1-硝基-3-(三氟甲基磺酰基)苯 | 1548-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-硝基-3-(三氟甲基磺酰基)苯
• 英文名称: 1-nitro-3-(trifluoromethylsulfonyl)benzene
• 英文别名: 3-nitrophenyl trifluoromethyl sulfone；(3-nitro-phenyl)-trifluoromethyl sulfone；(3-Nitro-phenyl)-trifluormethyl-sulfon；3-Nitro-1-trifluormethylsulfon-benzol；3-trifluoromethylsulphonyl nitrobenzene；Trifluormethyl-<3-nitro-phenyl>-sulfon
• CAS: 1548-72-7
• 化学式: C₇H₄F₃NO₄S
• mdl: MFCD00519676
• 分子量: 255.174
• InChiKey: KDAOZCLTNCRPFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  146-148 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.600±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基-3-(三氟甲基磺酰基)苯 在 ammonium chloride 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-氨基苯基三氟甲基砜
  参考文献：
  名称：

  Herbicidally active phenylsubstituted 5-and 6-membered heterocyclic

  摘要：

  式（I）的化合物：其中E是氧或硫；A是CR.sup.3或N，其中R.sup.3是氢或烃基；D完成一个5或6-成员非芳香杂环环，该环可以选择性地包含来自氧、氮或硫的额外杂原子，并且可以选择性地被一个选择性取代的较低烃基团或一个选择性取代的杂芳基团取代；R.sup.1和R.sup.2各自独立地是氢；可以选择性取代的较低烃基，或可以选择性取代的杂芳基，或者R.sup.1和R.sup.2与它们连接的氮原子一起形成一个杂环；Z代表卤素，可以选择性取代的较低烃基，可以选择性取代的较低烃氧基，可以选择性取代的较低烃硫基，烃基磺酰基或烃基磺酸基，氰基，硝基，CHO基，NHOH基，ONR.sup.7' R.sup.7"，SF.sub.5；CO（可以选择性取代的较低烃基），酰胺基，COOR.sup.7，SO.sub.2 NR.sup.8 R.sup.9，CONR.sup.10 R.sup.11，OR.sup.12或NR.sup.13 R.sup.14，其中R.sup.7、R.sup.7'、R.sup.7"、R.sup.8、R.sup.9、R.sup.10和R.sup.11独立地是氢或较低烃基；R.sup.12是氢；SO.sub.2较低烃基或COR.sup.15；R.sup.13和R.sup.14独立地是较低烃基、较低烃氧基或一个基团R.sup.12；R.sup.15是OR.sup.16、NR.sup.17 R.sup.18、氢或较低烃基；R.sup.16是较低烃基；R.sup.17和R.sup.18独立地是氢或较低烃基；但是当有两个或更多的取代基Z时，它们可以相同或不同；m为0或1到5的整数。

  公开号：

  US05856273A1
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲基苯砜 在 sodium nitrate 、 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 以82%的产率得到1-硝基-3-(三氟甲基磺酰基)苯
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳基砜的Suzuki-Miyaura偶联：互补反应性可实现重复的聚芳基合成。

  摘要：

  理想的有机合成方法涉及CC键的快速构建，同时尽量少使用官能团相互转化。Suzuki-Miyaura交叉偶联（SMC）是形成联芳基键合的有效方法，但是亲电子分子的相对相似的反应性使得涉及两个以上连续偶合事件的迭代合成很难在没有其他操作的情况下实现。在这里，我们介绍了（杂）芳基砜作为SMC反应的亲电偶联伙伴，它显示了典型的芳基（假）卤化物和硝基芳烃之间的中间反应性。新的互补反应性使得带有氯，砜和硝基离去基团的芳烃能够快速顺序交叉偶联，从而仅在2步或3步中即可分别获得不对称的叔和季四芳基。（杂）芳基砜的SMC反应性在30多个实例中得到了证明。机理实验和DFT计算与作为限制周转步骤的砜CS键的氧化加成相一致。具有互补反应性的亲电交叉偶联伙伴的进一步发展，可能会为从少量多官能团芳烃开始发散的迭代合成开辟新的可能性。

  DOI：

  10.1002/anie.201908336

文献信息

• Copper-catalyzed trifluoromethylation of arylsulfinate salts using an electrophilic trifluoromethylation reagent
  作者：Xiaoxi Lin、Guimei Wang、Huaifeng Li、Yuanyuan Huang、Weiming He、Dandan Ye、Kuo-Wei Huang、Yaofeng Yuan、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.041

  日期：2013.3

  A copper-catalyzed method for the trifluoromethylation of arylsulfinates with Togni's reagent has been developed, affording aryltrifluoromethylsulfones in moderate to good yields. A wide range of functional groups in arylsulfinates are compatible with the reaction conditions.

  已开发出一种用Togni试剂铜催化芳基亚磺酸盐三氟甲基化的方法，可提供中等至良好收率的芳基三氟甲基砜。芳基亚磺酸盐中的多种官能团与反应条件相容。
• A Convenient Route to Aryl Trifluoromethyl Sulfones by Fluoride-Catalyzed Cross-Coupling of Arenesulfonyl Fluorides with (Trifluoromethyl)trimethylsilane and (Trifluoromethyl)trimethylstannane
  作者：A. A. Kolomeitsev、V. N. Movchun、N. V. Kondratenko、Yu. L. Yagupolski

  DOI：10.1055/s-1990-27121

  日期：——

  Trifluoromethylsulfonyl substituted aromatic compounds 3a-d are prepared from the corresponding sulfonyl fluorides 1a-d by reacting with (trifluoromethyl)trimethylsilane (or-stannane) in the presence of a base under mild conditions in high yields.

  三氟甲基磺酰取代的芳烃化合物3a-d是通过在温和条件下与相应的磺酰氟化合物1a-d反应(三氟甲基)三甲基硅烷（或-锡烷）并在碱的存在下制备的，产率很高。
• Convenient One-pot Procedure for Converting Aryl Sulfides to Nitroaryl Sulfones
  作者：Masatoshi Nose、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1055/s-2002-31950

  日期：——

  When treated with nitrogen dioxide and ozone in inert solvent at 0 °C or below, aryl sulfides underwent smooth oxidative nitration to give nitroaryl sulfones in good yield. Using this methodology. a series of mono- and di-nitrated aryl sulfones were prepared from methyl phenyl sulfide and diphenyl sulfide and their physical data are presented.

  当在惰性溶剂中在 0 °C 或更低温度下用二氧化氮和臭氧处理时，芳基硫化物经历了平稳的氧化硝化反应，以良好的收率得到硝基芳基砜。使用这种方法。由甲基苯硫醚和二苯硫醚制备了一系列单硝基和二硝基芳基砜，并提供了它们的物理数据。
• Aminopyrazoline derivatives
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0119449A1

  公开（公告）日：1984-09-26

  The compounds of formula (I) and their pharmacologically acceptable acid addition salts are useful in medicine. In formula (I) Y is a group selected from alkylthio, alkenylthio, arylthio, alkylsulphinyl, alkenylsulphinyl, arylsulphinyl, alkylsulphonyl, alkenylsulphonyl, arylsulphonyl, alkoxy, alkenyloxy, or aryloxy, in which group any hydrogen atom is optionally replaced by a halogen atom; each X is the same or different and is independently selected from alkylthio, alkenylthio, arylthio, alkylsulphinyl, arylsulphinyl, alkenylsulphinyl, alkylsulphonyl, alkenylsulphonyl, arylsulphonyl, alkoxy, alkenyloxy, aryloxy, alkyl, alkenyl, aryl, trihaloalkyl, or halogen; n is 0 to 4; R1 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl or aryl; R2 is hydrogen, alkyl, acyl of 1-4 carbon atoms, aroyl of 6-10 carbon atoms or alkoxycarbonyl; or R1 and R2 together represent where X is a suitable substituent and m is 0-5; and R3and R4 are the same or different and each represents hydrogen or alkyl provided that when R1 is other than hydrogen, R2 is not acyl or aroyl.

  式（I）化合物及其药理上可接受的酸加成盐可用于医药。 在式 (I) 中 Y 是选自烷基硫基、烯基硫基、芳基硫基、烷基亚砜基、烯基亚砜基、芳基亚砜基、烷基磺酰基、烯基磺酰基、芳基磺酰基、烷氧基、烯氧基或芳氧基的基团，其中任何氢原子可选择被卤原子取代； 每个 X 相同或不同，且独立选自烷基硫基、烯基硫基、芳基硫基、烷基亚砜基、芳基亚砜基、烯基亚砜基、烷基亚砜基、烯基亚砜基、芳基亚砜基、烷氧基、烯氧基、芳氧基、烷基、烯基、芳基、三卤代烷基或卤素； n 为 0 至 4； R1 是氢、烷基、烯基、炔基、芳基或芳基； R2 是氢、烷基、1-4 个碳原子的酰基、6-10 个碳原子的芳基或烷氧基羰基；或 R1 和 R2 共同代表 其中 X 为合适的取代基，m 为 0-5；以及 R3 和 R4 相同或不同，各自代表氢或烷基 但当 R1 不是氢时，R2 不是酰基或芳基。
• Copper-Promoted Trifluoromethanesulfonylation and Trifluoromethylation of Arenediazonium Tetrafluoroborates with NaSO₂CF₃
  作者：Ke Zhang、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01295

  日期：2015.8.7

  A tunable chemoselective trifluoromethanesulfonylation and trifluoromethylation of arenediazonium tetrafluoroborates with Langlois' reagent (NaSO2CF3) was developed. The Cu2O-catalyzed reaction in DMSO gave aryl trifluoromethanesulfones as the major products. On the other hand, the trifluoromethylated arenes were produced in the presence of oxidant tert-butyl hydroperoxide, CuBF4(MeCN)(4), and 2,2';6',2 ''-terpyridine (tpy). Both of these transformations proceed under mild conditions and tolerate functional groups.