1-allyl-5-methoxy-1H-2-indolecarbaldehyde | 284049-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-5-methoxy-1H-2-indolecarbaldehyde
• 英文别名: 5-Methoxy-1-prop-2-enylindole-2-carbaldehyde；5-methoxy-1-prop-2-enylindole-2-carbaldehyde
• CAS: 284049-58-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: GGSFAWQVLIHRLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-5-methoxy-1H-2-indolecarbaldehyde 在 Grubbs catalyst first generation 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-methoxy-3H-pyrrolo[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  RCM in indoles. A new entry to the mitosene skeleton

  摘要：

  The RCM metathesis reaction catalyzed by Grubbs' ruthenium catalyst is used with a series of 1.2-disubstituted indoles leading with excellent yields to tricyclic compounds. When applied to 1-allyl-2-vinylindoles this methodology allows a new entry to the mitosene skeleton. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00909-7
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-2-羧酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 hydroxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 1-allyl-5-methoxy-1H-2-indolecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  RCM in indoles. A new entry to the mitosene skeleton

  摘要：

  The RCM metathesis reaction catalyzed by Grubbs' ruthenium catalyst is used with a series of 1.2-disubstituted indoles leading with excellent yields to tricyclic compounds. When applied to 1-allyl-2-vinylindoles this methodology allows a new entry to the mitosene skeleton. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00909-7

文献信息

• Organoyttrium-Catalyzed Sequential Cyclization/Silylation Reactions of Nitrogen-Heteroaromatic Dienes Demonstrating “Aryl-Directed” Regioselectivity
  作者：Gary A. Molander、Monika H. Schmitt

  DOI：10.1021/jo0000527

  日期：2000.6.1

  The reaction of 1-allyl-2-vinyl-1H-pyrroles and 1-allyl-2-vinyl-1H-indoles with arylsilanes in the presence of catalytic [Cp(TMS)(2)Y(&mgr;-Me)](2) leads to highly selective cyclization/silylation events. In this process the active catalyst for the reaction, "Cp(TMS)(2)YH", undergoes initial olefin insertion at the vinyl group. Even isopropenyl substituents on the heteroaromatics react in preference

  在催化[Cp（TMS）（2）Y（＆mgr; -Me）]存在下，1-烯丙基-2-乙烯基-1H-吡咯和1-烯丙基-2-乙烯基-1H-吲哚与芳基硅烷的反应2）导致高度选择性的环化/硅烷化事件。在该方法中，用于反应的活性催化剂“ Cp（TMS）（2）YH”在乙烯基上进行初始烯烃插入。甚至杂芳族基团上的异丙烯基取代基也优先与空间上较弱的烯丙基反应。此外，观察到的区域选择性反映了“芳基导向的”过程，由此最初产生了更高取代度的仲或叔有机金属。将该中间体环化到剩余的烯烃上，随后通过sigma键易位反应进行甲硅烷基化，提供了观察到的产物。