种制备和治疗应用这些衍生物的方法，用于治疗或预防涉及酪蛋白激酶1ε和/或酪蛋白激酶1δ的疾病。
• The application of flow microreactors to the preparation of a family of casein kinase I inhibitors
  作者：Francesco Venturoni、Nikzad Nikbin、Steven V. Ley、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1039/b925327k

  日期：——

  In this article we demonstrate how a combination of enabling technologies such as flow synthesis, solid-supported reagents and scavenging resins utilised under fully automated software control can assist in typical medicinal chemistry programmes. In particular automated continuous flow methods have greatly assisted in the optimisation of reaction conditions and facilitated scale up operations involving hazardous chemical materials. Overall a collection of twenty diverse analogues of a casein kinase I inhibitor has been synthesised by changing three principle binding vectors.

  在本文中，我们展示了在全自动软件控制下，如何将流动合成、固体支撑试剂和清除树脂等使能技术结合起来，为典型的药物化学计划提供帮助。特别是自动化连续流方法大大有助于优化反应条件，并促进了涉及危险化学材料的放大操作。通过改变三种主要的结合载体，总共合成了二十种不同的酪蛋白激酶 I 抑制剂类似物。