(S)-3-氨基-3-(4-氯苯基)丙酸甲酯 | 283159-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-3-氨基-3-(4-氯苯基)丙酸甲酯
• 英文名称: methyl (S)-3-amino-3-(4-chlorophenyl)propanoate
• 英文别名: (S)-Methyl 3-amino-3-(4-chlorophenyl)propanoate；methyl (3S)-3-amino-3-(4-chlorophenyl)propanoate
• CAS: 283159-95-5
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₂
• 分子量: 213.664
• InChiKey: OWKAREWNOLQNOG-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基乙酰氯 、 (S)-3-氨基-3-(4-氯苯基)丙酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (3S)-3-(4-chlorophenyl)-3-[(2-methoxyacetyl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性化学酶法制备的β-氨基酯：脂肪酶介导的过程中的分子建模考虑因素及其在合成（S）-多巴西汀中的应用

  摘要：

  已经通过立体选择性化学酶法制备了多种旋光的3-氨基-3-芳基丙酸衍生物。关键步骤是相应的β-氨基酯的动力学拆分。尽管氨基用甲氧基乙酸乙酯的酶促酰化显示了合成上有用的对映选择性，但是已经鉴定出由洋葱假单胞菌的脂肪酶催化的酯基的水解是关于活性和对映选择性的最佳方法。在分子水平上，已通过使用基于片段的方法解释了这些脂​​肪酶在这些反应中的对映体优先性，其中最有利的苯环结合位点和最稳定的3-氨基丙酸酯核心构象与（小号）-主要产品的配置。为了理解苯环中存在的不同取代模式的影响，已经比较了酶促反应的转化率和对映选择性值。该化学酶途径已成功地用于制备（S）-达泊西汀合成中的有价值的中间体，该中间体已经以优异的光学纯度化学合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900676
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-3-(4-chlorophenyl)-3-((1,1-dimethylethyl)sulfonamido)propanoate 在 aluminum (III) chloride 、 苯甲醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(S)-3-氨基-3-(4-氯苯基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  用于曼尼希型反应的羧酸的化学选择性硼催化亲核活化

  摘要：

  羧基 (COOH) 是有机分子中无处不在的官能团，其直接催化活化是一种有吸引力的合成方法。在此，我们描述了用 BH3·SMe2 直接催化亲核活化羧酸的第一个例子，之后酸能够在曼尼希型反应中充当碳亲核试剂，即烯醇化物。该反应使用温和的有机碱 (DBU) 进行，并表现出高水平的官能团耐受性。硼催化剂对 COOH 基团具有高度化学选择性，即使存在其他羰基部分，如酰胺、酯或酮。此外，通过使用 (R)-3,3'-I2-BINOL 取代的硼催化剂，这种催化方法可以扩展到高度对映选择性的曼尼希型反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b04175

文献信息

• [EN] PYRROLO [2, 3 -D] PYRIMIDIN DERIVATIVES AS PROTEIN KINASE B INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE COMME INHIBITEURS DE LA PROTÉINE KINASE B
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009047563A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The invention relates to a novel group of compounds of Formula (I) or salts thereof: wherein Y, Z1, Z2, R1, R4, R5 and n are as described in the specification, which may be useful in the treatment or prevention of a disease or medical condition mediated through protein kinase B (PKB) such as cancer. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising said compounds, methods of treatment of diseases mediated by PKB using said compounds and methods for preparing compounds of Formula (I).

  该发明涉及一类新型化合物，其化学式为（I）或其盐：其中Y、Z1、Z2、R1、R4、R5和n如规范中所述，这些化合物可能在通过蛋白激酶B（PKB）介导的疾病或医疗状况的治疗或预防中有用，例如癌症。该发明还涉及包含所述化合物的药物组合物，使用所述化合物治疗通过PKB介导的疾病的方法，以及制备化合物（I）的方法。
• Deep learning-driven scaffold hopping in the discovery of Akt kinase inhibitors
  作者：Zuqin Wang、Ting Ran、Fang Xu、Chang Wen、Shukai Song、Yang Zhou、Hongming Chen、Xiaoyun Lu

  DOI：10.1039/d1cc03392a

  日期：——

  A deep conditional transformer neural network, SyntaLinker, was used for scaffold hopping in the discovery of Akt inhibitors. A novel Akt kinase inhibitor 1d with high potency (Akt1 IC₅₀ = 88 nM, U937 IC₅₀ = 0.39 μM) was discovered.

  使用深度条件转换器神经网络SyntaLinker进行骨架跳跃，发现了一种新的具有高效能的Akt激酶抑制剂1d（Akt1 IC50 = 88 nM，U937 IC50 = 0.39 μM）。
• Substituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidine as a protein kinase B inhibitor
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US08101623B2

  公开（公告）日：2012-01-24

  The invention relates to a novel group of compounds of Formula (I) or salts thereof: wherein Y, Z1, Z2, R1, R4, R5 and n are as described in the specification, which may be useful in the treatment or prevention of a disease or medical condition mediated through protein kinase B (PKB) such as cancer. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I), methods of treatment of diseases mediated by PKB using said compounds and methods for preparing compounds of Formula (I).

  本发明涉及一类新的化合物组合式（I）或其盐：其中Y、Z1、Z2、R1、R4、R5和n的描述如规范中所述，这些化合物可以用于治疗或预防通过蛋白激酶B（PKB）介导的疾病或医疗情况，如癌症。本发明还涉及包含化合物组合式（I）的制药组合物、使用该化合物治疗PKB介导的疾病的方法以及制备化合物组合式（I）的方法。
• Novel Protein Kinase B Inhibitors - 060
  申请人：Johnson Paul David

  公开号：US20120190679A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The invention relates to a novel group of compounds of Formula (I) or salts thereof: wherein Y, Z 1 , Z 2 , R 1 , R 4 , R 5 and n are as described in the specification, which may be useful in the treatment or prevention of a disease or medical condition mediated through protein kinase B (PKB) such as cancer. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising said compounds, methods of treatment of diseases mediated by PKB using said compounds and methods for preparing compounds of Formula (I).

  本发明涉及一种新型化合物组，其化学式为（I）或其盐： 其中Y、Z1、Z2、R1、R4、R5和n如规范中所述，可以用于治疗或预防通过蛋白激酶B（PKB）介导的疾病或医疗情况，如癌症。本发明还涉及包含所述化合物的制药组合物，使用所述化合物治疗由PKB介导的疾病的方法以及制备化合物（I）的方法。
• Dipeptide compounds having fungicidal activity and their agronomic use
  申请人：Isagro Ricerca S.r.l.

  公开号：EP1028125A1

  公开（公告）日：2000-08-16

  The invention relates to dipeptide compounds having formula (I): The compounds having formula (I) have a high antifungal activity and are used for the control of phytopathogens in the agronomic field.

  本发明涉及具有式（I）的二肽化合物：具有式（I）的化合物具有很高的抗真菌活性，可用于控制农艺领域中的植物病原体。