(R)-2-O-benzyl-3-O-tetrahydropyranyl-1-O-tosylglycerol | 146797-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-O-benzyl-3-O-tetrahydropyranyl-1-O-tosylglycerol
• 英文别名: [(2R)-3-(oxan-2-yloxy)-2-phenylmethoxypropyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 146797-75-3
• 化学式: C₂₂H₂₈O₆S
• 分子量: 420.527
• InChiKey: ZCMUGGVQDKNFRT-PSDZMVHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-O-benzyl-3-O-tetrahydropyranyl-1-O-tosylglycerol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氰基磷酸二乙酯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (5Z,8Z,11Z,14Z)-Icosa-5,8,11,14-tetraenethioic acid S-[(R)-1-hexadecyloxymethyl-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of 2-thio-paf and related compounds as substrates of PAF acetylhydrolase and phospholipase A2.

  摘要：

  2-硫基-PAF及相关化合物（1a-c）作为PAF醋酸酯水解酶和磷脂酶A2的底物，采用立体选择性合成自光学活性的2-O-苄基甘油单乙酸酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1335
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-O-Acetyl-2-O-benzyl-3-tosylglycerol 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2-O-benzyl-3-O-tetrahydropyranyl-1-O-tosylglycerol
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of 2-thio-paf and related compounds as substrates of PAF acetylhydrolase and phospholipase A2.

  摘要：

  2-硫基-PAF及相关化合物（1a-c）作为PAF醋酸酯水解酶和磷脂酶A2的底物，采用立体选择性合成自光学活性的2-O-苄基甘油单乙酸酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1335

文献信息

• Lipase-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Optically Active Mephobarbital, Hexobarbital and Febarbamate.
  作者：Masakazu MURATA、Hiroshi UCHIDA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.40.2605

  日期：——

  Chiral 5, 5-disubstituted N-acyloxymethylbarbiturates have been obtained in 40-99% optical yields by lipase-catalyzed hydrolyses of 5, 5-disubstituted N, N'-bisacyloxymethylbarbiturates in H2O-saturated diisopropyl ether. These chiral barbiturates were readily converted into chiral drugs, mephobarbital, hexobarbital and febarbamate.

  手性5, 5-二取代N-酰基氧甲基巴比妥酸酯通过在H2O饱和的二异丙醚中进行的脂肪酶催化水解反应，获得了40-99%的光学产率。 这些手性巴比妥酸酯可以很容易地转化为手性药物美福巴比妥、己巴比妥和菲巴美特。
• Synthesis of 2-Thio-platlet Activating Factor and Related Compounds.
  作者：Masakazu MURATA、Hiroshi UCHIDA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.40.2849

  日期：——

  2-Thio-platlet-activating factor and related compounds as substrates of platlet activating factor acetylhydrolase and phospholipase A2 were synthesized from optically active 2-O-benzylglycerol monoacetate.

  以具有光学活性的 2-O-苄基甘油单乙酸酯为原料，合成了作为血小板活化因子乙酰水解酶和磷脂酶 A2 底物的 2-硫代血小板活化因子和相关化合物。