1-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-β-D-allopyranosyl) thymine | 679407-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-β-D-allopyranosyl) thymine
• CAS: 679407-38-6
• 化学式: C₁₇H₂₁N₅O₉
• 分子量: 439.382
• InChiKey: UHZAKNMGBMZVPB-UTGUJQJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.15
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  191.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-β-D-allopyranosyl) thymine 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-（3 - O-甲苯磺酰基-β-d-吡喃葡萄糖基）胸腺嘧啶的合成及合成应用：面向新型的六吡喃糖基嘧啶

  摘要：

  通过将胸腺嘧啶与适当的碳水化合物结合，合成了1-（2,4,6-三-O-乙酰基-3- O-甲苯磺酰基-β-d-吡喃葡萄糖基）胸腺嘧啶。该键的核苷的可用性成为可能的2,2合成' - Ö -anhydro-（4,6- ø -苯-β-d-altropyranosyl）胸腺嘧啶和1-（2,3- ø -anhydro-4， 6 - O-苯基亚甲基-β-d-甘露吡喃糖基）胸腺嘧啶。从这些官能化的起始原料可以容易地制备多种修饰的己基吡喃糖基核苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.153
• 作为产物：
  描述：

  2,4-di-O-trimethylsilylthymine 在 叠氮化锂 、 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-β-D-allopyranosyl) thymine
  参考文献：
  名称：

  1-（3 - O-甲苯磺酰基-β-d-吡喃葡萄糖基）胸腺嘧啶的合成及合成应用：面向新型的六吡喃糖基嘧啶

  摘要：

  通过将胸腺嘧啶与适当的碳水化合物结合，合成了1-（2,4,6-三-O-乙酰基-3- O-甲苯磺酰基-β-d-吡喃葡萄糖基）胸腺嘧啶。该键的核苷的可用性成为可能的2,2合成' - Ö -anhydro-（4,6- ø -苯-β-d-altropyranosyl）胸腺嘧啶和1-（2,3- ø -anhydro-4， 6 - O-苯基亚甲基-β-d-甘露吡喃糖基）胸腺嘧啶。从这些官能化的起始原料可以容易地制备多种修饰的己基吡喃糖基核苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.153