5-acetoxy-2-chloronaphthalene-1,4-dione | 60549-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-acetoxy-2-chloronaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 5-Acetoxy-2-chlor-1,4-naphthochinon；5-acetoxy-2-chloronaphthoquinone；2-chlorojuglone acetate；2-Chlorjuglonacetat；5-acetoxy-2-chloro-[1,4]naphthoquinone；5-Acetoxy-2-chlor-[1,4]naphthochinon；(6-Chloro-5,8-dioxonaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 60549-39-5
• 化学式: C₁₂H₇ClO₄
• 分子量: 250.638
• InChiKey: FFPUECGXFXVOHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143 °C
• 沸点：
  410.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetoxy-2-chloronaphthalene-1,4-dione 在 aluminum (III) chloride 、 lithium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 2,5-dihydroxy-3-(ethoxycarbonylmethyl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  小萘醌文库的合成和细胞毒活性：胡桃素的首次合成

  摘要：

  已设计合成方案来合成 grecoketidone (2k)、5-hydroxylapachol (2g) 和最近发现的天然产物胡桃苷 (2o) 及其衍生物，从而形成不同 1,4-萘醌的小型库，目的是寻找新的活性化合物。在我们的系列中，2-O-烷基化萘醌在侧链中具有酯官能团且在 C-5 处具有游离 OH 基团，表现出最佳活性。化合物 2f、2m 和 2n 在较低微摩尔范围内对 12 种肿瘤细胞系显示出 GI50 值，而胡桃苷 (2o) 显示出对糖原合酶激酶 3β 的显着有效抑制，IC50 值为 2.03 μM。此外，还对最活跃的细胞毒性化合物的作用方式进行了研究。据我们所知，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402272
• 作为产物：
  描述：

  5-Acetoxy-2,4-dichlor-naphthol-(1) 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-acetoxy-2-chloronaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  THE CHLORINATION OF 1,5-DIHYDROXYNAPHTHALENE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01161a008

文献信息

• Untersuchungen an 1,4-Naphthochinonen, 20. Mitt.1): Droseron, Ether und Isomere aus Juglon
  作者：Gotthard Wurm、Uwe Geres

  DOI：10.1002/ardp.19903230602

  日期：——

  (13) und sein Stellungsisomer 14 werden rationell durch radikali‐sche Methylierung der isomeren Diacetate 11 und 12 synthetisiert. Die 3‐bzw. 2‐Methylether 4/3 von Droseron bzw. Isodroseron entstehen regiospezifisch aus 13/14 durch Titration mit CH2N2, die 5‐Methylether 17 und 18 durch saure Hydrolyse der Dimethylether 15 und 16. Die optimalen Herstellungsverfahren für die Ausgangsstoffe 3‐ und 2‐Hydroxyjuglon

  Droserone (13) 及其位置异构体 14 通过异构二乙酸酯 11 和 12 的自由基甲基化有效合成。3 或 2-甲基醚 4/3 雄酮或异雄酮通过 CH2N2 滴定由 13/14 区域特异性生产，5-甲基醚 17 和 18 通过二甲醚 15 和 16 的酸水解产生。 起始的最佳制造工艺材料 3- 和 2- 羟基胡桃酮（9 和 10）导致 CH3OH 添加到酸性氧化介质中的胡桃酮 (20) 或碱性反应条件下的 3-氯胡桃酮 (22)。
• A convenient synthesis of naturally occurring quinizarins
  作者：Bruno Simoneau、Paul Brassard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85881-6

  日期：1988.1

  A general and regiospecific method for the preparation of quinizarins involves the cycloaddition of electron-rich dienes. Advantageous syntheses of several natural products, 2-methylquinizarin, islandicin, digitopurpone, erythroglaucin, 5-0-methylislandicin and 8-0-methyl-digitopurpone illustrate this procedure. A structure attributed to ventinone B is incorrect and 1,4,8-trihydroxy-6-methylanthraquinone

  制备喹唑啉的一般方法和区域特异性方法涉及富电子二烯的环加成。几种天然产物的有利合成，例如2-甲基奎尼嗪，岛菌素，数字扑通p，赤藓红霉素，5-0-甲基岛兰霉素和8-0-甲基数字o通。归因于维替农酮B的结构不正确，并且1,4,8-三羟基-6-甲基蒽醌与所描述的天然物质不同。
• Cycloaddition of Cross-Conjugated Trienes to Halogenated Quinones
  作者：Michel Couturier、Paul Brassard

  DOI：10.1055/s-1994-25553

  日期：——

  The chemoselectivity of [4 + 2] cycloadditions involving electronrich cross-conjugated trienes and halogenated quinones has been examined. The approach provides improved preparations of 6-acetyl-2,3,7-trihydroxyjuglone, solorinic and norsolorinic acids, and averythrin. It also confirms the structure proposed for haematommone and 3,8-dihydroxy-4-methoxy-2-methoxycarbonyl-1-methyl-anthraquinone but invalidates that of sopheranin.

  我们研究了富电子交叉共轭三烯和卤代醌的 [4 + 2] 环加成反应的化学选择性。该方法改进了 6-乙酰基-2,3,7-三羟基丁酮、索罗林酸和诺沙林酸以及艾维林的制备方法。它还证实了所提出的血塞通和 3,8-二羟基-4-甲氧基-2-甲氧基羰基-1-甲基-蒽醌的结构，但否定了 sopheranin 的结构。
• Reactions of ketene acetals 15. Regiospecific syntheses of erythrolaccin and “7-hydroxyerythrolaccin”.
  作者：Vincent Guay、Paul Brassard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91252-9

  日期：1984.1

  cyanohydrin nand the β γ-Unsaturated eater. The usefulness of the reagent is demonstrated by advantageous syntheses of the naturally occuring title-compounds and of various partially methylated analogues. The electron-donating substituents on the diene are disposed in order to illustrate the consequence of their oppossing electronic effects.

  一种新的二烯，1,2-脱甲氧基-1-三甲基甲硅烷氧基-1,3-戊丁，是由巴豆醛经氰醇n和βγ-不饱和取代基制备的。通过天然存在的标题化合物和各种部分甲基化的类似物的有利合成证明了该试剂的有用性。布置二烯上的供电子取代基是为了说明它们相反的电子效应的结果。
• Untersuchungen an 1,4-Naphthochinonen, 23. Mitt.1): 2/3-Halogen-2/3-nitrophenyljuglonderivate, Synthese und cytotoxische Eigenschaften
  作者：Gotthard Wurm、Hans-Joachim Gurka

  DOI：10.1002/ardp.19943271005

  日期：——

  oxidative Decarboxylierung von 2‐ und 4‐Nitrobenzoesäure radikalisch arylieren. Ausgehend von 2‐ bzw. 3‐Halogenjuglonderivaten entstehen die 4‐Nitrophenylverbindungen 10–13 in guten, die 2‐Nitroanalogen 14–17 in geringen Ausb. Alle Verbindungen sind unwirksam gegen Viren vom Typ HSV und HIV, ihre z.T. ausgeprägte Cytotoxizität ist abhängig vom Substitutionsmuster. Die 3‐Aryl‐ und o‐Nitroderivate sind aktiver

  1,4-萘醌衍生物可以通过 2- 和 4- 硝基苯甲酸的氧化脱羧进行自由基芳基化。从2-或3-卤代胡桃酮衍生物开始，4-硝基苯基化合物10-13产率良好，2-硝基类似物14-17产率低。所有化合物都对 HSV 和 HIV 类型的病毒无效，它们有时显着的细胞毒性取决于取代模式。3-芳基和邻-硝基衍生物比类似的2-芳基和对硝基化合物更具活性。溴或氯取代的影响仅在化合物对 12/13 中明显。