8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazol-1-one | 3449-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazol-1-one
• 英文别名: dihydro-3,4 methoxy-8 carbazole(2H)-one-1；8-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-carbazol-1-one；1-Keto-1,2,3,4-tetrahydro-8-methoxycarbazole；1-Oxo-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-carbazol；8-Methoxy-2,3,4,9-tetrahydrocarbazol-1-one
• CAS: 3449-51-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: DUNXUVBCZUGDOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C
• 沸点：
  420.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazol-1-one 在 一水合硫酸镁 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 100.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 10.05h， 生成 1-甲氧基-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  串联还原-氧化方案，通过微波辅助通过甲苯磺酰hydr将1-酮，1,2,3,4-四氢咔唑转化为咔唑：乙二唑啉，克柳烯，乙二醛和脱氧咔唑B的高效合成，以及Murrayafoline A的总合成

  摘要：

  一种新颖高效的方法，通过NaBH 4和Pd-C的组合，通过一锅串联还原-氧化方案，通过相应的甲苯磺酰基hydr肼，通过相应的甲苯磺酰基hydr，由1-酮，1,2,3,4-四氢咔唑合成咔唑在微波作用下形成了4 ·7H 2 O（一种固体支持物）。该反应已成功地扩展到几种天然存在的咔唑生物碱的合成，即3-甲基咔唑，糖唑啉，黄嘌呤，糖唑啉，墨瑞福林A和脱氧咔唑霉素B（一种已知具有良好抗菌活性的咔唑衍生物）。

  DOI：

  10.1002/jhet.999
• 作为产物：
  描述：

  o-anisylhydrazone 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.03h， 以52%的产率得到8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazol-1-one
  参考文献：
  名称：

  练习曲的条件D'accésaux 6,11-dihydro-5 H -pyrimidino [4,5- a ]咔唑

  摘要：

  列四氢咔唑酮在15-27时受环磷酰胺2-14的影响。咔唑酮的环化程度为15-27，三甲胺基蒽和甲酰胺四氢联苯胺为二氢嘧啶基咔唑，用量为28-40。DMSO-d 6法规的确定性确认。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270718

文献信息

• Aromatisation des dihydro-3,4 carbazole(2h)ones-1 par le chlorure de pyridinium
  作者：Emile Bisagni、Claire Ducrocq、Nguyen Chi Hung

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85044-7

  日期：1980.1

  3,4-Dihydrocarbazol-(2H)-1-ones are transformed by boiling pyridine hydrochloride into corresponding carbazoles.

  通过煮沸吡啶盐酸盐将3，4-二氢咔唑-（2H）-1-酮转化为相应的咔唑。
• Design, synthesis and evaluation of hybrid of tetrahydrocarbazole with 2,4-diaminopyrimidine scaffold as antibacterial agents
  作者：Liqiang Su、Jiahui Li、Zhen Zhou、Dongxia Huang、Yuanjin Zhang、Haixiang Pei、Weikai Guo、Haigang Wu、Xin Wang、Mingyao Liu、Cai-Guang Yang、Yihua Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.11.016

  日期：2019.1

  Several 6-substituted tetrahydrocarbazole derivatives were designed, synthesized and evaluated for the antibacterial activities against Staphylococcus aureus Newman strain. Subsequently, 2,4-diaminopyrimidine scaffold was merged with the tetrahydrocarbazole unit to generate a series of novel hybrid derivatives and the antibacterial activities were also investigated. Among these novel hybrids, compound

  设计，合成和评价了几种6-取代的四氢咔唑衍生物对金黄色葡萄球菌Newman菌株的抗菌活性。随后，将2，4-二氨基嘧啶支架与四氢咔唑单元合并以生成一系列新型杂化衍生物，并研究了其抗菌活性。在这些新型杂种中，化合物12c对金黄色葡萄球菌Newman和大肠杆菌AB1157菌株的活性最强，MIC为0.39–0.78μg/ mL 。另外，化合物12c对一组金黄色葡萄球菌的多重耐药菌株表现出低MIC值。
• Convenient and Efficient Synthesis of 1-Oxo-1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles via Fischer Indole Synthesis
  作者：Rong Sheng、Li Shen、You-Qin Chen、Yong-Zhou Hu

  DOI：10.1080/00397910802499567

  日期：2009.2.25

  Abstract A convenient synthesis of 1-oxo-1,2,3,4-tetra-hydrocarbazoles has been developed by reaction of 2-aminocyclohexanone hydrochlorides with various phenylhydrazine hydrochlorides via Fischer indole synthesis under mild conditions. The method is more satisfactory in terms of the easy availability of starting materials and the simple one-pot operation.

  摘要 通过 2-氨基环己酮盐酸盐与各种苯肼盐酸盐在温和条件下通过 Fischer 吲哚合成反应，开发了一种方便的 1-氧代-1,2,3,4-四氢咔唑合成方法。该方法在原料​​易得、一锅操作简单等方面较为令人满意。
• Synthesis, characterization and pharmacological activities of 5,6,11,12-tetrahydroindolo[2,3-a]carbazole derivatives
  作者：R Balamurali、K.J Rajendra Prasad

  DOI：10.1016/s0014-827x(01)01035-7

  日期：2001.4

  A series of new 5,6,11,12-tetrahydroindolo[2,3-a]carbazole derivatives (3a-h) was synthesized. Treatment of 8-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole (1a) with phenylhydrazine hydrochloride in ethanol furnished the title compound (3a) in poor yield along with 8-methyl-1-phenylhydrazono-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole (2a). Better yields were obtained when la-h were treated with phenylhydrazine in glacial acetic acid. All the newly synthesized compounds were characterized on the basis of IR, NMR, mass-spectra and elemental analysis and screened for pharmacological activities. (C) 2001 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• BISAGNI E.; DUCROCQ C.; HUNG NGUEN CHI, TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 10, 1327-1330
  作者：BISAGNI E.、 DUCROCQ C.、 HUNG NGUEN CHI

  DOI：——

  日期：——