methyl (3S)-3-(4-chlorophenyl)-3-[(2-methoxyacetyl)amino]propanoate | 1246195-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S)-3-(4-chlorophenyl)-3-[(2-methoxyacetyl)amino]propanoate
• CAS: 1246195-66-3
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO₄
• 分子量: 285.727
• InChiKey: QKQSQRUTYMMMGA-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧基乙酰氯 、 (S)-3-氨基-3-(4-氯苯基)丙酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (3S)-3-(4-chlorophenyl)-3-[(2-methoxyacetyl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性化学酶法制备的β-氨基酯：脂肪酶介导的过程中的分子建模考虑因素及其在合成（S）-多巴西汀中的应用

  摘要：

  已经通过立体选择性化学酶法制备了多种旋光的3-氨基-3-芳基丙酸衍生物。关键步骤是相应的β-氨基酯的动力学拆分。尽管氨基用甲氧基乙酸乙酯的酶促酰化显示了合成上有用的对映选择性，但是已经鉴定出由洋葱假单胞菌的脂肪酶催化的酯基的水解是关于活性和对映选择性的最佳方法。在分子水平上，已通过使用基于片段的方法解释了这些脂​​肪酶在这些反应中的对映体优先性，其中最有利的苯环结合位点和最稳定的3-氨基丙酸酯核心构象与（小号）-主要产品的配置。为了理解苯环中存在的不同取代模式的影响，已经比较了酶促反应的转化率和对映选择性值。该化学酶途径已成功地用于制备（S）-达泊西汀合成中的有价值的中间体，该中间体已经以优异的光学纯度化学合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900676