(3S,4E)-1-O-Benzyl-6-O-(methoxymethyl)hex-4-ene-1,3,6-triol | 151436-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4E)-1-O-Benzyl-6-O-(methoxymethyl)hex-4-ene-1,3,6-triol
• 英文别名: (E,3S)-6-(methoxymethoxy)-1-phenylmethoxyhex-4-en-3-ol
• CAS: 151436-24-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: JCPFKTOZPKIGII-SBJJXXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4E)-1-O-Benzyl-6-O-(methoxymethyl)hex-4-ene-1,3,6-triol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 氢气 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 丙酸 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -40.0~100.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 224.03h， 生成 矛裂碱
  参考文献：
  名称：

  Practical Asymmetric Synthesis of Hastanecine and Dihydroxyheliotridane by a Claisen Rearrangement/Amine-Epoxide-Opening Sequence

  摘要：

  我们开发出了一种适用于克级规模的 13 步标题化合物实用合成法。关键步骤包括 Sharpless 解析、Claisen 重排、环氧化和分子内 SN2 闭环，从而形成吡咯烷系统。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25913
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲氧基甲氧基)-1-丙炔 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3S,4E)-1-O-Benzyl-6-O-(methoxymethyl)hex-4-ene-1,3,6-triol
  参考文献：
  名称：

  Practical Asymmetric Synthesis of Hastanecine and Dihydroxyheliotridane by a Claisen Rearrangement/Amine-Epoxide-Opening Sequence

  摘要：

  我们开发出了一种适用于克级规模的 13 步标题化合物实用合成法。关键步骤包括 Sharpless 解析、Claisen 重排、环氧化和分子内 SN2 闭环，从而形成吡咯烷系统。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25913