1-硝基-3-(三氯甲基)苯 | 709-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-硝基-3-(三氯甲基)苯
• 英文名称: 1-nitro-3-(trichloromethyl)benzene
• 英文别名: m-nitrobenzotrichloride
• CAS: 709-58-0
• 化学式: C₇H₄Cl₃NO₂
• mdl: MFCD00051691
• 分子量: 240.473
• InChiKey: UGOQNHNJYMIBTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.575±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基-3-(三氯甲基)苯 在 ammonium bifluoride 、 aHF 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到间氨基三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  A novel route to meta-aminobenzotrifluoride

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82070-9
• 作为产物：
  描述：

  三氯化苄 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 1-硝基-3-(三氯甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  Scherer,O.; Hahn,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 677, p. 83 - 95

  摘要：

  DOI：

文献信息

• tele Nucleophilic Substitutions of Hydrogen in m-(Trichloromethyl)nitrobenzenes with Cyano and Ester Carbanions
  作者：Marek Surowiec、Dimitris Belekos、Mieczysław Mąkosza、George Varvounis

  DOI：10.1002/ejoc.200901303

  日期：——

  Stabilized carbanions of malonates, 2-phenylacetonitrile, or isopropyl 2-phenylacetate add to m-(trichloromethyl)nitrobenzene derivatives to form σ H adducts that lose a chloride ion to give intermediate exo-dichloromethylene nitrocyclohexadienes. These undergo re-aromatization through 1,5-hydrogen shift to yield tele substitution mono adducts. Depending on the stoichiometry of the nitroarene to the

  丙二酸酯、2-苯基乙腈或 2-苯基乙酸异丙酯的稳定碳负离子与间（三氯甲基）硝基苯衍生物加成形成 σ H 加合物，该加合物失去氯离子，得到中间体外型二氯亚甲基硝基环己二烯。这些通过 1,5-氢转移进行再芳构化以产生远取代单加合物。取决于硝基芳烃与碳负离子的化学计量，将亲核试剂进一步添加到远单加合物中可以产生双重或三重加合物产物的混合物。在低温下，σ H 加合物在与氯离子消除/1,5-氢转移竞争中进行直接 1,2-加成。
• Catalytic halodefluorination of aliphatic carbon–fluorine bonds
  作者：Kelvin K. K. Goh、Arup Sinha、Craig Fraser、Rowan D. Young

  DOI：10.1039/c6ra09429e

  日期：——

  A variety of halosilanes, in conjunction with aluminum catalysts, convert fluorocarbons into higher halocarbons. Bromination and iodination of fluorocarbons are more effective than chlorination in terms of yield and activity....

  多种卤代硅烷与铝催化剂一起将碳氟化合物转化为高级卤代烃。就产率和活性而言，碳氟化合物的溴化和碘化比氯化更有效。
• Tele Nucleophilic Aromatic Substitutions in 1-Nitro-3- and 1,3-Dinitro-5-trichloromethylbenzene, and 3-Trichloromethylbenzonitrile. A New Synthesis of the 1,4-Benzothiazine-3(4H)-one Ring System from 3-Nitrobenzoic Acid
  作者：Thomas Giannopoulos、John R. Ferguson、Basil J. Wakefield、George Varvounis

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01012-1

  日期：2000.1

  3-Trichloromethylnitrobenzene 2, 1,3-dinitro-5-trichloromethylbenzene 13 and 3-trichloromethylbenzonitrile 18 react with sodium methoxide to give 4-methoxy-3-nitrobenzaldehyde 6, 4-methoxy-3,5-dinitrobenzaldehyde 15 and 5-dimethoxymethyl-2-methoxybenzonitrile 19, respectively. Compounds 2 and 13 react with methyl thioglycolate to afford dichloromethylacetates 7 and 16, respectively. These products

  3- Trichloromethylnitrobenzene 2，1,3-二硝基-5-三氯甲苯13和3- trichloromethylbenzonitrile 18与甲醇钠反应，得到4-甲氧基-3-硝基苯甲醛6，4-甲氧基-3,5-二硝基苯甲醛15和5- dimethoxymethyl- 2-甲氧基苄腈19。化合物2和13与巯基乙酸甲酯反应，分别得到二氯甲基乙酸酯7和16。这些产品的结果远摄亲核芳香取代。化合物18与巯基乙酸甲酯反应生成乙酸盐20是由氰化物的亲核取代产生的。还原环化7提供了苯并噻嗪11。
• Method for Producing Sulfonamides
  申请人：Keil Michael

  公开号：US20100228054A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  The invention relates to methods for producing sulfonamides of formula I, wherein the variables have the designations cited in the description, by reacting m-nitro-benzoic acid chlorides of formula II with aminosulfons of formula III, under the influence of B equivalents of base IV. Said method is characterised in that, during step a) the aminosulfon of formula III is reacted with B1 equivalents of base IV, and during step b), the reaction mixture resulting from step a) is reacted with m-nitro-benzoic acid chlorides of formula II and B2 equivalents of base IV; B, B1 and B2 having the designations cited in the description.

  该发明涉及一种制备式I磺胺的方法，其中变量具有描述中引用的标记，通过将式II的m-硝基苯甲酸氯化物与式III的氨基磺酸在基IV的B当量的影响下反应。该方法的特点在于，在步骤a)期间，将式III的氨基磺酸与基IV的B1当量反应，而在步骤b)期间，将步骤a)产生的反应混合物与式II的m-硝基苯甲酸氯化物和基IV的B2当量反应；其中B、B1和B2具有描述中引用的标记。
• Fluoroform synthesis and uses thereof in the preparation of trifluoromethylated compounds
  申请人：Institut National des Sciences Appliquées de Rouen (INSA)

  公开号：EP2784055A1

  公开（公告）日：2014-10-01

  The present invention relates to a process to prepare fluoroform (CHF3), notably radio labelled with fluorine-18, comprising a substitution reaction between CHAF2 and a fluoride salt, wherein A represents or as well as a process to prepare a composition comprising copper-based or silver-based trifluoromethylated reagents using notably the fluoroform thus prepared and the use of a composition comprising copper-based trifluoromethylated reagents or a mixture comprising a copper salt and a composition comprising silver-based trifluoromethylated reagents as a trifluoromethylating agent, notably radio labelled with fluorine-18.

  本发明涉及一种制备氟甲烷（CHF3）的方法，特别是用氟-18进行放射标记，包括CHAF2和氟化物盐之间的取代反应，其中A代表或，以及制备含铜或含银三氟甲基试剂的方法，特别是使用制备的氟甲烷，以及将含铜三氟甲基试剂或包含铜盐和含银三氟甲基试剂的混合物作为三氟甲基化试剂的用途，特别是用氟-18进行放射标记。