(diphenylphosphino)acetaldehyde diethyl acetal | 24744-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (diphenylphosphino)acetaldehyde diethyl acetal
• 英文别名: (2,2-diethoxy-ethyl)-diphenyl-phosphane；diphenylphosphanyl-acetaldehyde diethyl acetal；Diphenylphosphinacetaldehyd-diethylacetal；2-(Bis-ethoxy)-ethylendiphenylphosphin；2,2-Diethoxyethyl(diphenyl)phosphane
• CAS: 24744-65-8
• 化学式: C₁₈H₂₃O₂P
• 分子量: 302.353
• InChiKey: OYTQNUMIGFEXLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132-134 °C(Press: 0.06 Torr)
• 密度：
  1.0730 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (diphenylphosphino)acetaldehyde diethyl acetal 在 palladium diacetate copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 双氧水 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.83h， 生成 6-butyl-5-diphenylphosphoryl-2,2-dimethyl-2,3,5,6-tetrahydropyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Diphenylphosphinoyl-2,3-dihydropyran-4-ones

  摘要：

  5-Diphenylphosphinoyl-2,3-dihydropyran-4-ones are readily prepared from the corresponding 5-diphenylphosphinoy-1-1-buten-3-yne under mild acidic conditions. The phosphorus substituted pyrones are converted to more substituted pyrones via 1,4-addition of copper reagents followed by Horner-Wittig reaction.

  DOI：

  10.3987/com-99-s131
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基二苯基膦 在 对苯二酚 potassium cyanide 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (diphenylphosphino)acetaldehyde diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Zhmurova, I. N.; Yurchenko, V. G., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 2, p. 256 - 258

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New cyclic phosphonium salts derived from the reaction of phosphine-aldehydes with acid
  作者：Alexandre A. Mikhailine、Paraskevi O. Lagaditis、Peter E. Sues、Alan J. Lough、Robert H. Morris

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.04.016

  日期：2010.6

  Various cyclic phosphonium structures are formed in high yield by the deprotection of unstable phosphine-aldehydes in acidic solution. When there is a methylene spacer between the phosphine and the aldehyde, a phosphonium ion [PHR2CH2CH(OEt)2]Br2, R=iPrOH, Et is obtained. Reaction of these phosphonium salts with water produces the dimers [–PR2CH2CH(OH)–]2[Br]2 R = iPr, Et. When there is an ethylene

  通过将不稳定的膦醛在酸性溶液中脱保护，可以高产率形成各种环状结构。当在膦和醛之间存在亚甲基间隔基时，获得ion离子[PHR 2 CH 2 CH（OEt）2 ] Br 2，R ＝ iPrOH，Et。这些phospho盐与水反应生成二聚体[–PR 2 CH 2 CH（OH）–] 2 [Br] 2  R =  i Pr，Et。如PPh 2 CH 2 CH 2 CH（OCH 2 CH 2O），一种具有16元环[-PPh 2 CH 2 CH 2 CH（OH）–] 4 [Cl] 4的显着四聚体，在盐酸溶液中形成为一种非对映异构体。HCl与受保护的膦醛与丙烯间隔基（PPh 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH（OCH 2 CH 2 O））的反应导致形成单体phospho盐[–PPh 2 CH 2 CH 2 CH 2具有5元环的CH（OH）–] Cl。使用X射线衍射实验确定了不同环类型的固态结构。
• Synthesis of 2,5-dialkoxy-1,4-diphosphoniacyclohexane salts
  作者：Keith C. Hansen、Connie H. Wright、Adam M. Aguiar、Cary J. Morrow、R. M. Turkel、Norman S. Bhacca

  DOI：10.1021/jo00833a082

  日期：1970.8
• Sokolov,M.; Issleib,K., Zeitschrift fur Chemie, 1977, vol. 17, p. 365 - 366
  作者：Sokolov,M.、Issleib,K.

  DOI：——

  日期：——
• ZHMUROVA I. N.; YURCHENKO V. G., ZH. OBSHCH. XIMII, 1980, 50, HO 2, 318-320
  作者：ZHMUROVA I. N.、 YURCHENKO V. G.

  DOI：——

  日期：——
• Zhmurova, I. N.; Yurchenko, V. G., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 2, p. 256 - 258
  作者：Zhmurova, I. N.、Yurchenko, V. G.

  DOI：——

  日期：——