methyl (2R)-1-formyl-2-prop-2-enylpyrrolidine-2-carboxylate | 220200-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-1-formyl-2-prop-2-enylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 220200-91-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: SJXDTURYIDTXIR-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-1-formyl-2-prop-2-enylpyrrolidine-2-carboxylate 在 sodium carbonate 作用下， 生成 (R)-2-烯丙基吡咯烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种高度实用的RCM方法，用于螺环反向转弯模拟物的分子构建试剂盒。

  摘要：

  特权分子支架的开发有效地模仿了反向转位基序，从而增加了结合和选择性，并使得能够阐明天然肽的生物活性构象引起了人们的极大兴趣。脯氨酸在各种转弯模式中的频繁出现启动了基于脯氨酸的反向转弯模拟物的设计。作为高效模拟VI型IIβ转角的高效VI型β转角诱导物1与饱和螺环内酰胺3的结构杂交，当Seebach的手性方法的自我复制获得成功时，我们开发了一条通向2型不饱和螺环内酰胺的通用合成路线。与肽偶联反应和Grubbs的闭环复分解反应相结合。通过这种方式，遵循统一的途径，可以获得具有六至九元内酰胺环的各种模型肽。将适当保护的模板引入固相肽合成中会产生天然存在的神经肽神经降压素的不饱和螺环类似物。在高水平的理论上进行的光谱研究和DFT计算表明，反向旋转诱导能力对环尺寸的显着依赖性。尽管不饱和螺环ε-内酰胺12的二级结构与参考γ-内酰胺3a非常吻合，但不饱和δ-内酰胺11却具有超强的β-转角诱导作用，甚至优于3b型β-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/chem.200600432
• 作为产物：
  描述：

  (3R,7aR)-7a-allyl-3-(trichloromethyl)tetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-1(3H)-one 在 甲醇 、 sodium 作用下， 反应 1.0h， 生成 methyl (2R)-1-formyl-2-prop-2-enylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (3R,7aS)-3-(TRICHLOROMETHYL)TETRAHYDROPYRROLO[1,2-C]OXAZOL-1(3H)-ONE: AN AIR AND MOISTURE STABLE REAGENT FOR THE SYNTHESIS OF OPTICALLY ACTIVE a-BRANCHED PROLINES

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.086.0262

文献信息

• 4-Alkyl-2-trichloromethyloxazolidin-5-ones: Valuable Precursors to Enantiomerically Pure <i>C-</i> and <i>N</i>-Protected α-Alkyl Prolines
  作者：Harry Wang

  DOI：10.1055/s-1999-2548

  日期：1999.1

  The oxazolidinones 4 represented versatile synthons that could be converted in a single step into useful proline peptido- mimetics. For example oxazolidinones 4a-d reacted with sodium methoxide by a novel mechanism that involved elimination of trichloromethyl anion from an intermediate tetrahedral adduct to af- ford N-formyl a-substituted proline methyl esters 5a-d. Alternative- ly acidic methanolysis

  描述了一种用于制备各种单保护和双保护的α-取代脯氨酸衍生物的有效、经济和对映选择性方法。已知的 2-三氯甲基恶唑烷 5-one 3b 的烯醇锂与亲电试剂反应以提供具有高非对映选择性和良好产率的 4-烷基恶唑烷酮 4a-d。恶唑烷酮 4 代表了多功能合成子，可以在一个步骤中转化为有用的脯氨酸肽模拟物。例如，恶唑烷酮 4a-d 与甲醇钠通过一种新机制反应，该机制涉及从中间四面体加合物中消除三氯甲基阴离子，以提供 N-甲酰基 a-取代的脯氨酸甲酯 5a-d。或者，恶唑烷酮 4a 的酸性甲醇分解得到氨基酸甲酯盐酸盐 6。N 的水解，4a 的 O-缩醛功能可以在酸性条件（6 N HCl，RT）下进行，以在离子交换色谱后提供游离氨基酸 1a。我们的程序代表了一种获得一类有价值的肽模拟物的方便和通用的途径，应该受到化学家的欢迎，他们准备了构象限制肽和其他化合物。