1-(9-fluorenyl)-3-p-chlorophenylpropargyl alcohol | 1616101-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-(9-fluorenyl)-3-p-chlorophenylpropargyl alcohol
• CAS: 1616101-64-4
• 化学式: C₂₁H₁₃ClO
• 分子量: 316.787
• InChiKey: YUJMASHKUWCNLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(azidomethyl)-1H-indole 、 1-(9-fluorenyl)-3-p-chlorophenylpropargyl alcohol 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以51%的产率得到3'-(4-chlorophenyl)-9',10'-dihydrospiro[fluorene-9,4'-[1,2,3]triazolo[1',5':1,6]pyrido[3,4-b]indole]
  参考文献：
  名称：

  2-吲哚甲基叠氮化物和炔丙醇合成四氢-β-咔啉

  摘要：

  描述了一种通过酸催化脱水环化反应从 2-吲哚甲基叠氮化物和炔丙醇制备四氢-β-咔啉的简便有效途径。该反应通过傅克式烷基化的级联顺序进行，然后是分子内“点击”反应，涉及在一次操作中形成多个化学键，具有优异的原子经济性和广泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d1ra03022a
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙炔 、 9-芴酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 1-(9-fluorenyl)-3-p-chlorophenylpropargyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  BF3.OEt2 catalysed synthesis of diverse 9‑fluorenlidene appended indole-1-oxides and spiro[fluorene-9,10′-indeno[1,2-b]indol]-5′-yl) ethanones from 9-(phenylethynyl)-fluoren-9-ol and nitrosobenzene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154218

文献信息

• N-芳基-3-碘代喹啉衍生物及其制备方法
  申请人：皖南医学院

  公开号：CN105622501B

  公开（公告）日：2019-02-19

  本发明涉及N‑芳基‑3‑碘代喹啉衍生物及其制备方法,衍生物结构式为：或者式中，R1～R4为H、C1～C4直链或支链烃基、C1～C4直链或支链烷氧基；R5为苯基或取代苯基、C1～C4直链或支链烃基；R6、R7为苯基或取代苯基；制备方法，步骤包括：将取代的芳香基叠氮、取代的炔丙醇与碘在有机溶剂中加热回流，反应12小时以上；减压除去溶剂得到粗产物，将粗产物分离提纯得到产物即N‑芳基‑3‑碘代喹啉衍生物。本发明利用取代的芳香基叠氮、取代的炔丙醇与碘串联反应来制备N‑芳基‑3‑碘代喹啉衍生物，具有反应步骤少，产率高的优点。
• Lewis Acid Catalyzed Cascade Reaction to Carbazoles and Naphthalenes via Dehydrative [3 + 3]-Annulation
  作者：Shaoyin Wang、Zhuo Chai、Yun Wei、Xiancui Zhu、Shuangliu Zhou、Shaowu Wang

  DOI：10.1021/ol501605h

  日期：2014.7.3

  A novel Lewis acid catalyzed dehydrative [3 + 3]-annulation of readily available benzylic alcohols and propargylic alcohols was developed to give polysubstituted carbazoles and naphthalenes in moderate to good yields with water as the only byproduct. The reaction was presumed to proceed via a cascade process involving Friedel–Crafts-type allenylation, 1,5-hydride shift, 6π-eletrocyclization, and Wagner–Meerwein

  开发了一种新型的路易斯酸催化易得的苄醇和炔丙醇的脱水[3 + 3]环化反应，以中等至良好的收率得到了多取代的咔唑和萘，其中水是唯一的副产物。推测该反应是通过级联过程进行的，该级联过程涉及Friedel-Crafts型烯丙基化，1,5-氢化物移位，6π-电环化和Wagner-Meerwein重排。