ethyl (E,6S)-6-(phenylmethoxycarbonylamino)octadec-2-enoate | 1004311-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E,6S)-6-(phenylmethoxycarbonylamino)octadec-2-enoate
• CAS: 1004311-47-0
• 化学式: C₂₈H₄₅NO₄
• 分子量: 459.67
• InChiKey: NBMLYOLHVMOOMJ-GRVBVBMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,6S)-6-(phenylmethoxycarbonylamino)octadec-2-enoate 在 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到ethyl (2S,3R,6S)-2,3-dihydroxy-6-(phenylmethoxycarbonylamino)octadecanoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Deoxoprosopine 的简明合成

  摘要：

  描述了一种从外消旋环氧化物中提取 (-)-deoxo-prosopinine 作为起始材料的简单高效的方法，采用 Jacobsen 的水解动力学拆分 (HKR) 和 Sharpless 不对称二羟基化 (AD) 作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2007-991056
• 作为产物：
  描述：

  (R)-hexadec-1-en-4-ol 在 sodium azide 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl (E,6S)-6-(phenylmethoxycarbonylamino)octadec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Deoxoprosopine 的简明合成

  摘要：

  描述了一种从外消旋环氧化物中提取 (-)-deoxo-prosopinine 作为起始材料的简单高效的方法，采用 Jacobsen 的水解动力学拆分 (HKR) 和 Sharpless 不对称二羟基化 (AD) 作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2007-991056

文献信息

• A Concise Synthesis of (-)-Deoxoprosopinine
  作者：Pradeep Kumar、Satyendra Kumar Pandey

  DOI：10.1055/s-2007-991056

  日期：——

  A simple and highly efficient approach to (-)-deoxo-prosopinine from racemic epoxide as a starting material is described employing a Jacobsen’s hydrolytic kinetic resolution (HKR) and Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) as key steps.

  描述了一种从外消旋环氧化物中提取 (-)-deoxo-prosopinine 作为起始材料的简单高效的方法，采用 Jacobsen 的水解动力学拆分 (HKR) 和 Sharpless 不对称二羟基化 (AD) 作为关键步骤。