(Z)-1-iodo-2-(n-hexyl)-1,6-heptadiene | 92143-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-1-iodo-2-(n-hexyl)-1,6-heptadiene
• 英文别名: (Z)-1-iodo-2-n-hexyl-1,6-heptadiene；(6Z)-6-(iodomethylidene)dodec-1-ene
• CAS: 92143-97-0
• 化学式: C₁₃H₂₃I
• 分子量: 306.23
• InChiKey: YEERPNBOOJYNOK-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  94-95 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-iodo-2-(n-hexyl)-1,6-heptadiene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二氯二茂锆 、 三异丁基铝 作用下， 生成 (Z)-1-iodo-2-n-hexyl-7-bromo-1-heptene
  参考文献：
  名称：

  金属促进环化。18. (.omega.-halo-1-alkenyl) 金属衍生物的新型环烷基化反应。合成范围和机制

  摘要：

  环化 d'(ω-halogenoalcene-1yl) M et d'([ω-halogeno trimethylsilyl-1] alcene-1yl) M 环烯（M = 铝、锌、锆、硅）

  DOI：

  10.1021/ja00224a025
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 magnesium,pent-1-ene,bromide 在 碘 、 copper(I) bromide 作用下， 生成 (Z)-1-iodo-2-(n-hexyl)-1,6-heptadiene
  参考文献：
  名称：

  金属促进环化。18. (.omega.-halo-1-alkenyl) 金属衍生物的新型环烷基化反应。合成范围和机制

  摘要：

  环化 d'(ω-halogenoalcene-1yl) M et d'([ω-halogeno trimethylsilyl-1] alcene-1yl) M 环烯（M = 铝、锌、锆、硅）

  DOI：

  10.1021/ja00224a025

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cyclization of 1-Iodo-Substituted 1,4-, 1,5-, and 1,6-Dienes as Well as of 5-Iodo-1,5-dienes in the Presence of Carbon Monoxide
  作者：Ei-ichi Negishi、Shengming Ma、John Amanfu、Christophe Copéret、Joseph A. Miller、James M. Tour

  DOI：10.1021/ja9533205

  日期：1996.1.1

  homoallyl-, and higher ω-alkenylmetalation reactions of alkynes involving Zn, Al−Zr, Zn−Zr, and Cu, (b) trans-hydroalumination and Cu-catalyzed trans-carbomagnesiation of propargyl alcohols, and (c) Zr-promoted alkyne−alkene coupling. Various factors affecting three cyclic acylpalladation (Types I−III Ac-Pd) and three cyclic carbopalladation (Types I−III C-Pd) processes of the ω-alkene-containing alkenyl

  一系列含 ω-烯烃的烯基碘化物是通过 (a) 涉及 Zn、Al-Zr、Zn-Zr 和 Cu 的炔烃的各种烯丙基-、高烯丙基-和更高 ω-烯基金属化反应制备的，(b) 反式-炔丙醇的加氢铝化和 Cu 催化的碳镁转移，以及（c）Zr 促进的炔烃偶联。在CO和Pd-膦催化剂的影响下，影响含ω-烯烃的链烯基碘化物的三环酰基钯化（I-III型Ac-Pd）和三环碳钯化（I-III型C-Pd）过程的各种因素已被研究划定。在甲醇或其他醇的存在下，在相对较高的 CO 压力（30-100 个大气压）下（条件 IV），含有五元酮的 II 型 Ac-Pd 产品，例如 22、26-28、30 和 32，一般可以高收率获得。产生五元环的各种羰基化环化反应的速率顺序如下：内酯化 > II 型 Ac-Pd 反应 > C-烯醇被丙二酸阴离子捕获。预...
• Metal promoted cyclization. 9. Controlled and catalytic acylpalladation. A novel route to cyclopentenone and cyclohexenone derivatives
  作者：James M. Tour、Eiichi Negishi

  DOI：10.1021/ja00312a095

  日期：1985.12
• Metal promoted cyclization. 5. Mechanistic duality in cyclialkylation of alkenylmetal derivatives
  作者：Larry D. Boardman、Vahid Bagheri、Hiroyuki Sawada、Eiichi Negishi

  DOI：10.1021/ja00332a072

  日期：1984.10
• BOARDMAN, L. D.;BAGHERI, VAHID;SAWADA, HIROYUKI;NEGISHI, EI-ICHI, J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 20, 6105-6107
  作者：BOARDMAN, L. D.、BAGHERI, VAHID、SAWADA, HIROYUKI、NEGISHI, EI-ICHI

  DOI：——

  日期：——
• NEGISHI, EI-ICHI;BOARDMAN, LARRY D.;SAWADA, HIROYUKI;BAGHERI, VAHID;STOLL+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 16, C. 5383-5396
  作者：NEGISHI, EI-ICHI、BOARDMAN, LARRY D.、SAWADA, HIROYUKI、BAGHERI, VAHID、STOLL+

  DOI：——

  日期：——