3-碘-2-苯基-1-(4-甲苯磺酰基)吲哚 | 452962-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-碘-2-苯基-1-(4-甲苯磺酰基)吲哚
• 英文名称: 3-iodo-2-phenyl-1-(4-toluenesulfonyl)indole
• 英文别名: 3-iodo-2-phenyl-1-tosyl-1H-indole；1-tosyl-3-iodo-2-phenylindole；3-Iodo-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2-phenyl-1H-indole；3-iodo-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenylindole
• CAS: 452962-72-0
• 化学式: C₂₁H₁₆INO₂S
• 分子量: 473.334
• InChiKey: XZTHPOBERKFPPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  611.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘-2-苯基-1-(4-甲苯磺酰基)吲哚 在 四丁基氟化铵 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到3-iodo-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  设计为蒽环类抗生素功能模拟物的糖基化嵌入剂的合成和 DNA 结合亲和力研究†

  摘要：

  蒽环类抗生素，如道诺霉素（道诺） 和阿霉素（多克斯）是众所周知的临床使用的癌症化疗药物，除其他机制外，它们与 DNA 结合，从而引发一系列生物反应，导致细胞死亡。然而，蒽环类药物具有心脏毒性，耐药性发展迅速，限制了其临床应用。我们在这里报告了一类新型功能性蒽环类药物模拟物的合成和 DNA 结合亲和力，该模拟物由与碳水化合物连接的芳香部分组成 ( 1-12 )。在目标中，芳香核由 2-苯基苯并[ b ]呋喃-3-基组成，2-苯基苯并[ b ]噻吩-3-基,1-甲苯磺酰基-2-苯基吲哚-3-基，或与三个氨基糖之一结合的 2-苯基吲哚-3-基（道诺糖胺,阿考斯胺， 或者4-氨基-2,3,4,6-十四氧基-α- L-吡喃己糖苷）通过炔丙基连接体。这十二种化合物的 DNA 结合亲和力已通过直接和间接荧光测量进行了评估。相比道诺和多克斯，这些类似物的DNA结合亲和力较弱。然而，无论是芳香族还是氨基糖基序对于

  DOI：

  10.1039/b909153j
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-{2-(phenylethynyl)phenyl}benzenesulfonamide 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到3-碘-2-苯基-1-(4-甲苯磺酰基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  设计为蒽环类抗生素功能模拟物的糖基化嵌入剂的合成和 DNA 结合亲和力研究†

  摘要：

  蒽环类抗生素，如道诺霉素（道诺） 和阿霉素（多克斯）是众所周知的临床使用的癌症化疗药物，除其他机制外，它们与 DNA 结合，从而引发一系列生物反应，导致细胞死亡。然而，蒽环类药物具有心脏毒性，耐药性发展迅速，限制了其临床应用。我们在这里报告了一类新型功能性蒽环类药物模拟物的合成和 DNA 结合亲和力，该模拟物由与碳水化合物连接的芳香部分组成 ( 1-12 )。在目标中，芳香核由 2-苯基苯并[ b ]呋喃-3-基组成，2-苯基苯并[ b ]噻吩-3-基,1-甲苯磺酰基-2-苯基吲哚-3-基，或与三个氨基糖之一结合的 2-苯基吲哚-3-基（道诺糖胺,阿考斯胺， 或者4-氨基-2,3,4,6-十四氧基-α- L-吡喃己糖苷）通过炔丙基连接体。这十二种化合物的 DNA 结合亲和力已通过直接和间接荧光测量进行了评估。相比道诺和多克斯，这些类似物的DNA结合亲和力较弱。然而，无论是芳香族还是氨基糖基序对于

  DOI：

  10.1039/b909153j

文献信息

• A concise approach for the synthesis of 3-iodoindoles and 3-iodobenzo[b]furans via Ph3P-catalyzed iodocyclization
  作者：Yin-Long Li、Jian Li、Sheng-Nan Yu、Ji-Bo Wang、Yan-Min Yu、Jun Deng

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.005

  日期：2015.10

  A variety of 3-iodoindole and 3-iodobenzo[b]furan derivatives were conveniently prepared from the corresponding 2-alkynylanilines and 2-alkynylphenols through Ph3P-catalyzed iodocyclization in the presence of N-iodosuccinimide (NIS). This protocol provides a rapid access to 3-iodoindoles and 3-iodobenzo[b]furans in good to excellent yields under mild conditions.

  各种3-碘吲哚和3-碘代苯并〔b被方便地从相应的2- alkynylanilines和2- alkynylphenols通过pH下制备]呋喃衍生物3在存在P-催化iodocyclization Ñ碘代丁二酰亚胺（NIS）。这个协议提供了一个快速访问3- iodoindoles和3-碘代苯并〔b〕呋喃在良好到温和的条件下具有优异的产率。
• Silver-catalyzed cascade cyclization–stannylation of o-alkynylaniline derivatives with 2-tributylstannylfuran: an efficient synthesis of (3-indolyl)stannanes
  作者：Jun Liu、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1039/c3cc46524a

  日期：——

  A straightforward synthesis of (3-indolyl)stannanes through silver-catalyzed cyclization–stannylation of N-electron-withdrawing group-substituted o-alkynylanilines in the presence of 2-tributylstannylfuran is developed. This method offers several advantages such as no requirement of additional ligands, high efficiency and a wide reaction scope.

  开发了一种通过银催化的环化–锡化反应，利用含有N-电子吸引基团取代的o-炔基苯胺与2-三丁基锡呋喃的反应，合成(3-吲哚基)锡烷的简便方法。该方法具有多个优势，例如不需要额外的配体、高效率和广泛的反应范围。
• Synthesis and Stabilities of 3-Borylated Indoles
  作者：Joseph Harrity、Muhannad Al-Saedy

  DOI：10.1055/s-0035-1561944

  日期：——

  We report herein that 3-pinacol boronic esters undergo facile protodeborylation in the presence of palladium catalysts and base, and this contributes significantly to the generation of nonborylated indole byproducts in the B2Pin2-mediated palladium-catalysed borylative cyclization of 2-alkynylanilides. Suginome’s reagent provides an alternative method to access 3-borylated indoles as these compounds

  我们在此报告，3-频哪醇硼酸酯在钯催化剂和碱的存在下容易发生原脱硼反应，这对在 B2Pin2 介导的钯催化的 2-炔基苯胺的硼酰化环化中产生非硼酰化吲哚副产物有显着贡献。Suginome 的试剂提供了一种获取 3-硼化吲哚的替代方法，因为这些化合物对原脱硼化不太敏感。
• Synthesis of Fluoren-9-ones by the Palladium-Catalyzed Cyclocarbonylation of <i>o</i>-Halobiaryls
  作者：Marino A. Campo、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo020140m

  日期：2002.8.1

  The synthesis of various substituted fluoren-9-ones has been accomplished by the palladium-catalyzed cyclocarbonylation of o-halobiaryls. The cyclocarbonylation of 4'-substituted 2-iodobiphenyls produces very high yields of 2-substituted fluoren-9-ones bearing either electron-donating or electron-withdrawing substituents. 3'-Substituted 2-iodobiphenyls afford 3-substituted fluoren-9-ones in excellent

  各种取代的芴-9-酮的合成已通过邻卤代联芳基的钯催化环羰基化完成。4′-取代的2-碘联苯的环羰基化产生非常高产率的带有给电子或吸电子取代基的2-取代的芴-9-。3'-取代的2-碘联苯以优异的产率和良好的区域选择性提供3-取代的芴-9-一。该化学方法已成功地扩展到多环芴酮和含有稠合异喹啉，吲哚，吡咯，噻吩，苯并噻吩和苯并呋喃环的芴酮。
• Electrochemical Synthesis of 3-Sulfonylindoles via Annulation of o-Alkynylanilines with Sodium Sulfinates
  作者：Shenlin Huang、Ping Jiang、Rui Liu、Xiangtai Meng、Binnan Zheng、Yu Zheng

  DOI：10.1055/a-1996-8054

  日期：——

  An electrochemical method to synthesize 3-sulfonylindoles from o-alkynylanilines and sodium sulfinates is disclosed. Featuring external oxidant-free, transition metal-free, and mild conditions, this sustainable approach tolerates a wide range of functional groups. Mechanistic studies are presented, revealing that (E)-bis(sulfonyl)stilbenes appear to be the key intermediates in this transformation.

  公开了一种从邻炔基苯胺和亚磺酸钠合成 3-磺酰基吲哚的电化学方法。这种可持续的方法具有无外部氧化剂、无过渡金属和温和的条件，可容忍各种官能团。提出了机理研究，表明 ( E )-双（磺酰基）茋似乎是这种转化中的关键中间体。