2-Chlor-5-hydroxy-3-methyl-1,4-naphthochinon | 60549-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Chlor-5-hydroxy-3-methyl-1,4-naphthochinon
• 英文别名: 2-Chloro-5-hydroxy-3-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 60549-31-7
• 化学式: C₁₁H₇ClO₃
• 分子量: 222.628
• InChiKey: RBXCPRGGTLSAIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-Chlor-5-hydroxy-3-methyl-1,4-naphthochinon 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 5-hydroxy-2-methoxy-3-methyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  对 1,4-萘醌的研究，第 20 版 1)：来自胡桃酮的 Droserone、ether 和异构体

  摘要：

  Droserone (13) 及其位置异构体 14 通过异构二乙酸酯 11 和 12 的自由基甲基化有效合成。3 或 2-甲基醚 4/3 雄酮或异雄酮通过 CH2N2 滴定由 13/14 区域特异性生产，5-甲基醚 17 和 18 通过二甲醚 15 和 16 的酸水解产生。 起始的最佳制造工艺材料 3- 和 2- 羟基胡桃酮（9 和 10）导致 CH3OH 添加到酸性氧化介质中的胡桃酮 (20) 或碱性反应条件下的 3-氯胡桃酮 (22)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230602
• 作为产物：
  描述：

  5-acetoxy-2-chloronaphthalene-1,4-dione 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Chlor-5-hydroxy-3-methyl-1,4-naphthochinon
  参考文献：
  名称：

  对 1,4-萘醌的研究，第 20 版 1)：来自胡桃酮的 Droserone、ether 和异构体

  摘要：

  Droserone (13) 及其位置异构体 14 通过异构二乙酸酯 11 和 12 的自由基甲基化有效合成。3 或 2-甲基醚 4/3 雄酮或异雄酮通过 CH2N2 滴定由 13/14 区域特异性生产，5-甲基醚 17 和 18 通过二甲醚 15 和 16 的酸水解产生。 起始的最佳制造工艺材料 3- 和 2- 羟基胡桃酮（9 和 10）导致 CH3OH 添加到酸性氧化介质中的胡桃酮 (20) 或碱性反应条件下的 3-氯胡桃酮 (22)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230602

文献信息

• Untersuchungen an 1,4-Naphthochinonen, 23. Mitt.1): 2/3-Halogen-2/3-nitrophenyljuglonderivate, Synthese und cytotoxische Eigenschaften
  作者：Gotthard Wurm、Hans-Joachim Gurka

  DOI：10.1002/ardp.19943271005

  日期：——

  oxidative Decarboxylierung von 2‐ und 4‐Nitrobenzoesäure radikalisch arylieren. Ausgehend von 2‐ bzw. 3‐Halogenjuglonderivaten entstehen die 4‐Nitrophenylverbindungen 10–13 in guten, die 2‐Nitroanalogen 14–17 in geringen Ausb. Alle Verbindungen sind unwirksam gegen Viren vom Typ HSV und HIV, ihre z.T. ausgeprägte Cytotoxizität ist abhängig vom Substitutionsmuster. Die 3‐Aryl‐ und o‐Nitroderivate sind aktiver

  1,4-萘醌衍生物可以通过 2- 和 4- 硝基苯甲酸的氧化脱羧进行自由基芳基化。从2-或3-卤代胡桃酮衍生物开始，4-硝基苯基化合物10-13产率良好，2-硝基类似物14-17产率低。所有化合物都对 HSV 和 HIV 类型的病毒无效，它们有时显着的细胞毒性取决于取代模式。3-芳基和邻-硝基衍生物比类似的2-芳基和对硝基化合物更具活性。溴或氯取代的影响仅在化合物对 12/13 中明显。
• Inspired by Sea Urchins: Warburg Effect Mediated Selectivity of Novel Synthetic Non-Glycoside 1,4-Naphthoquinone-6S-Glucose Conjugates in Prostate Cancer
  作者：Sergey A. Dyshlovoy、Dmitry N. Pelageev、Jessica Hauschild、Yurii E. Sabutskii、Ekaterina A. Khmelevskaya、Christoph Krisp、Moritz Kaune、Simone Venz、Ksenia L. Borisova、Tobias Busenbender、Vladimir A. Denisenko、Hartmut Schlüter、Carsten Bokemeyer、Markus Graefen、Sergey G. Polonik、Victor Ph. Anufriev、Gunhild von Amsberg

  DOI：10.3390/md18050251

  日期：——

  cells is known as Warburg effect. It results from a high glycolysis rate, used by tumors as preferred metabolic pathway even in aerobic conditions. Targeting the Warburg effect to specifically deliver sugar conjugated cytotoxic compounds into tumor cells is a promising approach to create new selective drugs. We designed, synthesized, and analyzed a library of novel 6-S-(1,4-naphthoquinone-2-yl)-d-glucose

  肿瘤细胞高糖消耗的现象被称为Warburg效应。它来自高糖酵解速率，即使在有氧条件下，也被肿瘤用作首选的代谢途径。靶向Warburg效应以将糖缀合的细胞毒性化合物特异地递送至肿瘤细胞是创建新的选择性药物的一种有前途的方法。我们设计，合成和分析了海胆1,4-萘醌类似物的新型6-S-（1,4-萘醌-2-基）-d-葡萄糖嵌合分子（SABs）-新糖缀合物的文库以前曾显示出抗癌特性的颜料Spinochromes。硫接头（硫醚键）用于防止人糖苷非特异性酶潜在的水解作用。合成的化合物对人前列腺癌细胞（包括高度耐药细胞系）表现出Warburg效应介导的选择性。线粒体被确定为SAB的主要细胞靶标。作用机制包括线粒体膜通透性，ROS上调和细胞毒性线粒体蛋白（AIF和细胞色素C）释放到细胞质中，导致随后的caspase-9和-3活化，PARP裂解和凋亡样细胞死亡。这些结果使我们能够进一步临床开发这些化合物，以有
• BROWN P. M.; THOMSON R. H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. <JCPK-BH>, 1976, PART 1, NO 9, 997-1000
  作者：BROWN P. M.、 THOMSON R. H.

  DOI：——

  日期：——
• Untersuchungen an 1,4-Naphthochinonen, 20. Mitt.1): Droseron, Ether und Isomere aus Juglon
  作者：Gotthard Wurm、Uwe Geres

  DOI：10.1002/ardp.19903230602

  日期：——

  (13) und sein Stellungsisomer 14 werden rationell durch radikali‐sche Methylierung der isomeren Diacetate 11 und 12 synthetisiert. Die 3‐bzw. 2‐Methylether 4/3 von Droseron bzw. Isodroseron entstehen regiospezifisch aus 13/14 durch Titration mit CH2N2, die 5‐Methylether 17 und 18 durch saure Hydrolyse der Dimethylether 15 und 16. Die optimalen Herstellungsverfahren für die Ausgangsstoffe 3‐ und 2‐Hydroxyjuglon

  Droserone (13) 及其位置异构体 14 通过异构二乙酸酯 11 和 12 的自由基甲基化有效合成。3 或 2-甲基醚 4/3 雄酮或异雄酮通过 CH2N2 滴定由 13/14 区域特异性生产，5-甲基醚 17 和 18 通过二甲醚 15 和 16 的酸水解产生。 起始的最佳制造工艺材料 3- 和 2- 羟基胡桃酮（9 和 10）导致 CH3OH 添加到酸性氧化介质中的胡桃酮 (20) 或碱性反应条件下的 3-氯胡桃酮 (22)。