tert-butyl N-{[5-(2,6-dimethoxyphenyl)-1-(4-{[[3-(dimethylamino)propyl](methyl)amino]carbonyl}-2-isopropylphenyl)-1H-pyrazol-3-yl]carbonyl}-L-phenylalaninate | 1476068-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-{[5-(2,6-dimethoxyphenyl)-1-(4-{[[3-(dimethylamino)propyl](methyl)amino]carbonyl}-2-isopropylphenyl)-1H-pyrazol-3-yl]carbonyl}-L-phenylalaninate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[5-(2,6-dimethoxyphenyl)-1-[4-[3-(dimethylamino)propyl-methylcarbamoyl]-2-propan-2-ylphenyl]pyrazole-3-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1476068-52-6
• 化学式: C₄₁H₅₃N₅O₆
• 分子量: 711.902
• InChiKey: KIQDQZXEFCEAAN-YTTGMZPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-{[5-(2,6-dimethoxyphenyl)-1-(4-{[[3-(dimethylamino)propyl](methyl)amino]carbonyl}-2-isopropylphenyl)-1H-pyrazol-3-yl]carbonyl}-L-phenylalaninate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到N-{[5-(2,6-dimethoxyphenyl)-1-(4-{[[3-(dimethylamino)propyl](methyl)amino]carbonyl}-2-isopropylphenyl)-1H-pyrazol-3-yl]carbonyl}-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Heterocyclic Neurotensin Receptor Ligands by Microwave-Assisted Aminocarbonylation

  摘要：

  Marking the heterocyclic neurotensin receptor antagonist SR142948A as a lead compound, the development of an efficient and a practical synthetic route to heterocyclic aryl carboxamides is reported. Thus, a highly efficient and flexible access to these carboxamides was elaborated by taking advantage of microwave-assisted aminocarbonylation reaction mediated by Mo(CO)(6), Herrmann's palladacycle, [(t-Bu)(3)PH]BF4, and DBU.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338497
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基苯胺 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 、 ammonium acetate 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 、 sodium nitrite 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 tert-butyl N-{[5-(2,6-dimethoxyphenyl)-1-(4-{[[3-(dimethylamino)propyl](methyl)amino]carbonyl}-2-isopropylphenyl)-1H-pyrazol-3-yl]carbonyl}-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Heterocyclic Neurotensin Receptor Ligands by Microwave-Assisted Aminocarbonylation

  摘要：

  Marking the heterocyclic neurotensin receptor antagonist SR142948A as a lead compound, the development of an efficient and a practical synthetic route to heterocyclic aryl carboxamides is reported. Thus, a highly efficient and flexible access to these carboxamides was elaborated by taking advantage of microwave-assisted aminocarbonylation reaction mediated by Mo(CO)(6), Herrmann's palladacycle, [(t-Bu)(3)PH]BF4, and DBU.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338497