ethyl (E)-5-[N-(6-oxocyclohex-1-enyl)-2,2-dichloroethanamido]pent-2-enoate | 306971-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-5-[N-(6-oxocyclohex-1-enyl)-2,2-dichloroethanamido]pent-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-5-[(2,2-dichloroacetyl)-(6-oxocyclohexen-1-yl)amino]pent-2-enoate
• CAS: 306971-67-5
• 化学式: C₁₅H₁₉Cl₂NO₄
• 分子量: 348.226
• InChiKey: SCPANQXGWNNWMX-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-5-[N-(6-oxocyclohex-1-enyl)-2,2-dichloroethanamido]pent-2-enoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以64%的产率得到(1R*S*,6aR*,10aR*)-1-[(ethoxycarbonyl)methyl]octahydro-1H,5H-pyrollo[2,1-i]indole-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  激进的环化反应，导致多环涉及到的石蒜和刺桐生物碱

  摘要：

  已经探索了由氢化三丁基锡，碘化sa（II）或乙酸锰（III）介导的新型自由基环化反应，以形成与金莲花科或刺桐相关的三环和四环系统生物碱家族。已显示具有环己烯酮环的卤代氨基甲酰胺前体可形成八氢吲哚酮，并且在串联环合反应中，由带有不饱和侧链的前体可形成赤藓烷型系统。已使用碘化（（II）将八氢吲哚酮转化为γ-二十烷的环骨架，同时已显示与乙酸锰（III）的反应可产生带有7元环的新型四环系统。最后，已证明环己烯酮芳基卤化物的新串联环化为与赤藓烷天然产物有关的5,5,6,6-四环化合物提供了快速方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00646-3
• 作为产物：
  描述：

  N-(but-3-enyl)-N-(6-oxocyclohex-1-enyl)-2,2-dichloroethanamide 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl (E)-5-[N-(6-oxocyclohex-1-enyl)-2,2-dichloroethanamido]pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  激进的环化反应，导致多环涉及到的石蒜和刺桐生物碱

  摘要：

  已经探索了由氢化三丁基锡，碘化sa（II）或乙酸锰（III）介导的新型自由基环化反应，以形成与金莲花科或刺桐相关的三环和四环系统生物碱家族。已显示具有环己烯酮环的卤代氨基甲酰胺前体可形成八氢吲哚酮，并且在串联环合反应中，由带有不饱和侧链的前体可形成赤藓烷型系统。已使用碘化（（II）将八氢吲哚酮转化为γ-二十烷的环骨架，同时已显示与乙酸锰（III）的反应可产生带有7元环的新型四环系统。最后，已证明环己烯酮芳基卤化物的新串联环化为与赤藓烷天然产物有关的5,5,6,6-四环化合物提供了快速方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00646-3