tert-butyl 2-(3-ethoxy-3-oxopropyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1190441-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl 2-(3-ethoxy-3-oxopropyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1190441-64-5
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: SKUKFAYPHRIZHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(3-ethoxy-3-oxopropyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,1-dimethylethyl (2S)-2-(3-hydroxypropyl)-1-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/113837

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-Boc-吡咯烷-2-甲醛 N-(叔丁氧羰基)-L-脯氨醛 在 palladium dihydroxide 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 tert-butyl 2-(3-ethoxy-3-oxopropyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/113837

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Inter- and Intramolecular Addition Reactions of Electron-Deficient Alkenes with Alkyl Radicals, Generated by SET-Photochemical Decarboxylation of Carboxylic Acids, Serve as a Mild and Efficient Method for the Preparation of γ-Amino Acids and Macrocyclic Lactones
  作者：Yasuharu Yoshimi、Miho Masuda、Tomoyuki Mizunashi、Keisuke Nishikawa、Kousuke Maeda、Nobumasa Koshida、Tatsuya Itou、Toshio Morita、Minoru Hatanaka

  DOI：10.1021/ol9019277

  日期：2009.10.15

  Inter- and intramolecular additions of alkyl radicals, generated by SET photochemical decarboxylation reactions of free carboxylic acids, to electron-deficient alkenes take place under mild conditions as part of efficient routes for the formation of N-Boc γ-amino acids and macrocyclic lactones.

  由游离羧酸的SET光化学脱羧反应产生的烷基自由基的分子间和分子内加成反应是在温和条件下进行的，作为形成N -Bocγ-氨基酸和大环内酯的有效途径的一部分。
• C( <i>sp</i> ³ )−C( <i>sp</i> ³ ) Bond Formation <i>via</i> Electrochemical Alkoxylation and Subsequent Lewis Acid Promoted Reactions
  作者：Enol López、Carlo Melis、Raúl Martín、Alessia Petti、Antonio Hoz、Ángel Díaz‐Ortíz、Adrian P. Dobbs、Kevin Lam、Jesús Alcázar

  DOI：10.1002/adsc.202100749

  日期：2021.10.5

  methodology for the C(sp3)−C(sp3) functionalisation of saturated N-heterocyclic systems is disclosed. First, aminal derivatives are generated through the anodic oxidation of readily accessible carboxylic acids. Then, in the presence of BF3 ⋅ OEt2, iminium ions are unmasked and rapidly alkylated by organozinc reagents under flow conditions. Secondary, tertiary and quaternary carbon centers have been successfully

  公开了用于饱和N-杂环系统的C( sp 3 )-C( sp 3 )官能化的两步无过渡金属方法。首先，氨基衍生物是通过容易获得的羧酸的阳极氧化产生的。然后，在 BF 3  ⋅ OEt 2存在下，亚胺离子在流动条件下被有机锌试剂暴露并迅速烷基化。使用这种方法已经成功地组装了二级、三级和四级碳中心。这种方法与药物发现特别相关，因为它增加了 C( sp 3)-在分子框架内迅速发挥功能。作为概念证明，我们的方法应用于肽和 API 的衍生化。
• Dual Benzophenone/Copper‐Photocatalyzed Giese‐Type Alkylation of C(sp ³ )−H Bonds
  作者：Baptiste Abadie、Damien Jardel、Gianluca Pozzi、Patrick Toullec、Jean‐Marc Vincent

  DOI：10.1002/chem.201904111

  日期：2019.12.13

  benzophenone (BP) with a catalytic amount of Cu(OAc)2 . Under mild and operationally simple conditions, the Giese adducts resulting from the C(sp3 )-H functionalization of amines, alcohols, ethers, and cycloalkanes could be synthesized. Preliminary mechanistic studies have revealed that the reaction does not proceed through a radical chain, but through a dual BP/Cu photocatalytic process, in which both CuII

  C(sp3 )-H 键的光催化 Giese 型烷基化在 CC 键形成的原子经济背景下是非常有吸引力的反应。这种反应的主要限制是，当使用高度可聚合的烯烃受体，如未取代的丙烯酸酯、丙烯腈或甲基乙烯基酮时，自由基聚合通常成为主要或排他的反应途径。在此，我们报告说，当将二苯甲酮 (BP) 的光催化活性与催化量的 Cu(OAc)2 结合时，此类烯烃的聚合受到强烈限制或抑制。在温和且操作简单的条件下，可以合成由胺、醇、醚和环烷烃的 C(sp3 )-H 官能化产生的 Giese 加合物。
• TRICYCLIC FUSED PYRIMIDINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF p97 COMPLEX
  申请人：Cleave Biosciences, Inc.

  公开号：US20170267679A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Tricyclic fused pyrimidine compounds having an arylalkyl amine substituent at the P4 position and a substituted 1H-indol-1-yl, 1H-indol-3-yl, indanyl, indazol-1-yl, indazol-3-yl, benzotriazol-1-yl or 1H-benz[d]imidazol-1-yl group at the P2 position well as optional aliphatic, functional and/or aromatic components substituted at other positions of the tricyclic compounds of the invention. These compounds are inhibitors of the AAA proteasome complex containing p97 and are effective medicinal agents for treatment of diseases associated with p97 bioactivity such as cancer.

  具有P4位置上芳基烷基胺取代基和P2位置上取代的1H-吲哚-1-基、1H-吲哚-3-基、茚基、吲唑-1-基、吲唑-3-基、苯并三唑-1-基或1H-苯并[d]咪唑-1-基团的三环融合嘧啶化合物，以及可选的取代其他位置的脂肪、功能性和/或芳香成分的三环化合物。这些化合物是含有p97的AAA蛋白酶体复合物的抑制剂，是用于治疗与p97生物活性相关的疾病如癌症的有效药物。
• Compounds for Treating Disorders Mediated by Metabotropic Glutamate Receptor 5, and Methods of Use Thereof
  申请人：Hardy Larry Wendell

  公开号：US20110319380A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Provided herein are compounds and methods of synthesis thereof. The compounds set forth herein are useful for the treatment, prevention, and/or management of various disorders, such as neurological disorders, neurodegenerative disorders, neuropsychiatric disorders, disorders of cognition, learning or memory, gastrointestinal disorders, lower urinary tract disorder, and cancer. Compounds set forth herein modulate the activity of metabotropic glutamate receptor 5 (mGluR5) in the central nervous system or the periphery. Pharmaceutical formulations containing the compounds and their methods of use are also provided herein.

  本文提供了化合物及其合成方法。本文中提供的化合物可用于治疗、预防和/或管理各种疾病，如神经系统疾病、神经退行性疾病、神经精神疾病、认知、学习或记忆障碍、胃肠道疾病、下尿路障碍和癌症。本文提供的化合物在中枢神经系统或外周调节代谢性谷氨酸受体5(mGluR5)的活性。本文还提供了含有这些化合物的药物制剂及其使用方法。