1-硝基-3-(三氟甲基硫基)苯 | 370-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-硝基-3-(三氟甲基硫基)苯
• 中文别名: 2-环戊烯-1-酮,5,5-二氯-2-羟基-
• 英文名称: (3-nitrophenyl)(trifluoromethyl)sulfane
• 英文别名: 1-nitro-3-(trifluoromethylthio)benzene；(3-nitro-phenyl)-trifluoromethyl sulfide；(3-Nitro-phenyl)-trifluormethyl-sulfid；3-Nitro-1-trifluormethylmercapto-benzol；1-nitro-3-[(trifluoromethyl)thio]benzene；3-Trifluormethylmercapto-1-nitro-benzol；m-Nitrophenyl trifluoromethyl sulfide；1-nitro-3-(trifluoromethylsulfanyl)benzene
• CAS: 370-47-8
• 化学式: C₇H₄F₃NO₂S
• 分子量: 223.175
• InChiKey: LCYLLPJRCOQTHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基-3-(三氟甲基硫基)苯 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以98.31%的产率得到3-(三氟甲硫基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORON CONTAINING COMPOUNDS AND THEIR USES
  [FR] COMPOSÉS CONTENANT DU BORE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开涉及新型含硼化合物及其新用途，例如作为具有杀虫活性的活性成分。该公开还涉及农药组合物及其在农业或园艺中用于控制或预防植物、植物部分、植物繁殖材料、收获的食物作物或种子受到害虫（特别是真菌和线虫）侵害的用途。该公开还涉及促进植物生长表现和/或在植物、植物部分、植物繁殖材料、种子、收获的水果或蔬菜上或内部治疗或预防控制植物病原体（特别是真菌和线虫）的方法。

  公开号：

  WO2022040157A1
• 作为产物：
  描述：

  3-nitrophenyl thiocyanate 在 氢氧化钾 、 氯仿 、 三氟化锑 、 氯 作用下， 生成 1-硝基-3-(三氟甲基硫基)苯
  参考文献：
  名称：

  Jagupol'skii; Marenez, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 101,104; engl. Ausg. S. 99, 101

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Trifluoromethylation of thiophenols and thiols with sodium trifluoromethanesulfinate and iodine pentoxide
  作者：Jing-Jing Ma、Wen-Bin Yi、Guo-Ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c5cy01561h

  日期：——

  facile trifluoromethylation process for a wide range of thiophenols and thiols under metal free conditions has been developed using two simple and safe solids, sodium trifluoro-methanesulfinate and iodine pentoxide, via the radical process.

  通过自由基方法，使用两种简单且安全的固体，即三氟甲亚磺酸钠和五氧化二碘，开发了一种选择性，简便的三氟甲基化方法，用于在无金属条件下处理多种苯酚和硫醇。
• Copper(I)-promoted trifluoromethylthiolation of arenediazonium salts with AgSCF3
  作者：Changge Zheng、Yang Liu、Jianquan Hong、Shuai Huang、Wei Zhang、Yupeng Yang、Ge Fang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.018

  日期：2019.5

  An efficient method for trifluoromethylthiolation of arenediazonium salts has been developed in mild conditions with a stable and convenient AgSCF3. It provides a straightforward and convenient way for the synthesis of trifluoromethylthiolated compound from diazonium salts in moderate to good yields.

  在稳定和方便的AgSCF 3的温和条件下，开发了一种有效的方法用于芳构氮杂鎓盐的三氟甲基硫醇化。它为重氮盐以中等到良好的收率合成三氟甲基硫醇化化合物提供了一种直接简便的方法。
• Rational Design and Development of<scp>Low‐Price</scp>, Scalable,<scp>Shelf‐Stable</scp>and Broadly Applicable Electrophilic Sulfonium<scp>Ylide‐Based</scp>Trifluoromethylating Reagents
  作者：Yafei Liu、Yijing Ling、Hangming Ge、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/cjoc.202100107

  日期：2021.6

  reagents (trifluoromethyl)(4-nitrophenyl)bis(carbomethoxy)methylide (1g) and (trifluoromethyl)(3-chlorophenyl)bis(carbomethoxy)methylide (1j) through structure-activity study was described. Under mild conditions, reagent 1g reacted with β-ketoesters and silyl enol ethers to give α-trifluoromethylated-β-ketoesters or α-trifluoromethylated ketones in high yields. In addition, reagent 1g could serve as

  通过结构活性研究，描述了两种高反应性亲电三氟甲基化试剂（三氟甲基）（4-硝基苯基）双（羰基甲氧基）亚甲基（1g）和（三氟甲基）（3-氯苯基）双（羰基甲氧基）亚甲基（1j）的开发。在温和的条件下，试剂1g与β-酮酸酯和甲硅烷基烯醇醚反应，以高收率得到α-三氟甲基化的β-酮酸酯或α-三氟甲基化的酮。另外，试剂1g可以在可见光照射下用作多种三氟甲基化转变的三氟甲基自由基，包括富电子吲哚和吡咯和芳基亚磺酸钠的自由基三氟甲基化，以及苯乙烯衍生物的三氟甲基化双官能化。另一方面，作为补充，在还原偶联条件下，试剂1j与多种（杂）芳基碘化物反应以形成三氟甲基化的（杂）芳烃。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Aryl Trifluoromethyl Thioethers through Indirect Trifluoromethylthiolation of Sodium Arylsulfinate with TMSCF₃
  作者：Changge Zheng、Chao Jiang、Shuai Huang、Kui Zhao、Yingying Fu、Mingyu Ma、Jianquan Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02656

  日期：2021.9.3

  Herein, we report an indirect trifluoromethylthiolation of sodium arylsulfinates. This transition-metal-free reaction significantly provides an environmentally friendly and practical synthetic method for aryl trifluoromethyl thioethers using commercial Ruppert–Prakash reagent TMSCF3. This approach is also a potential alternative to the current industrial production method owing to facile substrates

  在此，我们报告了芳基亚磺酸钠的间接三氟甲硫基化反应。这种无过渡金属的反应显着提供了一种使用商业 Ruppert-Prakash 试剂 TMSCF 3 的芳基三氟甲基硫醚的环境友好且实用的合成方法。由于易于使用的底物、优异的官能团兼容性和操作简单，这种方法也是当前工业生产方法的潜在替代方案。
• Synthesis of aryl perfluoroalkyl sulfides from aromatic disulfides
  作者：A. M. Sipyagin、V. S. Enshov、S. A. Kashtanov、V. A. Potemkin、J. S. Thrasher、A. Waterfeld

  DOI：10.1023/b:rucb.0000030820.47938.ab

  日期：2004.2

  diaryl disulfides occurs through the S—S bond cleavage to form dihalo-, halonitro-, and halodinitrophenyl perfluoroalkyl sulfides. The latter type of compounds was obtained for the first time. The main side process is the perfluoroalkylation of the aromatic ring.

  在二芳基二硫化物存在下，氙 (ii) 双（全氟烷烃羧酸盐）的热解通过 SS 键断裂发生，形成二卤代-、卤代硝基-和卤代二硝基苯基全氟烷基硫化物。后一类化合物是首次获得。主要的副过程是芳环的全氟烷基化。