methyl 1-acetylimidazolidin-2-one-4(S)-carboxylate | 169393-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-acetylimidazolidin-2-one-4(S)-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-acetyl-2-oxoimidazoline-4(S)-carboxylate；methyl (4S)-1-acetyl-2-oxoimidazolidine-4-carboxylate
• CAS: 169393-29-7
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₄
• 分子量: 186.167
• InChiKey: TXCMRFRRAYRMGM-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dirhodium tetraacetate 、 methyl 1-acetylimidazolidin-2-one-4(S)-carboxylate 生成 (2,2-cis)-dirhodium(II) tetrakis[methyl 1-acetyl-2-oxoimidazoline-4(S)-carboxylate]
  参考文献：
  名称：

  Doyle, Michael P.; Dyatkin, Alexey B.; Roos, Gregory H. P., Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, p. 4507 - 4508

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-benzyloxycarbonyl-2-oxo-imidazolidine-4(S)-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 1-acetylimidazolidin-2-one-4(S)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用手性二铑 (II) 甲酰胺催化剂对烯丙基和高烯丙基重氮乙酸酯和重氮乙酰胺进行对映选择性分子内环丙烷化

  摘要：

  手性二铑 (I1) 四[2-吡咯烷酮-S(S)-羧酸甲酯]、Rhz(SS-MEPY)4 (7) 及其对映异构体催化烯丙基和高烯丙基重氮乙酸酯 loa-p 和 22a-j 的重氮分解, Rhz(5RMEPY)4 (S)，产生相应的分子内环丙烷化产物 lla-p 和 23a-j，产率良好至极好，并具有出色的对映选择性。使用烯丙基重氮乙酸盐观察到比使用它们的同型烯丙基对应物更高的对映控制，但是随着碳-碳双键上的取代模式的变化，烯丙基重氮乙酸盐的对映选择性变化更大。例如，3-烷基/芳基-2(Z)-链烯-1-y1重氮乙酸酯的分子内环丙烷化反应的对映选择性通常为194%，而同源的 4-烷基/芳基-3(Z)-烯1-基重氮乙酸酯的环化通常在 70-90% ee 的范围内。相应的 3-alkyYaryl-2(E)-alken-1-y1 和 4-烷基/芳基-3(E)-alken-1-yl 重氮乙酸酯发生环化，ee

  DOI：

  10.1021/ja00126a016

文献信息

• (4,0)-Dirhodium(II) tetrakis[methyl 1-acetyl-2-oxoimidazolidine-4(S)-carboxylate]. Implications for the mechanism of ligand exchange reactions
  作者：Michael P. Doyle、Conrad E. Raab、Gregory H.P. Roos、Vincent Lynch、Stanley H. Simonsen

  DOI：10.1016/s0020-1693(97)05525-4

  日期：1997.12

  The preparation and structural characterization of an elusive geometrical isomer of dirhodium(II) tetrakis[methyl 1-acetyl-2-oxoimidazolidine-4(S)-carboxylate], Rh2(4S-MACIM)4, has been achieved. The imidazolidinone ligands are arrayed around the dirhodium(II) core with four nitrogen donor atoms bound to one rhodium and four oxygens bound to the other (4,0). The crystal structure of this compound has

  已经实现了四[甲基1-乙酰基-2-氧代咪唑烷-4（S）-羧酸甲酯]的铑（II）的难以捉摸的几何异构体Rh 2（4 S -MACIM）4的制备和结构表征。咪唑烷酮配体排列在dirhodium（II）核周围，四个氮供体原子键合到一个铑上，四个氧键合到另一个铑上（4,0）。该化合物的晶体结构已确定为（4,0）-Rh 2（4 S -MACIM）4（CH 3 CN）2 d（CH 3 CN）：空间基团P 2（in1）与细胞常数一个= 11.518（4）， 。通过在Rh 2（OAc）4上进行配体取代而制备的（4,0）-Rh 2（4 s -MACIM）4的分离产率为25％，但该化合物异构化为其（2,2-顺式）-和（ 3,1）-异构体在反应条件下。外消旋产物是从（4,0）-Rh 2（4 S -MACIM）4在重氮分解反应中的催化用途获得的。