CBzGly-Aib4-OH | 1187839-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: CBzGly-Aib4-OH
• 英文别名: CBzGly-Aib₄-OH；Z-Gly-Aib-Aib-Aib-Aib-OH；CbzGlyAib₄OH；CbzGlyAib4
• CAS: 1187839-13-9
• 化学式: C₂₆H₃₉N₅O₈
• 分子量: 549.624
• InChiKey: PDLVFCONOJWAIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  192.03
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CBzGly-Aib4-OH 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以132.3 mg的产率得到H-Gly-Aib-Aib-Aib-Aib-OH
  参考文献：
  名称：

  具有3至5个Aib单元的环戊肽的合成

  摘要：

  四种新的含Aib的环五肽已通过使用二乙基磷腈氰化物（DEPC）/ EtN（i Pr）2方法对相应的线性五肽进行环化而合成。线性前体是通过“叠氮基/恶唑酮法”制备的，即通过氨基酸或肽酸与2,2-二甲基-2- H-叠氮基-3-胺的反应引入Aib单元，然后进行选择性水解末端酰胺的功能。最显着的是，环[（Aib）5 ]以对称构象存在于CDCl 3溶液中，即没有分子内的H键可检测到。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400359
• 作为产物：
  描述：

  N3Aib4Ot-Bu 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 CBzGly-Aib4-OH
  参考文献：
  名称：

  双层折叠体构象的手性 19F NMR 报道分子

  摘要：

  了解和控制磷脂双层中的肽折叠体构象是其用作膜中分子信息中继的关键一步。为此，我们开发了一种新的19 F“报告者”标签，并将其附加到动态肽折叠器上。 ( R )-1-(三氟甲基)乙基酰胺基(( R )-TFEA)报道分子连接至α-氨基-异丁酸(Aib)折叠体的C末端。晶体学证实折叠体采用3 ×10螺旋构象。有机溶剂中的变温 (VT) NMR 光谱表明 ( R )-TFEA 报道分子对P螺旋性具有内在偏好，但整体螺旋方向由 N 末端的手性“控制器”主导。 CF 3共振的19 F NMR化学位移与不同N端基团在溶液中诱导M或P螺旋的能力相关。在双层中，也发现了类似的相关性。含有相同家族 ( R )-TFEA 标记的折叠体的小单层囊泡 (SUV) 悬浮液的溶液19 F NMR 光谱显示出较宽但可分辨的19 F 共振，每个化学位移反映了它们在有机溶剂中的相对位置。这些研究表明，磷脂双层中的折叠体构象

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09103

文献信息

• Quantifying End-to-End Conformational Communication of Chirality through an Achiral Peptide Chain
  作者：Jonathan Clayden、Alejandro Castellanos、Jordi Solà、Gareth A. Morris

  DOI：10.1002/anie.200901892

  日期：2009.7.27

  Successful communication: Two diastereotopic protons more than 60 bonds from the nearest chiral center appear as an AB system, showing that the intervening structure is a well‐ordered helix. Decay of anisochronicity quantifies the linear persistence of a helix of achiral amino acids: as little as 3.5 % of the chiral influence is lost with each additional achiral residue.

  成功的交流：来自最近的手性中心的超过60个键的两个非对映质子作为AB系统出现，表明插入结构是一个有序的螺旋。等时性的衰变量化了非手性氨基酸螺旋的线性持久性：每增加一个非手性残基，就损失了3.5％的手性影响。
• Conformational cooperativity between helical domains of differing geometry in oligoamide–oligourea foldamer chimeras
  作者：Julien Maury、Bryden A. F. Le Bailly、James Raftery、Jonathan Clayden

  DOI：10.1039/c5cc02995c

  日期：——

  Two foldamer domains of different classes (urea and amide) remain in conformational communication, and adopt a well-defined global structure in solution, provided the interdomain hydrogen-bonds are suitably orientated.

  两个不同类别的双折叠体域（尿素和酰胺）保持构象通信，并在溶液中采用明确定义的全局结构，前提是域间氢键被适当定向。
• Bis-pyrene probes of foldamer conformation in solution and in phospholipid bilayers
  作者：Francis G. A. Lister、Natasha Eccles、Sarah J. Pike、Robert A. Brown、George F. S. Whitehead、James Raftery、Simon J. Webb、Jonathan Clayden

  DOI：10.1039/c8sc02532k

  日期：——

  requires sensitive probes of conformation. Here we describe the design, synthesis and characterization of bis(pyrene) probes that report conformational changes in membrane-active dynamic foldamers. The probes were designed to distinguish between left-handed (M) and right-handed (P) screw-sense conformers of 310-helical α-aminoisobutyric acid (Aib) peptide foldamers, both in solution and in bilayer membranes

  探索膜相中合成分子的详细结构特征需要灵敏的构象探针。在这里，我们描述了报告膜活性动态折叠体中构象变化的双（芘）探针的设计、合成和表征。探针设计用于区分溶液和双层膜中的 3个 10-螺旋 α-氨基异丁酸 (Aib) 肽折叠体的左旋 ( M ) 和右旋 ( P ) 螺旋式构象异构体。合成了几种不同的双（芘）探针并将其连接到在N端具有不同手性残基的 Aib 四聚体的 C 端，这些残基在 310-螺旋。易于合成且方便掺入的N-乙酰基-1,2-双（芘-1'-基）乙二胺探针被证明具有最佳性能。在溶液中，折叠体螺旋感的变化导致该构象报告者的准分子/单体荧光发射（ E / M）比率发生显着变化，X射线晶体学显示相反的螺旋感产生非常不同的芘间距离记者。在双层中，这种方便且灵敏的荧光报告器首次允许研究天然磷脂的手性如何影响折叠体构象。