1H-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b]carbazole-6,11-dione | 136480-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1H-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b]carbazole-6,11-dione
• 英文别名: 7,8,9,10-tetrahydro-benzocarbazole-5,11-dione；2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzocarbazole-6,11-dione；2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]carbazole-6,11-dione
• CAS: 136480-17-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: FAOVWNKUTPFYKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-tetrahydrobenzo[c]isoxazol-3(3aH)-one 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1H-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b]carbazole-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  4-萘醌取代的4 H-异恶唑酮向不同的苯并吲哚衍生物的不同转化

  摘要：

  带有1，4-萘醌部分的4，4-二取代的4 H-异恶唑-5-酮根据不同的反应条件转化成不同类型的苯并吲哚基产物。催化[Ru（p- Cymene）2 Cl 2 ] 2促进的脱羧开环/闭环反应生成苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮。可选择地，氢化反应提供4-（1，4-萘醌）-取代的异恶唑-5-酮到苯并[ g ]吲哚化合物的转化，其还原水平取决于环上存在的取代基。通过在温和条件下用萘醌将异恶唑啉酮官能化，可以轻松制备起始原料。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00709

文献信息

• Preliminary Studies on the Michael Addition of Quinones to Nitroolefins: (6b<i>R</i>,10a<i>S</i>)-7,8,9,10,10a,11-Hexahydro-6b<i>H</i>-benzo[<i>a</i>]carbazole-5,6-diones, (4a<i>R</i>,11b<i>S</i>)-1,2,3,4,4a,5-Hexahydro-11b<i>H</i>-benzo[<i>b</i>]carbazole-6,11-diones, and 1,2,3,4-Tetrahydro-5<i>H</i>-benzo[<i>b</i>]carbazole-6,11-diones
  作者：Ramón Estévez、José Barcia、José Otero、Juan Estévez

  DOI：10.1055/s-2007-980356

  日期：2007.6

  We describe herein preliminary results on the novel Michael addition of naphthoquinones to nitroolefins and its application to the first synthesis of the novel (6bR,10aS)-7,8,9,10,10a,11-hexahydro-6bH-benzo[a]carbazole-5,6-diones and (4aR,11bS)-1,2,3,4,4a,5-hexahydro-11bH-benzo[b]carbazole-6,11-diones, together with a novel synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-5H-benzo[b]carbazole-6,11-diones.

  本文描述了萘醌与硝基烯烃的新型Michael加成反应的初步结果，并将其应用于新型(6bR,10aS)-7,8,9,10,10a,11-六氢-6bH-苯并[a]咔唑-5,6-二酮和(4aR,11bS)-1,2,3,4,4a,5-六氢-11bH-苯并[b]咔唑-6,11-二酮的首个合成中，同时还介绍了一种全新的1,2,3,4-四氢-5H-苯并[b]咔唑-6,11-二酮的合成方法。
• Photoinduced Molecular Transformations. Part 142. One-step syntheses of 1H-benz[f]indole-4,9-diones and 1H-indole-4,7-diones by a new regioselective photoaddition of 2-amino-1,4-naphthoquinones and 2-amino-1,4-benzoquinones with alkenes
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Hiroyasu Takeuchi、Shinzo Seko、Yoshikazu Kanno、Sachiko Kujime、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1002/hlca.19930760818

  日期：1993.12.15

  Table). The [3 + 2] photoadducts derived from 1 with vinyl ethers and vinyl acetate gave 1H-benz[f]indole-4,9-diones 4e, f, i, in 33–72% yield, by spontaneous loss of the corresponding alcohol or AcOH from the resulting adducts; 4i has a kinamycin skeleton. The [3 + 2] photoaddition also took place on irradiation of the differently substituted amino-1,4-benzoquinones 6, 7, and 12 and excess alkenes 2

  2,3-二氢-1 H-苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮3a-d，h通过一步反应以前所未有的[3 + 2]区域选择性光加成反应以13-82％的产率形成2-氨基-1，4-萘醌（1）与各种富电子烯烃2（方案1，表）。由1与乙烯基醚和乙酸乙烯酯衍生的[3 + 2]光加合物，通过自发损失相应的1- H-苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮4e，f，i，产率为33-72％。生成的加合物中的醇或AcOH; 4i有一个kinamycin骨架。的[3 + 2]光加成也发生在照射所述不同取代氨基-1,4-苯醌6，7，和12和过量烯烃2在苯，给出1个H ^ -吲哚-4,7-二酮衍生物13和分别为14（方案3），15a和16（方案4）和18（方案4）。在这些光加成反应中，最初的产物被证明是氢醌，在空气中氧化生成杂环醌。2,3-二氢-2-甲氧基-2-甲基-5-苯基-1 H处理由2-氨基-5-苯基-1,4-苯醌（7）和2
• Photo-induced molecular transformations. Part 123. One-step synthesis of 1H-benz[f]indole-4,9-diones by a new regioselective photoaddition of 2-amino-1,4-naphthoquinone with various alkenes and its application to one-step synthesis of kinamycin skeleton
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Hiroyasu Takeuchi、Shinzo Seko、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1002/hlca.19910740518

  日期：1991.8.7

  yields by an unprecedented [2+3]-type regioselective photoaddition of 2-amino-1,4-naphthoquinone with various electron-rich alkenes and the [2+3] adducts derived from ammonaphthoquinone with vinyl ethers and vinyl acetate to give 1H-benz[f]indole-4,9-diones including a benzindole-dione with a kinamycin skeleton in 33–72% yields. A probable pathway leading to the formation of the dihydroindole-dione involving

  2,3-二氢-1 H-苯并[ f ]吲哚-4,9-二烯一步一步形成，其空前的2-氨基-1的[2 + 3]型区域选择性光加成反应以45-82％的产率形成，4-萘醌与各种富电子烯烃和由氨萘醌与乙烯基醚和乙酸乙烯酯衍生的[2 + 3]加合物得到1 H-苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮，其中包括苯并吲哚-二酮和Kinamycin骨架的产率为33–72％。提出了导致中间氢醌的空气氧化的二氢吲哚-二酮形成的可能途径。
• Tanaka, Koujirou; Takanohashi, Atsushi; Morikawa, Osamu, Heterocycles, 2001, vol. 55, # 8, p. 1561 - 1568
  作者：Tanaka, Koujirou、Takanohashi, Atsushi、Morikawa, Osamu、Konishi, Hisatoshi、Kobayashi, Kazuhiro

  DOI：——

  日期：——
• Divergent Conversion of 4-Naphthoquinone-substituted 4<i>H</i>-Isoxazolones to Different Benzo-fused Indole Derivatives
  作者：Michael S. Christodoulou、Sabrina Giofrè、Egle M. Beccalli、Francesca Foschi、Gianluigi Broggini

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00709

  日期：2020.4.3

  reaction conditions. A decarboxylative ring opening/ring closure promoted by catalytic [Ru(p-cymene)2Cl2]2 yields benzo[f]indole-4,9-diones. Alternatively, hydrogenation reactions provide the conversion of 4-(1,4-naphthoquinone)-substituted isoxazol-5-ones to benzo[g]indole compounds, with the level of reduction depending on the substituents present on the ring. Starting materials have been easily prepared

  带有1，4-萘醌部分的4，4-二取代的4 H-异恶唑-5-酮根据不同的反应条件转化成不同类型的苯并吲哚基产物。催化[Ru（p- Cymene）2 Cl 2 ] 2促进的脱羧开环/闭环反应生成苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮。可选择地，氢化反应提供4-（1，4-萘醌）-取代的异恶唑-5-酮到苯并[ g ]吲哚化合物的转化，其还原水平取决于环上存在的取代基。通过在温和条件下用萘醌将异恶唑啉酮官能化，可以轻松制备起始原料。