N-(methoxycarbonyl)-(R,S)-(3,4-dimethoxyphenyl)glycine | 115201-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(methoxycarbonyl)-(R,S)-(3,4-dimethoxyphenyl)glycine
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-(methoxycarbonylamino)acetic acid
• CAS: 115201-12-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₆
• 分子量: 269.254
• InChiKey: MBQUVFQQWPOVQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(methoxycarbonyl)-(R,S)-(3,4-dimethoxyphenyl)glycine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (R,S)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methylaminoethyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  与2-（3,4-二氯苯基）-N-甲基-N- [2-（1-吡咯烷基）-1-取代-乙基]乙酰胺有关的结构/活性研究：一系列新型的有效和选择性κ阿片类激动剂。

  摘要：

  本文描述了一系列N- [2-（1-吡咯烷基）乙基]乙酰胺及其相关类似物的合成，以及它们作为阿片样物质的生物学评价，这些酰胺在邻近酰胺氮（C1）的碳上被取代。激动剂。在研究的第一部分中，研究了当C1处的取代基为1-甲基乙基时，N-酰基，N-烷基和氨基官能团的变异体，并以2-（3,4-二氯苯基）为例进行了研究。 ）-N-甲基-N-[（1S）-1-（1-甲基乙基）-2-（1-吡咯烷基）乙基]乙酰胺（13）。随后，使用外消旋或手性氨基酸在乙基连接部分的C1处引入其他烷基和芳基取代基。发现了一系列在C1上带有取代芳基的有效化合物，其典型值为2-（3,4-二氯-苯基）-N-甲基-N-[（1R，

  DOI：

  10.1021/jm00115a001
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 、 2-羟基-2-(甲氧基羰基氨基)乙酸 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 以27%的产率得到N-(methoxycarbonyl)-(R,S)-(3,4-dimethoxyphenyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  与2-（3,4-二氯苯基）-N-甲基-N- [2-（1-吡咯烷基）-1-取代-乙基]乙酰胺有关的结构/活性研究：一系列新型的有效和选择性κ阿片类激动剂。

  摘要：

  本文描述了一系列N- [2-（1-吡咯烷基）乙基]乙酰胺及其相关类似物的合成，以及它们作为阿片样物质的生物学评价，这些酰胺在邻近酰胺氮（C1）的碳上被取代。激动剂。在研究的第一部分中，研究了当C1处的取代基为1-甲基乙基时，N-酰基，N-烷基和氨基官能团的变异体，并以2-（3,4-二氯苯基）为例进行了研究。 ）-N-甲基-N-[（1S）-1-（1-甲基乙基）-2-（1-吡咯烷基）乙基]乙酰胺（13）。随后，使用外消旋或手性氨基酸在乙基连接部分的C1处引入其他烷基和芳基取代基。发现了一系列在C1上带有取代芳基的有效化合物，其典型值为2-（3,4-二氯-苯基）-N-甲基-N-[（1R，

  DOI：

  10.1021/jm00115a001

文献信息

• Diamine compounds
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0254545B1

  公开（公告）日：1993-10-06
• Structure activity studies related to 2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-N-[2-(1-pyrrolidinyl)-1-substituted-ethyl]acetamides: a novel series of potent and selective .kappa.-opioid agonists
  作者：Jeffrey J. Barlow、Thomas P. Blackburn、Gerard F. Costello、Roger James、David J. Le Count、Brian G. Main、Robert J. Pearce、Keith Russell、John S. Shaw

  DOI：10.1021/jm00115a001

  日期：1991.11

  optimum was found to be exemplified by 2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-N-[(1S)-1-(1-methylethyl)-2- (1-pyrrolidinyl)ethyl]acetamide (13). Subsequently, racemic or chiral amino acids were used to introduce other alkyl and aryl substituents at C1 of the ethyl linking moiety. A series of potent compounds, bearing substituted-aryl groups at C1, were discovered, typified by 2-(3,4-dichloro-phenyl)-N-methyl-N-[(1R

  本文描述了一系列N- [2-（1-吡咯烷基）乙基]乙酰胺及其相关类似物的合成，以及它们作为阿片样物质的生物学评价，这些酰胺在邻近酰胺氮（C1）的碳上被取代。激动剂。在研究的第一部分中，研究了当C1处的取代基为1-甲基乙基时，N-酰基，N-烷基和氨基官能团的变异体，并以2-（3,4-二氯苯基）为例进行了研究。 ）-N-甲基-N-[（1S）-1-（1-甲基乙基）-2-（1-吡咯烷基）乙基]乙酰胺（13）。随后，使用外消旋或手性氨基酸在乙基连接部分的C1处引入其他烷基和芳基取代基。发现了一系列在C1上带有取代芳基的有效化合物，其典型值为2-（3,4-二氯-苯基）-N-甲基-N-[（1R，
• Synthesis of Chiral Bicyclic Bis-lactam Components for the controlled self-assembly of hydrogen-bonded arrays
  作者：Marie-JosèPhe Brienne、Jacqueline Gabard、Martine Leclercq、Jean-Marie Lehn、Michel Chevé

  DOI：10.1002/hlca.19970800320

  日期：1997.5.12

  through a sequence involving thiocarbonylation followed by reduction (Scheme 5). Thereafter, the double intramolecular cyclization of the resulting diamino diester 22c proceeded easily to afford 2′b. This intermediate may be transformed via the tetrol 2′g or the diol 2′h into the N-protected derivatives of 2 (X = OR) and of 3 (X = OCOR). Cleavage of the 4-alkuxybenzyl groups was achieved by ceric ammonium

  结构的手性biyclic双内酰胺3和4是从关键中间体合成2'B，将N，N'-双（4-甲氧基苄基）衍生物的2（X = MEO）（方案6）。该中间体的合成涉及两个关键步骤：（1）乙醛酸/茴香酰胺（=氧乙酸/ 4-甲氧基苯甲酰胺）加合物11c与四氢呋喃（1,2-二甲氧基苯；10）的双缩合反应允许引入两个甘氨酸单元在四环的4,5位上得到18c（方案3和4）; （2）为了避免被证明是不可行的4-甲氧基苯甲酰基保护基的水解，通过涉及硫羰基化的序列将这些基团转化为4-甲氧基苄基，然后还原（方案5）。此后，容易地进行所得二氨基二酯22c的双分子内环化，得到2'b。该中间体可以通过四氢萘2'g或二醇2'h转化为2（X = OR）和3的N保护衍生物（X = OCOR）。通过硝酸铈铵实现4-羟基苄基的切割。但是，当芳香环带有醚的官能团（N-保护的2）时，该正常反应伴随着氧化环的裂解，得到二烯-二酯结构4（方案5和6）。