(R)-1-aza-3-oxobicyclo<3.3.0>octan-2-one | 173290-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-1-aza-3-oxobicyclo<3.3.0>octan-2-one
• 英文别名: (7aR)-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-3-one
• CAS: 173290-24-9
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: KBDGJPALNDWUBP-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-aza-3-oxobicyclo<3.3.0>octan-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 二甲基硫 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (R)-1-aza-2-oxobicyclo<3.3.0>oct-3-enyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷醇A的首次全合成

  摘要：

  首次合成了吡咯烷A（1），这是一种来自寡链霉菌的吡咯烷核生物碱。溴代烷基与乙酰胺基之间的SmI 2介导的分子内偶联反应仅给出了环化产物，该环化产物有效地转化为吡咯烷A（1）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00928-0
• 作为产物：
  描述：

  D-脯氨醇 、 碳酸二乙酯 在 sodium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(R)-1-aza-3-oxobicyclo<3.3.0>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷醇A的首次全合成

  摘要：

  首次合成了吡咯烷A（1），这是一种来自寡链霉菌的吡咯烷核生物碱。溴代烷基与乙酰胺基之间的SmI 2介导的分子内偶联反应仅给出了环化产物，该环化产物有效地转化为吡咯烷A（1）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00928-0

文献信息

• First total synthesis of pyrrolam A
  作者：Yutaka Aoyagi、Tomofumi Manabe、Akihiro Ohta、Teruo Kurihara、Gui-Lin Pang、Takeo Yuhara

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00928-0

  日期：1996.1

  First synthesis of pyrrolam A (1), a pyrrolizidine alkaloid from Streptomyces olivaceus, was accomplished. The SmI2-mediated intramolecular coupling reaction between a bromoalkyl and ynamide group gave solely a cyclized product, which was converted to pyrrolam A (1) efficiently.

  首次合成了吡咯烷A（1），这是一种来自寡链霉菌的吡咯烷核生物碱。溴代烷基与乙酰胺基之间的SmI 2介导的分子内偶联反应仅给出了环化产物，该环化产物有效地转化为吡咯烷A（1）。